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Lípidos

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de fármacos y suplementos, y los aceites esenciales ricos

Lípidos en terpenos son ampliamente utilizados en la industria


cosmética y de perfumería.

Ejemplos y Función de los lípidos insaponificables


Lípidos insaponificables
Los lípidos insaponificables cumplen diversas funciones complejas y
Los lípidos insaponificables son lípidos que no contienen ácidos específicas dentro de los seres vivos, entre ellas:
grasos como componentes estructurales fundamentales.
Funciones de las vitaminas
Numéricamente, los lípidos insaponificables son inferiores que los
complejos, pero entre ellos se encuentran moléculas con actividad Las vitaminas son compuestos orgánicos que en cantidades muy
biológica muy intensa y especializada. Ejemplo de ellos son algunas reducidas son indispensables para la función de todas las células, y
vitaminas, hormonas, coenzimas, carotenoides, entre otros. deben estar contenidas en la dieta de algunas especies, pues son
incapaces de sintetizarlas ellas mismas. Las vitaminas liposolubles
Su constitución química es, principalmente, carbono, hidrógeno y pertenecen todas al grupo de los lípidos no saponificables.
oxígeno.
Vitamina A
Características de los lípidos insaponificables
La vitamina A es indispensable para la visión, pues en forma de
• Los lípidos insaponificables pueden incluir diversos tipos de aldehído es parte constituyente de la rodopsina, un pigmento visual.
compuestos, como esteroides, terpenos y prostaglandinas. La deficiencia de esta vitamina provoca ceguera nocturna en adultos
Cada grupo tiene una estructura química única y realiza y xeroftalmia, u ojos secos, en lactantes y niños, que puede derivar
funciones específicas en el organismo. en ceguera permanente.
• Desempeñan funciones biológicas esenciales en el cuerpo.
Por ejemplo, los esteroides (como el colesterol) son Aún se desconoce la función de la vitamina A en otras actividades
precursores de hormonas, vitamina D y ácidos biliares. Las biológicas, su deficiencia en la dieta ocasiona, además de los
prostaglandinas tienen un papel fundamental en la problemas visuales, retardo en el crecimiento, desarrollo incompleto
regulación de la inflamación, la coagulación sanguínea y la de huesos y sistema nervioso, engrosamiento y resequedad de la
contracción muscular. piel, esterilidad y degeneración de riñones y otros órganos.
• Al igual que otros lípidos, los lípidos insaponificables son
insolubles en agua debido a su naturaleza hidrofóbica. Vitamina D
Esta característica es importante para su función y
distribución en el cuerpo. Su función está relacionada con la calcificación adecuada de los
• Se encuentran en diversas fuentes naturales, como aceites huesos, y su deficiencia ocasiona raquitismo. Existen varios
vegetales, grasas animales, aceites esenciales de plantas compuestos que tienen función de vitamina D. En los mamíferos, las
y ciertos productos marinos. más importantes son la vitamina D2 (ergocalciferol) y la
D3 (colecalciferol).
• Tienen aplicaciones en la industria y la medicina. Por
ejemplo, los esteroides se utilizan en la producción de
fármacos y suplementos, y los aceites esenciales ricos en La p
La presencia de esta vitamina en la dieta es muy escasa, o nula, Estrógenos
excepto en el hígado de los peces. La vitamina D puede sintetizarse
por el propio organismo a partir de un compuesto denominado 7- Existen tres tipos de estrógenos: el estradiol, la estrona y el estriol.
deshidrocolesterol, presente en la piel, para lo cual se necesita la Su función, en la hembra, es similar a los andrógenos en los machos,
exposición a la luz solar. al permitir el desarrollo de estructuras sexuales, regular la aparición
de caracteres sexuales secundarios e intervenir sobre el deseo
Vitamina E sexual y comportamiento reproductor.

Conocida también como tocoferol, tiene función antioxidante, al Progesterona


impedir la autooxidación de los ácidos grasos muy insaturados en
presencia de oxígeno molecular. Su deficiencia produce esterilidad La hormona de la gestación estimula cambios en las paredes del
(al menos en cobayos), necrosis del hígado, degeneración de útero para la implantación del feto durante la reproducción e
riñones y músculos esqueléticos, entre otras. interviene en el desarrollo de la glándula mamaria, entre otras
actividades.
Vitamina K
Prostaglandinas
Compuesto sintetizado por las bacterias que forman parte de la flora
intestinal. Es necesaria para una correcta coagulación sanguínea, Todas las prostaglandinas tienen actividad hormonal.
posiblemente porque actúa como sustrato en el hígado para la
producción de una enzima (proconvertina) que participa en la
cascada de coagulación. Clasificación de los lípidos insaponificables

Funciones de las hormonas Existen tres clases de lípidos insaponificables: los terpenos, los
esteroides y las prostaglandinas. Los dos primeros son muy
similares desde el punto de vista estructural, puesto que derivan de
Entre los lípidos insaponificables existen componentes con función unidades de hidrocarburos de cinco átomos de carbonos.
hormonal, entre ellos:
Las prostaglandinas, por su parte, provienen de la ciclación de
Andrógenos ácidos grasos insaturados compuestos de 20 átomos de carbono.

Son las hormonas sexuales masculinas, conformadas por la Terpenos


testosterona y la dihidrotestosterona. Estas hormonas regulan el
crecimiento y desarrollo de estructuras sexuales como el pene,
espermiducto y glándulas accesorias. Son moléculas constituidas por muchas unidades de isopreno, un
hidrocarburo de cinco átomos de carbono. También se llaman
terpenoides o isoprenoides. Estas moléculas pueden ser lineales,
También permiten la aparición de los caracteres sexuales cíclicas, o contener ambos tipos de estructuras.
secundarios (como la barba y el tono de voz) y actúan sobre el
comportamiento reproductivo.
La unión entre las distintas unidades que conforman un terpeno Ocho unidades de isopreno, como los carotenoides, pigmentos
generalmente sigue un orden denominado “cabeza-cola”, aunque en orgánicos presentes en plantas y otros organismos que
ocasiones puede ser “cola-cola”. La mayoría de los dobles enlaces realizan fotosíntesis, tales como algas, protistas y bacterias.
presentes en los terpenos son de tipo trans, sin embargo, también
pueden presentarse enlaces cis. Politerpenos

Los terpenos pueden subdividirse según la cantidad de unidades de Con más de ocho unidades de isopreno, como el caucho natural y la
isoprenos que los conformen: guatapercha. Un grupo importante de los politerpenos son los
poliprenoles, los cuales, además de presentar numerosas unidades
Monoterpenos de isopreno unidas linealmente, poseen un alcohol primario terminal.

Tienen dos unidades de isopreno. Muchos son constituyentes de Ejemplos de politerpenos son el bactoprenol, o alcohol
aceites esenciales presentes en plantas, como el mentol, undecaprenílico, presente en bacterias, y el dolicol, en animales.
componente principal del aceite de menta, o el alcanfor, Estos, en su forma de éster fosfórico, poseen funciones seudo
constituyente fundamental del aceite del mismo nombre. coenzimáticas.

Sesquiterpenos Esteroides

Contienen tres unidades de isopreno. Por ejemplo, el farnesol, un Son compuestos orgánicos originados a partir de un triterpeno
hidrocarburo acíclico presente en muchas plantas y que se usa en lineal denominado escualeno. Este escualeno tiene la capacidad de
perfumería para resaltar los olores de algunos perfumes. ciclar muy fácilmente. Existen muchos esteroides en la naturaleza,
cada uno con funciones o actividades particulares.
Diterpenos
Los esteroides difieren entre si por la cantidad de dobles enlaces,
por su ubicación dentro de la molécula, y por el tipo, la cantidad y la
Tienen cuatro unidades de isopreno. Un ejemplo de diterpenos es el
posición de sus grupos sustituyentes.
fitol, componente fundamental de la clorofila, pigmento fotosintético
de las plantas.
También difieren en la configuración de los enlaces entre estos
grupos funcionales sustituyentes (configuración alfa o beta) y el
Triterpenos
núcleo, y la configuración que presentan los anillos entre ellos.

Formados por seis unidades de isopreno. Tal es el caso del


Lanosterol
escualeno, precursor del colesterol, esterol que forma parte de la
membrana plasmática y tejidos del cuerpo de todos los animales.
Esteroide aislado por primera vez de la cubierta de ceras de la
lana. Es el primer producto obtenido de la ciclación del escualeno.
Tetraterpenos
En tejidos animales es un precursor del colesterol, pero también se
encuentra en las membranas vegetales.

T
Es un alcohol esteroide que presenta una cadena ramificada de al Leucotrienos
menos 8 átomos de carbono en el carbono 17 (c17), así como un
grupo hidroxilo en el carbono 3 del anillo A. Otros derivados de ácido araquidónico, aislados por primera vez de
los leucocitos y que se caracterizan por presentar cuatro dobles
Colesterol enlaces conjugados en su estructura. Poseen actividad constrictora
de músculos lisos y participan en procesos inflamatorios.
Otro alcohol esteroide, derivado del lanosterol, presente en las
membranas plasmáticas de un gran número de células animales, y
en las lipoproteínas del plasma sanguíneo. El colesterol es el Lípidos Saponificables
precursor de muchos otros esteroides, como los ácidos biliares,
estrógenos, andrógenos, progesterona y hormonas Los lípidos saponificables son aquellos lípidos que tienen un grupo
adrenocorticales. funcional éster que puede ser hidrolizado en condiciones alcalinas.
Son ejemplos de lípidos saponificables las ceras, los fosfolípidos, los
Eicosanoides triacilgliceroles y los esfingolípidos.

Moléculas de 20 átomos de carbono que derivan de ácidos grasos Al proceso químico de hidrólisis alcalina de los ésteres en presencia
esenciales de 20 carbonos, como los ácidos linoleico, linolénico y de una base en solución acuosa (NaOH o KOH) se le conoce como
araquidónico. Son constituyentes fundamentales del sistema saponificación. Esta reacción consiste en la ruptura del enlace
inmunológico y también cumplen funciones importantes en carbono-oxígeno que “sostiene” la porción ácida y la porción
el sistema nervioso central. alcohólica del éster.

Prostaglandinas La saponificación es el proceso a través del cual se obtienen las


sales carboxiladas, que son la materia prima para la fabricación de
Familia de derivados de ácidos grasos con importante actividad los jabones que empleamos diariamente para el aseo personal o del
hormonal o reguladora. Fueron aislados por primera vez del plasma hogar.
seminal, la próstata y la vesícula seminal. Existen numerosos tipos
de prostaglandinas con diferente función, pero todas disminuyen la La saponificación de lípidos resulta en la liberación de moléculas de
presión sanguínea. También provocan contracción en la glicerol y las sales de sus ácidos grasos.
musculatura lisa.

Como todos los lípidos conocidos en la naturaleza, estos son


Tromboxanos moléculas anfipáticas, es decir, son moléculas con un extremo polar
(hidrofílico) y un extremo apolar (hidrofóbico).
Son compuestos derivados del ácido araquidónico, con efecto tanto
autocrino (afecta a la célula emisora) como paracrino (afecta Así pues, la característica fundamental de todos los lípidos
células vecinas). Su principal función está relacionada con la saponificables es que son moléculas compuestas por ácidos grasos
coagulación y la acumulación de plaquetas. esterificados a distintos tipos de “esqueletos” o “armazones”.
Fosfolípidos
Los fosfolípidos están esterificados a una molécula de glicerol, que Las ceras, finalmente, también son ésteres de ácidos grasos de
también tiene unido en uno de sus átomos de carbono un grupo cadena muy larga cuyo “esqueleto” es un alcohol de
fosfato capaz de interactuar con distintos grupos para formar, alto peso molecular (de cadenas de hasta 30 átomos de carbono).
mediante un enlace fosfodiéster, los distintos tipos de fosfolípidos
que se conocen como la fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina, Funciones
por ejemplo.
los fosfolípidos y los esfingolípidos, cumplen funciones estructurales,
Triglicéridos metabólicas e incluso de señalización intracelular.

Los triglicéridos, de forma similar a los fosfolípidos, son moléculas Las membranas celulares de los organismos eucariotas y
lipídicas ensambladas sobre un esqueleto de glicerol, pero se procariotas están compuestas por bicapas lipídicas.
diferencian de los anteriores en que en vez de un grupo fosfato
están esterificados a un tercer ácido graso. Estas bicapas están principalmente formadas por fosfolípidos, los
cuales se organizan de manera tal que sus extremos apolares
Esfingolípidos quedan “resguardados” del medio acuoso en el interior de las
mismas, mientras que sus “cabezas” polares están en permanente
interacción con el medio circundante.
Los esfingolípidos están formados por una molécula de esfingosina
(un aminoalcohol de 18 átomos de carbono) que está unida a un
ácido graso mediante un enlace amida. Los esfingolípidos también enriquecen las membranas de muchos
tipos de células y, además de esta función estructural, son muy
estudiados por su participación en los fenómenos de señalización
Glucoesfingolípidos
celular, pues han sido implicados en procesos como la apoptosis, la
mitosis y la proliferación celular, entre otros.
También están los glucoesfingolípidos, que en vez de un grupo
fosfato poseen un carbohidrato (monosacárido u oligosacárido) Ejemplos de lípidos saponificables
unido a través de un enlace glucosídico a uno de los grupos OH de
la esfingosina.
Debido a su abundancia, los ejemplos más reconocidos de lípidos
Fosfoesfingolípidos o esfingomielinas saponificables son los fosfolípidos. Son fosfolípidos la
fosfatidilcolina, la fosfatidilserina, la fosfatidiletanolamina y el
Existen los fosfoesfingolípidos o esfingomielinas, que son aquellos fosfatidilinositol, por ejemplo.
que poseen un grupo fosfato unido a uno de los grupos OH de la
esfingosina y a los cuales pueden esterificarse moléculas de colina La cera de abejas y la cera de palma son buenos ejemplos de
o etanolamina, constituyendo la “cabeza” polar de la molécula. lípidos saponificables tipo ceras, entretanto la grasa corporal de los
animales, así como muchas de las grasas vegetales son buenos
Ceras ejemplos de lípidos saponificables tipo triglicéridos.

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