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AMIDAS

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AMIDAS DE IMPORTANCIA Estos compuestos se derivan de los COMPUESTOS

ácidos carboxílicos por sustitución del NITROGENADOS COMPUESTOS OXIGENADOS


grupo —OH del carboxilo por —NH2.

AMINAS:

AMIDAS

NITRILOS

Se nombran reemplazando la
terminación -oico del ácido carboxílico
por la terminación -amida.
En las amidas sustituidas debemos
especificar los sustituyentes unidos al
nitrógeno anteponiendo la letra N-.

NOMENCLATURA NOMENCLATURA
• Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación-oico del ácido por -amida.
• Si la amida tiene sustituyentes en el nitrógeno, se indican con el prefijo N • Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.

Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida


Acetanamida
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
NOMENCLATURA NOMENCLATURA

• Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula • Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la
principal y se nombran como carbamoíl....... amida.

Ácido 5-carbamoílpentanoico Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico

EJERCICIOS EJERCICIOS
N-metilciclohexanocarboxamida
Determinar la Nomenclatura de los siguientes compuestos:
Ácido 3-carbamoilpropanoico
Hexanamida

4-hidroxi-hexanoamida

Butanodiamida
N-etil-N-metilciclobutanocarboxamida
Benzamida

2-etilciclohexanocarboxamida
PROPIEDADES OBTENCIÓN

• Las amidas primarias son sólidas en condiciones normales. • Las amidas pueden obtenerse a partir de un haluro de acilo por
• Sus moléculas están fuertemente asociadas por puentes de hidrógeno. reacción con amoníaco, aminas primarias o secundarias:
• Las amidas son reactivas y se descomponen fácilmente al reaccionar
con agua, regenerando el ácido de procedencia y amoníaco: CH 3 CO Cl + 2 CH3 NH2 🡪 CH3 CO NH CH3 + CH3 NH3 + Cl –

Cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio


CH 3 — CO — NH2 + H2O 🡪 CH3 — COOH + NH3
etanamida agua Ácido acético Amoniaco

IMPORTANCIA APLICACIONES
• Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas
• La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y • Las amidas tienen un interés especial porque el grupo —CO—NH— es la base
fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se de las proteínas.
encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales. • En el campo de los polímeros encontramos las denominadas poliamidas,
• La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel entre las cuales destaca el nylon.
industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno. • También es útil en la fabricación de resinas y materiales plásticos.
• El Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada • Son muy utilizadas en la industria farmacéutica. En la medicina, se utiliza
como analgésico y antipirético (reduce la fiebre), como en el caso del
como una poliamida. Este compuesto ha remplazado en gran medida a acetaminofen; así como también es usado en la síntesis de fármacos
la seda, ya que la producción natural de la misma resulta muy difícil, hipnóticos y anticonvulsionantes
pues se realiza por medio del gusano de seda. • Son utilizados por el cuerpo para la excreción del amoniaco (NH3)
• Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el
complejo B de las vitaminas.

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