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Unidad Educativa Fiscomisional

“Sagrado Corazón”

Tema:

Cetonas

Integrantes:

Chila Olmedo Ariadna

Cortez Cedeño Ariel

Egas Gonzalez Eduardo

Esmeraldas Conforme Yelena

Herrera Chamorro Byron

Curso:

3ro “D” BGU

Año lectivo:

2023-2024
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 Definición:

Una cetona es un compuesto orgánico que tiene un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia

de un aldehído, en el que el grupo carbonilo se une a al menos un

átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el

de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se

nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual

provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).

También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido

(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza

el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace

covalente a un átomo de oxígeno.2

El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los

ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de

los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los

grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

 Formulación:

Formación del nombre:

El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes: cadena principal,

sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

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Pasos a seguir:

1.–Elección del grupo funcional: va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la

que pertenece el compuesto. La elección del grupo funcional: cuando hay varias funciones

presentes, se realiza por grado de oxidación.

Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y

cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de

oxidación 1 (g.o=1). En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el

nombre termina con el sufijo -a

2.-Elección de la cadena principal: es la cadena de mayor longitud que contiene el

grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la

molécula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2,

hept-2-eno.

Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y

alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

3.-Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal: se numera la cadena principal

de modo que se otorguen los localizadores más bajos a:

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1. Los grupos funcionales.

2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).

3. Los dobles enlaces.

4. Los sustituyentes.

5. Los sustituyentes por orden alfabético.

4.- Los sustituyentes: se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser

cadenas laterales (metilos, etilos, ...) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo….). Los

sustituyentes se ordenan alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi

delante de metilo).

Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta…) no intervienen en la alfabetización, salvo

que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra,

aunque sea un prefijo de cantidad.

 Nomenclatura:

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el

localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos

funcionales como -OH o C=C.

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Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono

carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes: los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son

prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se

emplea la partícula -oxo.

 Clasificación:
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Las cetonas se pueden clasificar con base en la cantidad de carbonilos presentes en su

cadena molecular. Si tienen un grupo carbonilo se conocen como monoacetona; si tienen dos

grupos se conocen como diacetona, si tienen tres se conocen como triacetonas. –y si son

diferentes.

 Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes

de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de

aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son

solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

 Propiedades químicas

1. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que

los aldehídos.

2. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,

dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

3. Por reducción dan alcoholes secundarios.

4. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los

aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

5. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.se tienen cetonas

asimétricas.

 Métodos de obtención:
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Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en

la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación

de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos

de grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios: Siendo el método más utilizado, los oxidantes que

se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio

KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación,

son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Hidratación de

alquinos: En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se

adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un

enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico.

Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído.

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Ozonización de alquenos: La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas,

según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no

suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para

localizar la posición de los dobles enlaces.

 Términos principales

 Otros métodos de obtención.

También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un alqueno, en el

cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno, es decir sea disustituido.
O
1) O3
R CH2 C CH2 + R CH2 C CH3 + HCHO
2) Zn/H3O
CH3
Otro procedimiento es la hidrólisis de los alquinos terminales catalizada por el ion

mercúrico y que da lugar a las metilcetonas, en el caso de los alquinos internos la hidrólisis da

lugar a una mezcla de cetonas. O

H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4
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Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una oxidación

suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio

(Ip3Al).

R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH
Esta reacción es un equilibrio que R
3 se desplaza para obtener más cetona
1
CH3 añadiendo un

exceso de acetona como reactivo.

Métodos Industriales.

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal

(formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a

partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata.

En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los

O
siguientes: Ag
CH3OH + 1/4 O2 H C H + 1/2 H2O + 1/2 H2
600ºC

Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).

O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2

Por oxidación del 2-propanol

O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300ºC
OH

En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como

producto secundario.
H3C CH CH3 OH

O
O2
+ H3C C CH3
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 Usos y aplicaciones:

Las cetonas se producen a gran escala en la industria como disolventes, precursores de

polímeros y productos farmacéuticos. En términos de escala, las cetonas más importantes son

acetona, metiletilcetona y ciclohexanona. También son comunes en bioquímica, pero menos que

en química orgánica en general. La combustión de hidrocarburos es un proceso de oxidación

descontrolado que da cetonas, así como muchos otros tipos de compuestos.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se

utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del

plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

La clasificación mas conocida de las cetonas es:

Alifáticas: Son el resultado de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los

radicales unidos al carbono son iguales se tienen cetonas simétricas, siempre y cuando exista un

átomo covalente con otro. En algunos casos, cuando tienen más de cuatro carbonos presentan

isometría de posición, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos. La propanona o

acetona es el primer miembro de las cetonas alifáticas.

Aromáticas: Reciben el nombre de felonas, presentan uno o dos anillos aromáticos

unidos al grupo carbonilo. La mayoría se preparan por acilación de benceno y carbón.

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Mixtas: Se obtienen cuando el grupo carbonilo se adapta a un radical arílico y un

alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Bibliografía

Cetona (quimica). (2019).

Cetona (química). (2023).

Cetonas. (2023).

CLASIFICACIÓN DE LAS CETONAS. (2021).

Garcia, E. (2016). Metodos de Obtención de Cetonas.

lifeder.com, E. E. (2020). Cetonas: tipos, propiedades, nomenclatura, usos, ejemplos.