Laboratorio Química Orgánica 1

Práctica #5 Acidez de compuestos orgánicos y factores estructurales que la modifican.

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ – INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
Licenciatura en Química – Laboratorio de Química Orgánica 1. Químico,
Melanie Camila Giles 236713,-Nancy Gabriela Ribon López 231649-Axel Gabriel Carrillo Pérez 223836- César
Torres Mejía 205092.
Palabras clave: ionización, disociación, ácido, base.

Resumen:
En esta práctica se realizaron los cálculos para la preparación de soluciones, de las cuales para el equipo fueron catecol y
metanol, con volumen de 50 mL a 0.01 M en sólidos, y 0.1 M en líquidos, a través de obtener el pH de cada sustancia, se
calculó la concentración de ion hidrógeno H+, la constante de disociación ácida Ka y la medida de acidez pKa, con el fin de
analizar y relacionar la acidez de cada compuesto con su estructura y grupo funcional.

Introducción
La acidez de un compuesto orgánico se refiere a su Metodología
capacidad de donar un protón (H+) en una reacción de
disociación acido-base. Esta propiedad este determinada
por diversos factores que van desde la estructura
electrónica del compuesto hasta de su entorno molecular
(Escadón, 2018). Las bases conjugadas brindaran la
acidez al compuesto considerado, puesto que estas al ser
más estables (menos fuerte), más ácido será el
compuesto y viceversa (Lafuente, 1997).
La determinación de la acidez o basicidad es de suma
importancia, ya que gracias a esta se pueden identificar
diversas características de los compuestos orgánicos
como los grupos funcionales, los cuales sirven como guía
para la elección de que disolventes a utilizar en un análisis
(Pasto, 1981).

La fuerza exacta de un ácido dado, HA, en disolución

acuosa se describe utilizando la constante de acidez (Ka)
para la disociación de equilibrio del ácido. Recordando de
un curso de química general que la concentración del
disolvente se ignora en la expresión de equilibrio y que los
corchetes [ ] que encierran una sustancia indican que la
concentración de esa especie se da en moles por litro, M.
K a =¿ ¿
Los ácidos fuertes tienen sus equilibrios hacia la derecha,
por tanto, tienen constantes de acidez mayores, mientras
que los ácidos débiles tienen sus equilibrios hacia la
izquierda y tienen constantes de acidez menores. El
intervalo de valores de la Ka para diferentes ácidos es
enorme, desde 1015 ❑❑
para los ácidos más fuertes hasta Materiales y reactivos
alrededor de 10−60
❑❑
para los más débiles. Los ácidos
❑ ❑ ❑ Materiales
inorgánicos comunes como el H 2❑SO 4❑, el HNO 3❑ y 1 espátula
el HCl tienen Ka en el intervalo de 10❑2❑ a 10❑9❑, 1 pesa sustancias
mientras que los ácidos orgánicos tienen Ka en el Potenciómetro
intervalo de 10−5 a 10−15 1 pro- pipeta
❑❑ ❑❑
. A medida que vaya
7 pipetas de 5 ml
adquiriendo experiencia,
9 vasos de precipitado de 125 ml
desarrollará un sentido de cuáles ácidos son “fuertes” y
7 matraces aforados de 50 ml
cuáles son “débiles” (recordando siempre que los
términos son relativos). Por convención, las fuerzas de
Reactivos:
ácidos generalmente se expresan utilizando valores de
Acido tricloroacético
pKa en lugar de valores de Ka, donde la pKa es el
10 mL fenol
logaritmo común negativo de la Ka:
10 mL metanol
pKa=−Lo g10 Ka=pH 10 mL de ácido benzoico
10 mL de etanol
Un ácido fuerte (de mayor Ka), tiene un pKa menor, y un Agua destilada
ácido débil (de menor Ka), tiene un pKa mayor. (Mc, 0.5 g catecol
Murry J., 2012). 50 ml de Amortiguador de pH 4, 7, y 10

Propósitos

 Determinar la acidez de algunos compuestos

orgánicos.
 Comparar la acidez de compuestos orgánicos de
estructura similar.
 Relacionar la acidez de cada compuesto orgánico
con su estructura.

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Resultados: derivado de su capacidad para donar o aceptar protones

Experimento. Determinar el potencial de iones hidronio (H+), como el grupo carboxilo del ácido tricloroacético y el
(H+). benzoico con (-COOH) este grupo carboxilo es un ácido
En el trabajo experimental, consistía en determinar el PH débil y es capaz de donar un protón (H+). Al hacerlo, se
de compuestos orgánicos calculando la masa a diluirse en convierte en un ion carboxilato (-COO-) y el protón se
el matraz aforado para después, aforarlo (Figura 1) y disocia de la molécula. Esto aumenta la concentración de
medir el PH (Figura 2) de cada compuesto orgánico usado iones H+ en la solución y disminuye el pH (KhanAcademy,
en clase. Además de observarse que el potenciómetro sf).
utilizado durante la práctica no estaba en buenas También, por supuesto los alcoholes como catecol y el
condiciones, bajando la exactitud con la cual se lograban fenol actúan como ácidos débiles y acidifican una solución
obtener las mediciones del pH. debido a la presencia del grupo hidroxilo (-OH). Aunque
los alcoholes no son tan ácidos como los ácidos
Tabla 1. Valores de pH carboxílicos o fenoles. Se vio al medir su pH de: El grupo
Solución PH. [H+] Pka Grupo hidroxilo como el carboxilo donan su protón (H+) y se
Experime funcional forma un ion alcóxido (-O-) y un ion hidronio (H3O+) en
ntal una solución acuosa. La carga negativa del ion alcóxido
Ac. 1.5 H+=antilo 1.83 COOH se localiza en el oxígeno, lo que crea una especie
Tricloroa g (-1.5) = (carboxílico) altamente reactiva. Sin embargo, esta carga negativa
cético 0.0316 puede ser estabilizada por los grupos alquilo adyacentes
(R-) que rodean al oxígeno. Esto se ve en como el ion
Fenol 7.65 H+=antilo 14.30 OH resultante después de la disociación puede estabilizar la
g (-7.65) (hidroxilo) carga negativa liberada del protón (DeLaboratorio,2022;
= Neills, s.f).
2.23x10- El ácido tricloroacético (TCA) es un ácido carboxílico
8 halogenado se debe a la facilidad con la que el grupo
Ac. 2 H+=antilo 2.953 COOH carboxilo (-COOH) puede perder un protón (H+). Cuando
Benzoico g (-2) = (carboxílico) el TCA se disuelve en agua, el enlace entre el hidrógeno y
0.01 el oxígeno del grupo carboxilo es relativamente débil, lo
Catecol 3.4 H+=antilo 5.321 OH que facilita la disociación del protón. El ion resultante
g (-3.4) = (hidroxilo) después de la disociación del TCA es el ion tricloroacético
3.98x10- (Cl3CCOO−).
4 Este ion es estabilizado por la resonancia del sistema
conjugado formado por el átomo de carbono alfa y los tres
átomos de cloro, lo que lo hace más estable en
comparación con otros ácidos carboxílicos que no tienen
halógenos (Koenig,2012; Xin,2022).
En el caso del fenol, el ion fenolato resultante después de
la disociación aún conserva la estructura del anillo
aromático, lo que le proporciona cierta estabilidad
resonante. Esto estabiliza el ion fenolato en comparación
con el ion alcoxilo resultante de la disociación de un
alcohol, donde no hay estructura aromática para
estabilizar el ion (AcademiaLab, s.f; Ngompol,2022). Sin
embargo, el ion fenolato no es tan estable como el ion
carboxilato resultante de la disociación de un ácido
carboxílico, donde se forma un enlace doble entre el
Figura 1. Aforados del ácido benzoico, acido carbono y el oxígeno, proporcionando una mayor
tricloroacético, Catecol y Fenol. estabilidad resonante. Con la estructura de resonancia
del ion carboxilato del ácido benzoico se permite que la
carga negativa se distribuya entre los dos átomos de
oxígeno, lo que estabiliza el ion. Además, el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo tiene una alta
electronegatividad, lo que facilita la separación del protón
del grupo hidroxilo (-OH). Esta estabilización del ion
carboxilato hace que la disociación del ácido carboxílico
sea más favorable, lo que resulta en una mayor acidez en
comparación con los fenoles y los alcoholes (Neills, s.f).
De manera más practica se ve esto en la Tabla 1. Donde
relacionamos que el pH de una solución depende de la
concentración de iones hidrógeno [H+] que a su vez está
relacionada con el pKa del ácido presente en la solución,
cuanto más pequeño el valor de pka más fácilmente la
especie química podría disociarse, el fenol, un alcohol,
Figura 2. Medición de PH del catecol.
esto significa que el fenol tiene una tendencia aún menor
a liberar protones en solución en comparación con el
Discusión:
catecol o el ácido benzoico con un valor aproximado a 3
En los resultados obtenidos, el ácido tricloroacético y el
que no indico que es un ácido más fuerte en comparación
ácido benzoico presentan mayor acidez debido a la
con el catecol y el fenol. Tiene una mayor tendencia a
presencia del doble enlace de carbono oxigeno del grupo
disociarse en solución, liberando iones hidrógeno. Así
carboxílico. En particular el ácido tricloroacético debido a
definimos esta información como la acidez relativa de los
la presencia del cloro, ya que logra estabilizar las cargas
compuestos. Cuanto menor sea el pKa, mayor será la
después de la disociación que tiene el efecto inductivo
acidez de la molécula (Xin,2022).
hacia el carbono que se encuentra unido al grupo
También la comparación del pH con el pKa que hicimos
carboxílico (Libretexts, 2022). Lo primero es que se nos permitió determinar el grado de disociación del ácido
generaron estas concentraciones por que los grupos y la acidez relativa de la solución porque vemos que en
funcionales pueden tener un comportamiento ácido/básico todas las soluciones a pesar de sus diferencias entre pH
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tienen similitud en relación que es menor al valor de pK a es.wikipedia.org/wiki/Constante_de_disociaci
entonces la concentración de iones hidrógeno será mayor %C3%B3n_%C3%A1cida
que la concentración de la forma disociada del ácido. Esto 3. De Laboratorio, A. (2022, 3 octubre). Diferencia
significa que el ácido está mayormente disociado, y la entre alcóxido y fenóxido. Ciencia y Datos.
solución será más ácida. Tomando en cuenta que cuanto https://cienciaydatos.org/quimica/organica/diferenc
mayor sea la concentración de iones hidrógeno (H+) ia-entre-alcoxido-y-fenoxido/
menor será el pH. Esto significa que a medida que la
concentración de iones hidrógeno aumenta, siendo que lo 4. Escadón, A. Z. (2018). Enlaces covalentes
más acido es un de 1.10-1 o 0.1, el pH disminuye y la polares: Acidos bases. En J. McMurry, Quimica
solución se vuelve más ácida, de ejemplo el ácido Organica (págs. 42-50). México: Cegage Learning
tricloroacético que es el de valor más cercano, seguido Editores.
del ácido benzoico que tiene las características 5. KhanAcademy. (s. f). Grupos funcionales
anteriormente mencionadas. https://es.khanacademy.org/science/ap-biology/ch
emistry-of-life/elements-of-life/a/functional-groups
6. Koenig, G., Lohmar, E., Rupprich, N., Lison, M., &
Conclusión: Gnass, A. (2012). Chloroacetic acids. Ullmann’s
Al final de esta actividad teórica-practica se entendió el Encyclopedia of Industrial Chemistry.
cómo y porque cada solución a pesar de tener misma https://doi.org/10.1002/14356007.a06_537.pub3
cantidad y diferían en tanto su concentraciones, que datos
7. Libretexts. (2022, 2 noviembre). Acidez de los
pudimos obtener en base solo el pH y que nos indican
ácidos carboxílicos. LibreTexts Español.
estos datos al disociarse, en cuanto a su cantidad, la
facilidad con la que se hace y acidez propiamente, Recuperado 3 de marzo de 2023, de
seguido de un entendimiento mayor en como la industria https://n9.cl/g8m3v
química busca conocer cómo cada grupo funcional afecta 8. Libretexts. (2022, noviembre 2). 3.3: pKa de
la acidez o basicidad de una solución y entender por qué ácidos orgánicos y aplicación de pKa para
ocurre es fundamental en el cómo los grupos funcionales predecir el resultado de la reacción ácido-base.
afectan la acidez o basicidad siendo esencial para el LibreTexts Español.
diseño racional y la síntesis de compuestos químicos. https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu
Como lo es de consumo humano en fármacos, alimentos %C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu
productos químicos o e cuidado personal, ejemplo es el %C3%ADmica_Org%C3%A1nica_I_(Liu)/03%3A_
uso que encontramos del ATC a pesar de ser muy irritante %C3%81cidos_y_Bases-_Mecanismo_de_Reacci
se usa en cosméticos de peeling, esto ocurre cuando se %C3%B3n_Org%C3%A1nica_Introducci
comprende la relación entre el pH y las propiedades del %C3%B3n/3.03%3A_pKa_de_%C3%A1cidos_org
producto. Crucial para el diseño y la formulación de %C3%A1nicos_y_aplicaci
productos efectivos y seguros como este. También es el
%C3%B3n_de_pKa_para_predecir_el_resultado_
entender cómo los grupos funcionales afectan la acidez o
basicidad de moléculas biológicamente activas que nos de_la_reacci%C3%B3n_%C3%A1cido-base
guían a cómo interpretar sus propiedades biológicas. Por 9. Liu Xin. (2022, noviembre 2). 3.4: Efectos
ejemplo, la acidez o basicidad de un grupo funcional en estructurales sobre la acidez y basicidad.
un fármaco puede afectar su absorción, distribución, LibreTexts Español.
metabolismo y eliminación en el cuerpo. Aunque este https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu
ejemplo no tengas aplicaciones prontas, esta que durante %C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu
el estudio de la química orgánica se abarcan muchas %C3%ADmica_Org%C3%A1nica_I_(Liu)/03%3A_
veces los mecanismos de reacción tener esto en cuenta %C3%81cidos_y_Bases-_Mecanismo_de_Reacci
como conceptos fundamentales que afectan varios %C3%B3n_Org%C3%A1nica_Introducci
aspectos de los mecanismos de reacción en química %C3%B3n/
orgánica, incluido el inicio de la reacción, la velocidad de 3.04%3A_Efectos_estructurales_sobre_la_acidez
la reacción, la estabilidad de los intermediarios ayuda a _y_basicidad
saber y predecir el comportamiento de las moléculas en 10. Neills, T et.al (2022, noviembre 2). 21.2: Acidez de
diversas transformaciones químicas.
los ácidos carboxílicos. LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu
Bibliografía:
%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa:_Qu
1. AcademiaLab. (s. f.). Fenoles https://academia- %C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/21:_
lab.com/enciclopedia/fenoles/ %C3%81cidos_Carbox%C3%ADlicos/
2. colaboradores de Wikipedia. (2024d, febrero 28). 21.02:_Acidez_de_los_%C3%A1cidos_carbox
Constante de disociación ácida. Wikipedia, la %C3%ADlicos
Enciclopedia Libre. 11. Ngompol. (2022, 30 mayo). A que se debe la
https://es.wikipedia.org/wiki/Constante_de_disocia acidez de los fenoles. buick.
ci%C3%B3n_%C3%A1cidahttps:// https://zonesplanting.blogspot.com/2022/05/a-que-
se-debe-la-acidez-de-los-fenoles.html