Lab. Esteres Jueves
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1. FUNDAMENTO TEORICO,
1.1 ESTRUCTURA
La imagen supernor representa la estructura general de todo el esteres orgánicos. Nótese que R, el
grupo carbonilo C=0, y OR, forman un triángulo plano, producto de hibridación sp2 del átomo de
carbono central. Sinembargo, los demás átomas pueden adoptar otras geometrias, y sus
estructuras dependen de la naturaleza intrínseca de Ro R'.
Si Ro R son cadenas alquílicas simples, por ejemplo, del tipo (CH2)nCH3,estas lucirán
zigzagueadas en el espacio. Este es el caso del Butanoato de pentilo,
CH3CH2CH2CCOOCH2CHZCH2CH2CH3.
Pero en cualquiera de los carbonos de esas cadenas podrian encontrarse una ramificación o
insaturación (C-C, C-C), los cuales modificaran la estructura global de éster. Y por esta razón sus
propiedades fisicas. Como la solubilidad V sus puntos de ebullición y fusión, varían con cada
compuesto.
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en las
cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquinos (simbolizados por R').
En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxilico, Por ejernplo, si el ácido
es el ácidoretinoico o acético, el éster es denominado Éster
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de esteres, cada radical - OH (grupo hidroxilo) se sustituye por la cadena COO del
ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el Oh, formando agua.
En quím ica orgánica y bioquímica los esteres son un grupo funcional compuesto de un radical
orgánico unido al residuo de cualquier acido oxigenado (oxácido), orgánico o inorgánico. Los
esteres más comunes encontrados en la naturaleza son las grasas, que son esteres de glicerina y
ácidos grasos (ácido oleico, acido esteárico, etc.)
En el dibujo, en la izquierda se observa la parte que procede del ácido (en rojo, etanoato) y la parte
de la derecha procede del alcohol ( en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
• alcan = raíz de la cadena principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de
átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
• Oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo: propano ato: CH3-
CH2-COO- significa derivado del ácido propanoico".
• De alquilo: indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
La nomenclatura de los ésteres sigue las reglas de la IUPAC y se basa en el nombre del ácido
carboxílico y el alcohol del que derivan. Aquí tienes los pasos básicos para nombrar un éster:
Identificar el ácido carboxílico de origen: Cambia la terminación “-oico” del ácido por “-oato”.
Ejemplos:
Reglas adicionales:
Cuando el grupo éster está unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se usa la
terminación “-carboxilato de alquilo”.
Los ésteres tienen prioridad sobre otros grupos funcionales como aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
cuando el éster es el grupo funcional principal.
Los esteres pueden participar en los enlaces de hidrogeno como aceptadores, pero no pueden
participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de alcoholes de los que derivan.
Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrogeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrogeno los hace
más hidrofobicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar
como donador de enlace de hidrogeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrogeno entre
moléculas de esteres, lo que hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Los esteres también participan en la hidrolisis esterarica: la ruptura de un éster por agua. Los
esteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico:
Los ésteres son compuestos orgánicos que presentan propiedades físicas interesantes debido a su
estructura química. Aquí te dejo un resumen de sus principales propiedades físicas:
Puntos de ebullición y fusión: Los ésteres suelen tener puntos de ebullición y fusión más bajos
que los ácidos carboxílicos y los alcoholes de pesos moleculares similares. Esto se debe a que no
pueden formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas.
Solubilidad: Los ésteres de bajo peso molecular son relativamente solubles en agua porque
pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua. Sin embargo, su solubilidad disminuye a medida
que aumenta la longitud de la cadena carbonada.
Polaridad: Son compuestos relativamente polares debido a la presencia del grupo carbonilo
(C=O), lo que les confiere momentos dipolares entre 1.5 y 2D2.
Volatilidad y olor: Los ésteres de bajo peso molecular tienden a ser volátiles y tienen olores
agradables, lo que los hace útiles en la industria de perfumes y alimentos.
Estado físico: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiente, mientras
que los de alto peso molecular pueden ser sólidos cristalinos o cerosos.
ESTERIFICACİON
Existen muchas rutas para sintetizar éster, algunas de las cuales pueden ser incluso novedosas.
Sin embargo, todas convergen en el hecho de que debe formarse el triángulo de la imagen de la
estructura, es decir, el enlace CO-0. Para eso, debe partirse de un compuesto que previamente
tenga el grupo carbonilo: como un ácido carboxílico.
Por ejemplo, los ácidos grasos pueden esterificarse con metanol, CH3OH, para sustituir sus H
ácidos por grupos metilo, por lo que esta reacción también puede considerarse como de metila
ción. Este es un paso importante al momento de determinarse el perfill de ácidos grasos de ciertos
aceites o grasas.
ÈSTERES S A PARTIR DE CLORUROS DE ACILO
Otra manera de sintetizar esteres es a partir del cloruro de acilo, RCOCI. En ellos, en lugar de
sustituir un grupo hidroxilo OH, se sustituye el átomo de Cl:
Dentro del mundo de la química orgánica están disponibles otros métodos, como el de la oxidación
de Baeyer Vlliger, el cual usa peroxiacidos (RCOOOH).
Los ésteres se pueden obtener mediante varios métodos, cada uno con sus propias características
y aplicaciones. Aquí te dejo un resumen de los métodos más comunes:
Transesterificación:
En las reacciones de los esteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre
el oxígeno y el alcohol oR, o entre el oxígeno y el grupo R-CO., eliminando así el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificación del estrés, Ilamada así por su analogía con la formación de
jabones, es la reación inversa a la esterificación.
Los esteres se hidrogenan se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etilico tratando con una mezcla de sodio y alcohol (reducción de Bouveault -
Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce esteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes
de alcohol. La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos esteres. Las
lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y
aluminio como el DIBALH. EI trietil-borohidruro de litio o BH3-SiMe3 a reflujo con THE.
El dicloruro de titan oceno reduce los esteres de ácidos carboxilicos hasta el alcano (RCH3) y el
alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
El hidrogeno a de muchos esteres puede ser sustraídos con una base no nucleofilica o el alcoxico
correspondiente al estrés. El carbono generado puede unirse a diversos sustratos en diversas
reacciones de condensación,tales como la condensación de Claisen, la condensación de
Dieckmanny la síntesis malonica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocícdicos
aprovechan estas propiedades químicas de los esteres, tales como la síntesis de pirroles de
Hantzsh y la síntesis de Feist- Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reducto que aporte electrones para
formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloinica. Los esteres
pueden dar alcoholes con dossustituyentes idénticos por adición de rea ctivos de Grign ard. Unas
aplicaciones de esta reacción es la reacción de Fujimoto -Belleau.
1. Polaridad: Los ésteres son compuestos relativamente polares debido a la presencia del
grupo carbonilo (C=O) y el oxígeno del grupo éster (RCOOR’).
2. Puntos de ebullición y fusión: Tienen puntos de ebullición y fusión más bajos que los
ácidos carboxílicos y alcoholes correspondientes, pero más altos que los hidrocarburos de
similar peso molecular
3. Solubilidad: Los ésteres de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la
formación de enlaces de hidrógeno con el agua. Sin embargo, a medida que aumenta la
longitud de la cadena, su solubilidad en agua disminuye
1. . Esterificación de Fischer:
o Ejemplo:
R-COOH+R’-OH→R-COOR’+H2O
Por ejemplo, la reacción entre ácido acético y etanol produce acetato de etilo
2. Hidrólisis:
R-COOR’+OH−→R-COO−+R’-OH
3. Transesterificación:
R-COOR’+R”-OH→R-COOR”+R’-OH
4. Condensación de Claisen:
o Descripción: Es una reacción entre dos ésteres o un éster y una cetona en presencia
de una base fuerte para formar un β-cetoéster o una β-dicetona.
R-COOR’+R-COOR”→R-CO-CH(R)-COOR’+R’-OH
Ejemplos de Ésteres
100 % 96 % 97 %
CALCULO DE MASAS:
ALCOHOL ETILICO
ACIDO SULFURICO
CALCULO DEL RL Y RE
60.05256 g CH 3−COOH
mCH 3−COOH = ∗8 g C 2 H 5 OH =10.428272 g CH 3−COOH
46.06904 gC 2 H 5 OH
98.07748 g H 2 SO 4
m H 2 SO 4= ∗8 g C 2 H 5 OH =1 7.03139115 g H 2 SO 4
46.06904 g C 2 H 5OH
46.06904 g C 2 H 5OH
mC 2 H 5 OH = ∗10.5 g C H 3−CO OH =8.055025797 g C 2 H 5 OH
60.05256 g CH 3−COOH
98.07748 g H 2 SO 4
m H 2 SO 4= ∗10.5 g CH 3−COOH =17. 14853688 g H 2 SO 4
60.05256 gCH 3−COOH
60.05256 g CH 3−COOH
mCH 3−COOH = ∗18.4 g H 2 SO 4=11.26626728g CH 3−COOH
98.07748 g H 2 SO 4
46.06904 g C 2 H 5 OH
m C 2 H 5 OH = ∗1 8.4 g H 2 SO 4=8.642864152 g C 2 H 5 OH
98.07748 g H 2 SO 4
88.10632 g CH 3−COO−C 2 H 5
mCH 3−COO−C2 H 5= ∗8 g C 2 H 5OH
46.06904 gC 2 H 5 OH
mCH 3−COO−C2 H 5=15.29987514 g CH 3−COO−C 2 H 5
m 15.29987514 g
V T= =
p 0.9 g /ml
V T =16.99986127 ml
2.2 PARA QUE SIRVE EL CLORURO DE CALCIO Y COMO SE DEBE UTILIZAR SEGÚN SU
GUIA?
Es ampliamente utilizado para derretir hielo y nieve en carreteras, caminos y aceras durante el
invierno, debido a su capacidad para reducir el punto de congelación del agua.
Secado y Deshidratación:
Actúa como agente desecante debido a su alta capacidad de absorción de humedad. Se usa para
deshidratar gases y líquidos en procesos industriales.
Aditivo Alimentario:
Se emplea en caminos de tierra y minas para reducir la cantidad de polvo en el aire, ya que el
cloruro de calcio absorbe la humedad del aire y evita que las partículas de polvo se levanten.
Tratamiento de Aguas:
Se usa en el tratamiento de aguas para ajustar la dureza del agua, ya que puede aumentar la
concentración de calcio en el agua.
Acelerador en Concreto:
En la construcción, se utiliza como acelerador en el fraguado del concreto, ayudando a que este
cure más rápidamente, especialmente en climas fríos.
Actúa como catalizador en la producción de resinas y plásticos, mejorando sus propiedades físicas.
2.3 CUALES SON LOS USOS DEL ACETATO DE ETILO Y CUAL SU FICHA TECNICA?
El acetato de etilo es un líquido inflamable que se utiliza como solvente, saborizante, y en la
fabricación de perfumes y tinturas. Tiene una gran variedad de aplicaciones, entre ellas:
Remoción de resinas
Saborizante en cigarrillos
Solvente en cromatografía
Industria química
Industria farmacéutica
1. Solvente para medicamentos: El acetato de etilo se utiliza como solvente para la producción de
medicamentos, especialmente para los que requieren una alta pureza.
2. Producción de excipientes: El acetato de etilo se utiliza para producir excipientes, como los que
se utilizan en la producción de cápsulas y tabletas.
Industria textil
1. Tratamiento de telas: El acetato de etilo se utiliza para tratar telas y mejorar su textura y
resistencia.
1. Aroma y sabor: El acetato de etilo se utiliza como agente de aroma y sabor en la producción de
alimentos y bebidas.
Otros usos
2. Disolvente para resinas: El acetato de etilo se utiliza como disolvente para resinas y otros
materiales.
“Es importante destacar que el acetato de etilo debe ser manejado con cuidado, ya que es
inflamable y puede ser perjudicial para la salud si se inhala o se ingiere.”
3.CUESTIONARIO
A) NARANJA
El acetato de octilo es un ester del acido acetico y del alcohol octanol.Se emplea en la industria
alimentaria y de cosmética por su evocador aroma a naranja, asi como a algunos citricos .
Empleado en algunas ocasiones en la elaboracion de ciertos fármacos que se administran en
forma liquida recordando a un zumo de naranja . Es uno de los componentes aromáticos del aceite
de naranja.
B: FRUTILLA
El malonato de dietilo , también conocido como DEM, es el ester dietílico del acido malonico .Esta
presente naturalmente en las uvas y fresas como un liquido incoloro con un olor a manzana , y es
usado en perfume.
C; UVA
Solo unos pocos esteres se generan en las uvas a media que maduran , mientras que la mayoría
se crean mediante reacciones químicas y biológicas durante la fermentación.
D; PERA
El butirato de amilo es un compuesto quimico orgánico que resulta ser un ester del acido butírico y
el pentanol. Se trata de un compuesto que posee aromas que recuerdan a la pera o albaricoque.
E; DURAZNO
Las lactonas son esteres cíclicos internos , hidroxiácidos principalmente gamma y delta .Estos
compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno , coco,nuez y
miel.
F; PLATANO
Los platanos son la fruta mas popular hoy en dia en gran parte de Europa el olor caracteristico del
plátano se debe en gran medida a un ester , el acetato de 3=metilbutilo, otros esteres tienen
sabores frutales mas familiares.
G; PIÑA
H; MANZANA
I; MELOCOTON
Los melocotones tienen un aroma mas asperos estos no difieren para ser aromatizados mas que
todo son utilizados en aromas agrios o amargos.
A menudo los esteres de acidos grasos son parte de una sinfonía de productos para formular
fragancias y sabores como el aroma a pino, manzana pera o a plátano. Algunas de sus
aplicaciones son como: disolventes de resinas y de nitrocelulosa. Aromatizantes para obtener
esencias artificiales y muy atractivas.
Los esteres naturales se encuentran en las feromonas .Las grasas y aceites naturales son esteres
de acidos grasos de glicerol.Los esteres de nitrato como la nitroglicerina se utilizan como
materiales explosivos.
Los esteres citricos de acidos grasos de glicerol son agentes emulsionantes ionicos utiiizados en la
industria para estabiiizar mezclas de agua y aceite.Por su estructura química son mas afines al
agua por lo que se usan frecuentemente en emulciones de aceite en agua.
FABRICACION DE COSMETICOS: