Los ácidos nucleicos

son grandes polímeros formados por la

repetición de nucleótidos, unidos
mediante enlaces fosfodiéster. Se forman
largas cadenas; algunas moléculas de
ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños
gigantescos, de millones de nucleótidos
encadenados. Existen dos tipos básicos,
el ADN y el ARN.1
El descubrimiento de los ácidos nucleicos
se debe a Johan Friedrich Miescher que,
en el año 1868, aisló de los núcleos de las
células una sustancia ácida a la que
llamó nucleína,2 nombre que
posteriormente se cambió a ácido nucleico.
Posteriormente, en 1953, James
Watson y Francis Crick descubrieron la
estructura del ADN a partir de la Fotografía
51, realizada por Rosalind
Franklin empleando la técnica de difracción
de rayos X.3
Importancia de los ácidos nucleicos[editar]
Los ácidos nucleicos son biomoléculas, de
la misma forma que los glúcidos, los lípidos
y las proteínas, y por ello, todos los seres
vivos los poseen. Los ácidos nucleicos son
las moléculas que contienen la información
genética, información que dirige y controla
la síntesis de proteínas de un organismo.
Los ácidos nucleicos proporcionan la
información que determina la especificidad
y características biológicas de las
proteínas. Y las proteínas son polímeros
formados por monómeros llamados
aminoácidos y unidos mediante enlaces
peptídicos, que determinan la forma y
estructura de las células y dirigen casi
todos los procesos vitales. Ácido nucleico"
es utilizado para describir unas moléculas
específicas y grandes en la célula. En
realidad están hechas de cadenas de
unidades de polímeros que se repiten; los
dos ácidos nucleicos más famosos, de los
que usted habrá oído hablar.
Tipos de ácidos nucleicos[editar]
Artículo principal: Estructura del ácido
nucleico
Existen dos tipos de ácidos
nucleicos: ADN (ácido desoxirribonucleico)
y ARN (ácido ribonucleico), que se
diferencian:
  Por el glúcido (la pentosa es diferente
en cada uno; ribosa en el ARN
y desoxirribosa en el ADN);
 Por las bases

nitrogenadas: adenina, guanina, citos

ina y timina, en el ADN; adenina,
guanina, citosina y uracilo, en el
ARN.
 Por el número de cadenas: mientras

que el ADN es una molécula

bicatenaria que forma una doble
hélice, el ARN tiene solo una cadena,
es decir, es monocatenaria.
Bases nitrogenadas[editar]
Las Bases nitrogenadas son las que
contienen la información genética, estas
presentan una estructura cíclica que
contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y o
xígeno.4 Se dividen en dos tipos:
 Purinas, que son derivadas de
la purina (dos anillos).
 Pirimidinas, derivadas del anillo de

la pirimidina
La presencia de los átomos de nitrógeno le
da un carácter básico a estos compuestos.
Son aromáticas y por lo tanto son planas,
también son insolubles en agua y pueden
establecer interacciones hidrofóbicas entre
ellas; estas interacciones sirven para
estabilizar la estructura tridimensional de
los ácidos nucleicos.6La existencia de
distintos radicales hace que puedan
aparecer varias bases nitrogenadas, las
cuales son:
 Adenina, presente en ADN y ARN
 Guanina, presente en ADN y ARN
 Citosina, presente en ADN y ARN
 Timina, presente exclusivamente en
el ADN
 Uracilo, presente exclusivamente en
el ARN


Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

 

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

 

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos[editar]
Artículos
principales: Nucleósido y Nucleótido.
Un nucleósido es una unidad conformada
por una pentosa (ribosa o desoxirribosa)
unida a una base nitrogenada. La unión se
realiza mediante un enlace N-glucosídico,
con configuración beta (β), el cual es una
variante del enlace glucosídico, que se
forma cuando un hemicetal intramolecular
reacciona con una amina, en lugar de
hacerlo con un alcohol, liberándose una
molécula de agua. En los nucleósidos se
lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo)
del azúcar y uno de los átomos de
nitrógeno de la base nitrogenada, si esta
es una pirimidina se une a la posición 1' y
si es una purina en la posición 9'.7
Los planos de la base y el azúcar son
perpendiculares entre sí pero las bases
pueden presentar dos conformaciones
diferentes:
 "anti" cuando el plano de la base está
alejada del plano de la pentosa.
 "sin" cuando las bases están sobre el
plano de la pentosa.8


Un ejemplo de nucleósido es
la timidina.
Existen dos tipos de nucleósidos:
 Ribonucleicos que contienen β-D-
ribosa.
 Desoxirribonucleicos que contienen
β-D-desoxirribosa.9


Estructura química de la ribosa.

 

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe
tomar en cuenta qué base nitrogenada es y
a qué azúcar está unida; cuando es una
base púrica se añade al nombre de esta la
terminación “-osina” y la terminación “-
idina” si es una pirimidina y se antepone el
prefijo “desoxi-” en el caso de los
desoxirribonucleósidos.10
Los nucleótidos son las unidades básicas
de los ácidos nucleicos y químicamente
son los ésteres fosfóricos de los
nucleósidos, es decir que son el resultado
de la unión entre una ribosa, una base
nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión
entre el nucleósido y el ácido fosfórico se
lleva a cabo mediante un enlace éster que
puede producirse en cualquiera de los
grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero
como regla general tiene lugar en el grupo
alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos
pueden contener de uno a tres grupos
fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo,
el monofosfato que solo contienen un
grupo fosfato, el difosfato con dos,
trifosfato con tres. La presencia del grupo
fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado,
le confiere a la molécula un carácter
marcadamente ácido.


Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los

nucleótidos también se dividen en dos
grupos dependiendo de la ribosa que
contenga:
 Ribonucleótidos si tienen ribosa.
 Desoxirribonucleótidos si tienen

desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen
diferentes maneras, la forma más utilizada
y la más sencilla es en donde cada
nucleótido se identifica con tres letras
mayúsculas. La primera de ellas
corresponde a la base nitrogenada que
contenga el nucleótido, la segunda letra
indica si es un mono-, di- o trifosfato y la
tercera es la inicial del grupo fosfato, la
cual es una P y por último, en el caso de
los desoxirribonucleótidos se antepone una
d minúscula antes de las tres letras. Otra
forma de nombrarlos consiste en poner la
palabra ácido al inicio y en seguida se
coloca el nombre de la base nitrogenada
con la terminación -ílico, pero este sistema
de nomenclatura puede ser un poco
ambiguo ya que no se puede saber la
cantidad de grupos fosfatos que contiene
el nucleótido. También se suelen nombrar
como los fosfatos de los correspondientes
nucleósidos.
Por ejemplo: Se quiere nombrar el
nucleótido compuesto de una adenina con
un grupo fosfato y una ribosa.
 Para utilizar el método de las tres
letras primero se identifica la base
nitrogenada la cual es una Adenina y
por lo tanto la primera letra es una A,
la segunda letra corresponde al
número de grupos fosfatos el cual es
 solo uno y por lo tanto la segunda
letra es una M de monofosfato, y por
último la letra P. El nombre del
nucleótido sería AMP. En caso de
que en vez de ser una ribosa fuera
una desoxirribosa se coloca la letra d
al inicio, dAMP.
 Con la segunda forma se coloca la

palabra ácido y adenina queda como

adenilato, por lo tanto el nombre del
nucleótido sería ácido adenilato.
 Por último se necesita el nombre del

correspondiente nucleósido, el cual

es adenosina y se le agrega fosfato
de, y el nombre completo sería
fosfato de adenosina.
Además de formar la estructura de los
ácidos nucleicos los nucleótidos tienen
otras funciones relevantes:
1. El nucleósido Adenosina tiene
funciones de neurotransmisor.
2. ATP es la molécula universal
para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como
transportadores en el metabolismo
 de glúcidos, lípidos y otras
moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP
cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la
estructura de coenzimas como
FAD, NAD+, NADP+ y CoA.11
Características del ADN
El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas
unidas entre sí en toda su longitud.12 Esta doble cadena puede disponerse en
forma lineal (ADN del núcleo de las células eucarióticas) o en forma circular
(ADN de las células procarióticas, así como de
las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos). La molécula de ADN porta la
información necesaria para el desarrollo de las características biológicas de un
individuo y contiene los mensajes e instrucciones para que las células realicen
sus funciones.13 Dependiendo de la composición del ADN (refiriéndose a
composición como la secuencia particular de bases), puede desnaturalizarse o
romperse los puentes de hidrógenos entre bases pasando a ADN de cadena
simple o ADNsc abreviadamente.5
Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.14
El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas,
como la desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-
azúcar N-glucosídicos, la formación de dímeros de pirimidina inducida por
radiación, ocurren lentamente, pero son importantes debido a que la célula
tiene una baja tolerancia a los cambios en el material genético.
Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de
ADN por un reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos.15
Estructuras del ADN[editar]
 Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos
(monocatenario) es decir, está formado por un solo polinucleótido,
sin cadena complementaria.16 No es
funcional, excepto en algunos virus.
 Estructura secundaria. Doble
hélice, estructura bicatenaria, dos
cadenas de nucleótidos
 complementarias, antiparalelas,
unidas entre sí por las bases
nitrogenadas por medio de puentes
de hidrógeno. Está enrollada
helicoidalmente en torno a un eje
imaginario.17 Hay tres tipos:
 Doble hélice A, con giro

dextrógiro,18 pero las vueltas se

encuentran en un plano
inclinado (ADN no codificante).
 Doble hélice B, con giro

dextrógiro, vueltas
perpendiculares (ADN
funcional).
 Doble hélice Z, con giro

levógiro,19 vueltas
perpendiculares (no funcional);
se encuentra presente en
los parvovirus.

Características del ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa
de los nucleótidos constituyentes es ribosa
en lugar de desoxirribosa, y en que, en
lugar de las cuatro bases A, G, C, T,
aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en
lugar de timina). Las cadenas de ARN son
más cortas que las de ADN, aunque dicha
característica es debido a consideraciones
de carácter biológico, ya que no existe
limitación química para formar cadenas de
ARN tan largas como de ADN, al ser el
enlace fosfodiéster químicamente idéntico.
El ARN está constituido casi siempre por
una única cadena (es monocatenario),
aunque en ciertas situaciones, como en los
ARNt y ARNr puede formar estructuras
plegadas complejas y estables.
Mientras que el ADN contiene la
información, el ARN expresa dicha
información pasando de una secuencia
lineal de nucleótidos, a una secuencia
lineal de aminoácidos en una proteína.
Para expresar dicha información, se
necesitan varias etapas y, en
consecuencia, existen varios tipos de ARN:
 El ARN mensajero se sintetiza en el
núcleo de la célula, y su secuencia
de bases es complementaria de un
fragmento de una de las cadenas de
ADN.22 Actúa como intermediario en
el traslado de la información genética
 desde el núcleo hasta el citoplasma.
Poco después de su síntesis sale del
núcleo a través de los poros
nucleares asociándose a los
ribosomas donde actúa como matriz
o molde que ordena los aminoácidos
en la cadena proteica. Su vida es
muy corta: una vez cumplida su
misión, se destruye.
 La transferencia existe en forma de
moléculas relativamente pequeñas.
La única hebra de la que consta la
molécula puede llegar a presentar
zonas de estructura secundaria
gracias a los enlaces por puente de
hidrógeno que se forman entre bases
complementarias, lo que da lugar a
que se formen una serie de brazos, bucles o
asas. Su función es la de captar aminoácidos en el citoplasma
uniéndose a ellos y transportándolos hasta los ribosomas,
colocándolos en el lugar adecuado que indica la secuencia de
nucleótidos del ARN mensajero23 para llegar a la síntesis de una
cadena polipeptídica determinada y por lo tanto, a la síntesis de una
proteína

 El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del
ARN), se encuentra en los ribosomas y forma parte de ellos,23
aunque también existen proteínas ribosómicas. El ARN ribosómico
recién sintetizado es empaquetado inmediatamente con proteínas
ribosómicas, dando lugar a las subunidades del ribosoma.


Química de los ácidos nucleicos

El ADN y el ARN pueden
desnaturalizarse.
La elevación de la temperatura y los
valores extremos de pH producen la
desnaturalización del ADN de doble
hélice (generalmente sucede a la
temperatura de su punto de fusión).
Esto provoca el desenrollamiento de la
doble hélice, debido a la
desestabilización de los puentes de
hidrogeno entre los pares de bases, no
hay ruptura de enlaces covalentes.
La renaturalización es un proceso
rápido que consiste en un solo paso,
para esto deberá existir un segmento
de doble hélice de una docena o más
residuos que mantengan unidas las dos
hebras. Cuando el pH y la temperatura
regresan a valores normales, lo que
estaba desenrollado se vuelve a
enrollar espontáneamente. Pero si las
dos hebras están totalmente
separadas, se lleva a cabo en dos
pasos. En el primero, el proceso es
lento, las hebras de ADN se reconocen
al azar y forman un pequeño fragmento
de doble hélice. En el segundo, el
proceso es más rápido y las bases que
se encuentran no apareadas, se
aparean progresivamente para formar
la doble hélice.

Efecto hipocrómico.

Cuando se dan interacciones próximas

del apilamiento de las bases de los
ácidos nucleicos, estos producen una
disminución de la absorción de la luz
UV, en relación con la absorción de
una disolución de nucleótidos libres de
la misma concentración; la adsorción
disminuye cuando se forma la doble
cadena. A este fenómeno se le conoce
como efecto hipocrómico.
Cuando se desnaturaliza un ácido
nucleico se produce un efecto
contrario, hay un incremento de
adsorción, se le llama hipercrómico.
Las moléculas de ADN de un virus o de
una bacteria en disolución se
desnaturalizan en su punto de fusión
(la temperatura de melton o
temperatura de fusión del ADN es la
temperatura en la cual el 50% del ADN
tiene sus hebras separadas). Cuanto
mayor es el contenido de bases de
citosina y guanina (C≡G), mayor el
punto de fusión, ya que estas dos
bases se unen por tres puentes de
hidrógeno, a diferencia de la adenina y
la timina que están unidas por dos.

Ácidos nucleicos artificiales o

ribonucleicos
Existen, aparte de los naturales,
algunos ácidos nucleicos no presentes
en la naturaleza (análogos de ácidos
nucleicos), sintetizados en el
laboratorio.
 Ácido nucleico peptídico, donde el
esqueleto de fosfato-(desoxida)
ribosa ha sido sustituido por 2-(N-
aminoacil) glicina, unida por
un enlace peptídico clásico. Las
bases púricas y pirimidínicas se
unen al esqueleto por el carbono
carbonílico. Al carecer de un
esqueleto cargado (el ion fosfato
lleva una carga negativa a pH
fisiológico en el ADN/ARN), se
une con más fuerza a una cadena
complementaria de ADN
monocatenario, al no existir
repulsión electrostática. La fuerza
de interacción crece cuando se
forma un ANP bicatenario. Este
ácido nucleico, al no ser
 reconocido por
algunos enzimas debido a su
diferente estructura, resiste la
acción de nucleasas y proteasas.
 Morfolina y ácido nucleico
bloqueado (LNA, en inglés).
 La morfolina es un derivado de un
ácido nucleico natural, con la
diferencia de que usa un anillo
de morfolina en vez del azúcar,
conservando el enlace
fosfodiéster y la base nitrogenada
de los ácidos nucleicos naturales.
Se usan con fines de
investigación, generalmente en
forma de oligómeros de 25
nucleótidos. Se usan para hacer
genética inversa, ya que son
capaces de unirse
complementariamente a pre-
ARNm, con lo que se evita su
posterior recorte y procesamiento.
También tienen un uso
farmacéutico, y pueden actuar
 contra bacterias y virus o para
tratar enfermedades genéticas al
impedir la traducción de un
determinado ARNm.
 Ácido nucleico glicólico. Es un
ácido nucleico artificial donde se
sustituye la ribosa por glicerol,
conservando la base y el enlace
fosfodiéster. No existe en la
naturaleza. Puede unirse
complementariamente al ADN y al
ARN, y sorprendentemente, lo
hace de forma más estable. Es la
forma químicamente más simple
de un ácido nucleico y se
especula con que haya sido el
precursor ancestral de los
actuales ácidos nucleicos.
 Ácido nucleico triásico. Se
diferencia de los ácidos nucleicos
naturales en el azúcar del esqueleto,
que en este caso es una triosa. Se
han sintetizado cadenas híbridas
ATN-ADN usando ADN polimerasas.
Se une complementariamente al
ARN, y podría haber sido su
precursor.