UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

ASIGNATURA:
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

TEMA

EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA
ALUMNO:
FAYFFER DIAZ LEANDRO FABIO
CODIGO: 2226120315
PROFESOR:
CAMPOS YAUCE OSCAR FELIPE

BELLAVISTA CALLAO
2024

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 ÍNDICE

1. INTRODUCCIÓN....................................................................................................2

2. OBJETIVOS..............................................................................................................3

3. MARCO TEÓRICO.................................................................................................4

4. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.........................................................6

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL................................................................9

6. RESULTADOS........................................................................................................10

7. CONCLUSIONES...................................................................................................14

8. RECOMENDACIONES.........................................................................................15

9. CUESTIONARIO...................................................................................................16

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS................................................................20

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 1. INTRODUCCIÓN

La cafeína es uno de los alcaloides más conocidos debido a que se halla presente
en muchas bebidas y medicamentos corrientes, como, por ejemplo, en el té, café,
cacao, gaseosas del tipo cola, analgésicos y estimulantes. Su amplia popularidad
se debe a los efectos que produce en el organismo. Entre los alcaloides del tipo
xantina (una clase de purina), la cafeína es la más potente y provoca euforia,
evita la fatiga y actúa como vasomotor a nivel medular, entre otros efectos.

La extracción es un proceso por el cual es posible aislar una sustancia o grupos

de sustancias basándose en la diferencia de solubilidad de los mismos en un
determinado solvente. La extracción puede realizarse a partir de mezclas sólidas
o de soluciones de la sustancia deseada en un solvente dado. En ambos casos
debe observarse la formación de dos fases para que el proceso pueda realizarse:
en el primer caso una fase sólida y una líquida, mientras que en el segundo caso
deben presentarse dos fases líquidas inmiscibles. Si se tienen dos líquidos
inmiscibles entre sí formando dos fases líquidas y se agrega una tercera
sustancia, dicha sustancia se distribuirá entre las dos fases de una manera
definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este
equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia, pero
es dependiente de la temperatura.

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2. OBJETIVOS

- Desarrollar un protocolo de laboratorio para la extracción, purificación e

identificación de cafeína a partir de café utilizando técnicas de extracción
líquido- líquido, en el laboratorio de Química Orgánica II

- Realizar la purificación de la cafeína extraída mediante destilación y

cristalización, optimizando las condiciones experimentales para maximizar la
pureza del compuesto obtenido en el laboratorio de química orgánica II.

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3. MARCO TEÓRICO

3.1 Concepto de Cafeína

La Cafeína es una sustancia alcaloide que pertenece al grupo de las metilxantinas

(1,3,7-trimetilxantina), la cafeína en estado sólido puro es cristalina-blanca, el
cual tiene un sabor amargo, su fórmula molecular esC8H10N4O2, la solubilidad
de ella a25ºC es 21 mg/ml y esta va aumentando conforme aumenta la
temperatura, la temperatura es muy importante para lograr una buena extracción.
Este producto se puede encontrar en diversas plantas, como en la del Café, Coca-
Cola, Te, energizantes, etc.La cantidad de Cafeína en estos productos puede
variar. Así mismo, el cuerpo asimila esta sustancia de diferentes maneras; por
ejemplo, la Coca-Cola actúa como estimulante en el Sistema Nervioso,
generando que la persona esté despierta por más horas, ya que esta da un impulso
de energía, la cafeína es un diurético; es decir, que ayuda al cuerpo a orinar o
deshacer el agua y la sal que ya no sirve, pero también aumenta la presión
arterial. Para disolver estas sustancias, normalmente se usa el cloroformo ya que
es más usado para disolver la cafeína; en nuestra práctica usamos el
diclorometano. El café se deriva entre 1500 sustancias químicas donde el 60%
son volátiles y el 40% son solubles, entre esas sustancias tenemos Trigonelina
(Ácido N-Metilniotinio), Polifenoles(Ácido clorogénico) este tiene un grupo de
varios ésteres, como Ácidos carboxílicos y otros más que componen al café; por
lo tanto, si el café se somete a una extracción usando el modo acuoso, (agua)
surge mayoría de compuestos hidrofóbicos, como carbohidratos, lípidos, entre
otros

- Estructura de la cafeína con sus grupos funcionales

1.1. Estructura de la Cafeína

La estructura química de la cafeína consiste en un anillo de xantina (un

compuesto heterocíclico) al que se le unen tres grupos metilo en las posiciones 1,
3 y 7. Esto la convierte en un alcaloide con propiedades únicas en términos de
solubilidad, actividad biológica y aplicaciones en diversas industrias (Smith et

5
al., 2018).
"La estructura molecular de la cafeína, formada por un anillo de xantina
metilada, permite su solubilidad en solventes orgánicos como el diclorometano,
facilitando su extracción" (Smith et al., 2018)

- Características Físicas y Químicas de la Cafeína

La cafeína es un compuesto cristalino blanco, con un punto de fusión de

aproximadamente 238°C. Es soluble en agua caliente, etanol y algunos
disolventes orgánicos como el diclorometano, lo que facilita su extracción. En su
forma pura, la cafeína es inodora, pero tiene un sabor amargo característico que
se asocia con las bebidas que la contienen (Wilson et al., 2020).
"La cafeína es un polvo blanco, inodoro, soluble en agua caliente y en solventes
orgánicos, lo que facilita su extracción y purificación en procesos industriales"
(Wilson et al., 2020).

- Síntesis de la Cafeína
La cafeína puede ser sintetizada de manera natural a partir de plantas que la contienen o
a través de procesos químicos. En la industria, la síntesis de cafeína generalmente se
realiza por métodos de extracción de las hojas o granos de café, té o cacao, utilizando
disolventes como el diclorometano o el cloroformo. La cafeína también puede ser
sintetizada en laboratorio mediante procesos de metilación de la xantina, utilizando
reactivos como el cloruro de metilo (Foster & Gittins, 2017).

4.

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MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

a. Equipos
Tabla N°1: Equipos utilizados.

Campana extractora de gases ESCO, Mechero de Bunsen con

ISO 9001 entrada de combustible.

1 estufa eléctrica Balanza analítica

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b. Instrumentos
Tabla N°2: Instrumentos utilizados.

Tubos de ensayo de 10 ml, PYREX Probeta graduada de 100ml

Pera de decantación Vaso precipitado

Soporte universal Pipeta graduada

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c. Reactivos

Tabla N°3: Reactivos utilizados.

Diclorometano Hidróxido de sodio

N° CAS 75-09-2
N° CAS 1310-73-2

Agua reactivo tipo II

N° CAS 7732-18-5

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d. Materiales
Tabla N°4: Materiales utilizados.

Piceta de 250 mL Pinza metálica Espátula

Bagueta de vidrio Luna de reloj Propipeta

e. Consumibles
Tabla N°5: Consumibles utilizados.

Papel toalla Caja de fósforos Plumon indeleble negro

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 f. Equipos de protección personal (EPP)
Tabla N°6: Equipos de protección personal utilizados.

Guarda polvo Par de guantes de Zapatos

blanco cerrados Mascarilla
nitrilo

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Preparación de la Muestra

- Colocar 5.2 gramos de café triturado en 150 ml de agua en un vaso precipitado.

- Calentamos la muestra.

11
- Adicionar de 1 a 2 mL de NaOH al 10% y verificar el pH con papel
indicador para asegurarse de que la solución sea alcalina (pH superior
a 7).

2. Extracción Líquido-Líquido

- Filtrar la muestra con un papel filtro

- Transferir la solución alcalina al Pera de

decantación, luego agregar 30 mL de
diclorometano (CH2Cl2), que es un solvente
orgánico capaz de disolver la cafeína
debido a su polaridad moderada.

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- Tapar el embudo y agitar suavemente durante 2 minutos. Esto
permite que la cafeína pase de la fase acuosa a la fase orgánica.

- Liberar presión, abriendo brevemente la tapa.

3. Separación de Fases

- Dejar el embudo reposar hasta que las dos fases se separen claramente:
la capa acuosa (superior) y la fase orgánica con cafeína (inferior).

- Drenar la fase orgánica (diclorometano) a un balón de fondo redondo, y tapar

para evitar evaporación

4. Repetición del Proceso de Extracción

- Volver a agregar 30 mL de diclorometano al embudo con la fase

acuosa restante y repetir el proceso de agitación y separación dos veces más.

- Unir todas las fracciones de diclorometano en el mismo balón colector

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 5. Secado de la Fase Orgánica

- Llevar la muestra a una estufa y agitar la mezcla suavemente hasta que esté
completamente seca y la solución sea incolora y transparente

6. RESULTADOS

- Obtención de porcentaje de pureza:

cantidad de Volumen de Peso de la Peso de la Cantidad de

granos de café agua en el luna de reloj luna con la cafeína
vaso cafeína

5.2 g 150 ml 35.88 g 35.9 g 0.02 g

- Cantidad de cafeína:
35.9 – 35.85 = 0.03 g de cafeína
- Porcentaje de cafeína
cantidad de cafeina
% porcentaje de cafeína= x 10 0
cantidad de granos de café

0.02
%cafeína= x 100=¿ 0.384 %
5.2

14
- El rendimiento de extracción de cafeína, que en este caso es de 0.02 g a
partir de 6 g de café siendo un 0.384% de pureza, es bajo, lo que implica una
eficiencia limitada del método aplicado.

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7. CONCLUSIONES

- La extracción de cafeína a partir de 5.2 g de café con 5 mL de NaOH al

10% y 10 mL de diclorometano resultó en un rendimiento de 0.02 g de
cafeína pura. Este resultado indica un bajo porcentaje de extracción,
posiblemente debido a la cantidad limitada de diclorometano y el tiempo
de extracción.

- La purificación mediante destilación y cristalización demostró ser

efectiva, ya que permitió obtener cafeína relativamente pura con una masa
de 0.02 g. Sin embargo, el bajo rendimiento sugiere que las condiciones
experimentales podrían mejorarse.

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8. RECOMENDACIONES

- La eficiencia de extracción podría optimizarse ajustando las proporciones

de solvente o prolongando el tiempo de contacto en las fases. La
recuperación obtenida es útil para evaluar la mejora en futuras
optimizaciones de la técnica.

- Verificar que el pH esté correctamente ajustado a condiciones básicas

antes de la extracción, ya que un pH incorrecto puede afectar la
solubilidad de la cafeína y no generar la fase doble.

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LABORATORIO DE QUÍMICA PRACTICA N°12: EXTRACCIÓN
Y PURIFICACIÓN DE LA
ORGÁNICA II
CAFEÍNA

9. CUESTIONARIO

a. ¿Por qué no se recolecta la fase acuosa?

- La fase acuosa no se recolecta porque la cafeína es más soluble en

el solvente orgánico (diclorometano) que, en agua, especialmente
bajo condiciones alcalinas. La fase acuosa se descarta ya que
contiene las impurezas hidrosolubles que no se requieren para el
análisis (siendo este la parte inorgánica la innecesaria).

b. ¿Por qué es importante realizar varias extracciones con el

solvente?

- Realizar varias extracciones mejora la eficiencia de la extracción

porque se maximiza la recuperación del compuesto deseado. En
cada extracción, se disuelve una parte de la sustancia objetivo, y
hacer varias extracciones sucesivas asegura que la mayor cantidad
posible de la cafeína se extraiga de la fase acuosa al solvente
orgánico.

c. Escriba las condiciones que debe cumplir el solvente ideal.

El solvente ideal debe:
- Ser altamente selectivo para el compuesto objetivo.
- No ser miscible con la fase de la que se extrae.
- Tener una baja toxicidad y ser seguro de manejar.
- Poseer un punto de ebullición bajo para facilitar la evaporación.

d. Investigue sobre otras técnicas de purificación utilizadas en el

laboratorio

Algunas técnicas de purificación adicionales incluyen:

- Cromatografía en columna, que separa compuestos basándose en su

afinidad con la fase estacionaria y móvil.

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LABORATORIO DE QUÍMICA PRACTICA N°12: EXTRACCIÓN
Y PURIFICACIÓN DE LA
ORGÁNICA II
CAFEÍNA

- Recristalización, que se usa para obtener un sólido puro a partir de una

disolución mediante la cristalización selectiva.

- Destilación fraccionada, que separa líquidos basándose en las diferencias

de sus puntos de ebullición.

e. ¡Qué condiciones debe cumplir el solvente ideal para una

purificación?
El solvente ideal para la purificación debe:

- Disolver completamente el compuesto a temperaturas elevadas y permitir que se

cristalice al enfriarse.
- No disolver las impurezas o permitir que se separen fácilmente.
- Ser volátil para facilitar su eliminación posterior.
- No ser reactivo con el compuesto a purificar.

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LABORATORIO DE QUÍMICA PRACTICA N°12: EXTRACCIÓN
Y PURIFICACIÓN DE LA
ORGÁNICA II
CAFEÍNA

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- Smith, J., Miller, D., & Hinton, L. (2018). Molecular Structures and

Solubility of Alkaloids. Springer Nature.

- Barker, M., Smith, J., & Stevens, K. (2020). Caffeine in Food and

Beverages: Applications in the Industry. Food Chemistry Review,

35(7), 542-550.

- Taylor, S., & Zhao, L. (2021). Extraction and Purification of Caffeine:

Methods and Techniques. Extraction Journal, 28(4), 203-215.

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