Rosario J.

Villatoro
Química Bióloga
 LOS Los carbohidratos están ampliamente
CARBOHIDRATOS distribuidos en vegetales y animales,
donde desempeñan funciones
estructurales y metabólicas.

Biomoléculas orgánicas

ESTRUCTURA QUÍMICA

(C H2 O)n
 COMPOSICIÓN

• Son POLIHIDROXIALDEHIDOS (R-CHO)

• O POLIHIDROXICETONAS (R – CO – R)
• Relación de átomos de C-H-O 1:2:1
• Muchos se adaptan a la fórmula (CH2O)n otros
contienen N, P, S.
Los Carbohidratos, también llamados
hidratos de carbono, glúcidos o azúcares
son la fuente más abundante y
económica de energía alimentaria de
nuestra dieta.

Están presentes tanto en los alimentos

de origen animal como la leche y sus
derivados como en los de origen vegetal;
legumbres, cereales, harinas, verduras y
frutas.
Los carbohidratos o azúcares, son
compuestos formados por Carbono,
hidrógeno y oxígeno que son sintetizados a
partir de CO2 (dióxido de Carbono) y de H2O
(agua) por los organismos fotosintéticos
mediante el aprovechamiento de la energía
de la luz solar (fotosíntesis), o bien por rutas
sintéticas en los organismos heterótrofos,
aunque el mayor aporte de los mismos para
estos organismos esta dado por la dieta.
El Carbono (C), es el elemento más abundante en
las biomoléculas constituye alrededor del 50 % del
peso seco de los seres vivos.

El hidrógeno (H) es el elemento más pequeño. Su

núcleo solamente contiene un protón y tiene solo
un orbital en el cual gira solo un electrón.

El oxígeno (O), elemento muy electronegativo,

constituye entre el 25 y 30 % de las biomoléculas.
 Cabe señalar que el agua está formada por H y O
en una proporción 2:1, H2O y en los carbohidratos,
la relación de átomos de C y moléculas de agua está
en una proporción de 1:1, Cn(H2O)n de ahí su
nombre: hidratos de Carbono, aun cuando no son
hidratos en sentido alguno.
Sus fórmulas moleculares pueden ser
representadas así:
C H2O, Cn(H2O)n,, CnH2n On
En donde n  3 porque en sus fórmulas
moleculares, no todos los átomos de Carbono están
"hidratados".
Teniendo en cuenta la estructura, los
carbohidratos son compuestos polifuncionales
.Presentan dos tipos de grupos funcionales : el
hidroxilo y el carbonilo. Son aldehídos o
cetonas polihidroxilados , o son sustancias
más complejas que dan este tipo de
sustancias cuando se hidrolizan.
 FUNCIONES

•Fuente de energía •Fuente de

inmediata para las energía de reserva
células (glucosa) (glucógeno)

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•Precursores de
•Estructurales
Cree su moléculas con
(quitina, celulosa,
presentación gran
glucosaminoglucanos) importancia
biológica
(ribosa)
 CLASIFICACIÓN

El comportamiento de los carbohidratos

cuando se someten a hidrólisis ácida
permite clasificarlos en monosacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos
 Son aquellos carbohidratos
MONOSACÁRIDOS
que no pueden ser
hidrolizados en moléculas
más sencillas.

Son los compuestos que

OLIGOSACÁRIDOS por hidrólisis dan 2 a 10
moléculas de
monosacáridos.

Son aquellos carbohidratos que

dan, al ser hidrolizados, más de
POLISACÁRIDOS 10 moléculas de monosacáridos.
Los almidones y las dextrinas son
ejemplos de polisacáridos que
pueden ser lineales o
ramificados.
 ALDOSAS CETOSAS

Químicamente se CO-
CHO-
encuentran formados CETONAS
ALDEHIDOS
por 3 Carbonos hasta 7
Carbonos.

TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS HEPTOSAS

 Lineal Haworth Forma
de silla

Es el monosacárido más importante en la medicina.

 La estructura lineal recibe el nombre de
Proyección de Fischer; la estructura
ciclada de Proyección de Haworth.

La estructura ciclada se El enlace de ciclación se genera

consigue en entre el carbono que posee el
aldopentosas y grupo funcional y el carbono
hexosas. asimétrico más alejado del
Los monosacáridos grupo funcional.
ciclados con aspecto de Los monosacáridos que
pentágono reciben el tienen un grupo funcional
nombre de Furanosas y aldehído: hemiacetálico y
con aspecto de grupo funcional cetona:
hexágono reciben el hemicetálico
nombre de Piranosas.
 En la vía metabólica de degradación
anaeróbica de la glucosa (glucolisis) hay
dos importantes intermediarios: el D-
gliceraldehído (aldotriosa) y la
dihidroxiacetona (cetotriosa). Al igual que
los demás monosacáridos, estas dos
triosas no aparecen como tales, sino
como sus ésteres fosfóricos.

Gliceraldehído-3-P
Dihidroxiacetona-P
De forma ocasional, aparecen en
alguna vía metabólica. Ejemplos de
aldotetrosas son la D-eritrosa y la
D-treosa. Un ejemplo de
cetotetrosa es la D-eritrulosa.
Son de especial interés las aldopentosas D-
ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa,
constituyentes fundamentales de los ácidos
nucleicos. Otras aldopentosas que se
encuentran en la Naturaleza son la D-xilosa,
que forma parte de los xilanos de la madera,
la L-xilosa, la D-arabinosa y la L-arabinosa
La D-glucosa es el monosacárido más abundante en la
naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo de uva,
en el suero sanguíneo y en el medio extracelular. Forma
parte de los polisacáridos, tanto de reserva como
estructurales, y constituye la base del metabolismo
energético, ya que todos los seres vivos son capaces de
metabolizar la glucosa. En nuestro organismo hay
células (hematíes y neuronas), que sólo pueden
obtener energía a partir de la glucosa.
 PENTOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Azúcar Fuente Importancia Bioquímica Importancia
clínica
D-Ribosa Ácidos Nucleicos Elementos estrucutrales de los ácidos
nucleicos y de las coenzimas ATP, NAD,
NADP, Flavoporteínas. Los Fosfatos de
ribosa son intermediarios de la vía pentosa
fosfato
D-Ribulosa Formada en los El fosfato ribulos es un intermediario de la
procesos metabólicos vía de la pentosa fosfato
D-Arabinosa Goma arábiga, Gomas Constituyente de glucoproteínas
de la ciruela y de la
cereza
D-Xilosa Gomas vegetales, Constituyente de glucoproteínas
peptidoglicanos y
glucosaminoglucanos
D-Lixosa Músculo cardíaco Es un constituyente de una lixoflavina la
cual ha sido aislada del músculo cardíaco
humano
L-Xilulosa Intermediario en la vía del ácido urónico Orina

NAD: nicotinamida adenín dinucleótido

 HEXOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Azúcar Fuente Importancia Importancia Clínica
D-Glucosa Jugos de Frutas. Hidrólisis Constituye el azúcar Presente en la orina
del almidón, azúcar de del organismo. Es el en la diabetes
caña, maltosa, lactosa azúcar que transporta sacarina por la
la sangre elevación de glucosa
sanguínea
D-Fructuosa Jugo de frutas. Miel. El hígado y el intestino La intolerancia
Hidrólisis del azúcar de pueden convertirla en hereditaria la
caña y de la inulina glucosa. fructuosa conduce a
una hipoglucemia
D-Galactosa Hidrólisis de la lactosa El hígado puede La imposibilidad de
convertirla en glucosa. metabolizarla causa
Es sintetizada en las galactosemia y
glándulas mamarias cataratas.
D-Manosa Hidrólisis del maná y Es constituyente de
gomas vegetales muchas glucoproteinas
 Si la oxidación tiene lugar en el carbono 1 se
OXIDACIÓN
obtienen los ácidos aldónicos
Si la oxidación tiene lugar en el carbono 6 se
Los extremos de la obtienen los ácidos urónicos
cadena carbonada Si la oxidación tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se
de los obtienen los ácidos aldáricos
monosacáridos Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los
pueden oxidarse ácidos glucónico, glucurónico y glucárico,
para dar ácidos respectivamente.
carboxílicos:
 Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo
del carbono anomérico da lugar a polialcoholes (alditoles).
REDUCCIÓN
Son alditoles de interés biológico el sorbitol, también
llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol
(derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa.

INOSITOL
AMINODERIVADOS
La sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un
grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados. La
sustitución suele producirse en el carbono 2, y el grupo
amino siempre está N-sustituído (lo más frecuente es que
esté N-acetilado). Son de especial interés la N-acetil-D-
glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen
en oligosacáridos complejos de la superficie celular y en
polisacáridos nitrogenados de los tejidos conectivos.

El ácido murámico es una hexosamina que contiene un

residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter.
Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares
bacterianas.
 Antibióticos como la
La glucosamina es un La galactosamina o
eritromicina y la
condrosamina es un
constituyente del ácido carbomicina contienen
componente de la
hialurónico aminoazúcares. Se cree que
condroitina
los aminoazúcares están
relacionados con la
actividad antibiótica de
estos medicamentos.
 Son los compuestos
que por hidrólisis dan
2 a 10 moléculas de
monosacáridos.

Unidos por enlace O-glucosídico

MALTOSA LACTOSA SACAROSA

 DISACÁRIDOS
Cuando el enlace glicosídico se forma
entre dos monosacáridos, el holósido
resultante recibe el nombre de disacárido.
Esta unión puede tener lugar de dos
formas distintas.

El carbono anomérico el carbono anomérico

de un monosacárido de un monosacárido
reacciona con un OH reacciona con el
alcohólico de otro. carbono anomérico del
otro monosacárido.
Es un disacárido que no se encuentra libre en
la Naturaleza. Se obtiene por digestión de
almidón o glucógeno. Posee poder reductor. Es
un enlace que contiene mucha energía.
 Es un disacárido formado por la unión de una molécula de
glucosa y otra de galactosa. Concretamente intervienen una β-
galactopiranosa y una β-glucopiranosa unidas por los
carbonos 1 y 4 respectivamente.

En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta

absorción de la lactosa. Cuando el organismo no es capaz de asimilar
correctamente la lactosa aparecen diversas molestias cuyo origen se
denomina intolerancia a la lactosa.
 Este disacárido esta formado por una unidad de
Sacarosa glucosa y otra de fructuosa, y se conoce
comúnmente como azúcar de mesa. La
sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se
obtiene principalmente de la caña de azúcar
que contiene de 15-20% de sacarosa y de la
remolacha dulce que contiene del 10-17%.
Es un azúcar doble, formado de dos moléculas de
glucosa OH de los dos carbonos anoméricos.
Partiendo de dos glucosas reductoras dulces se
consigue un disacárido no reductor, con un bajo
poder edulcorante. Está presente en la naturaleza en
los champiñones, setas, y en la hemolinfa de insectos.
Se está obteniendo a nivel industrial partiendo del
almidón procedente de cereales, y se está usando en
alimentos para deportistas y como agente de carga.
DISACÁRIDOS

AZÚCAR FUENTE IMPORTANCIA CLÍNICA

Maltosa Digestión con la amilasa o

hidrólisis del almidón.
Cereales germinantes y la
malta.
Lactosa Leche. Durante el embarazo En la deficiencia de
aparece en al orina. lactasa, su mala
absorción conduce a
flatulencia y diarrea.
Sacarosa Azúcar de caña. Sorgo. Piña. En la deficiencia de
Zanahorias. lactasa, su mala
absorción conduce a
flatulencia y diarrea.
Trehalosa Hongos y levaduras. El azúcar
principal en la hemolinfa de
insectos
 TRISACÁRIDOS
RAFINOSA

La rafinosa es un trisacárido formado por

galactosa, fructosa y glucosa (también se
puede considerar que está formado por
galactosa y sacarosa). Su nombre
sistemático es β-D-fructofuranosil α-D-
galactopiranosil (1---6) α-D-
glucopiranósido

Se encuentra principalmente en las

leguminosas, tales como soja, frijoles,
garbanzos, cacahuetes, etc. No es
hidrolizable por los enzimas humanos
 Polímeros de monosacáridos.
Unidos mediante enlace O-glucosídico.
No tiene sabor dulce
No son criztales

RESERVA ENERGÉTICA ESTRUCTURAL

Almidón Glucógeno Inulina Celulosa Quitina

HOMOPOLISACÁRIDOS
 POLISACÁRIDOS
• Son los carbohidratos más abundantes,
son el resultado de la unión de más de 10
unidades de azúcares sencillos
(generalmente la glucosa) mediante
enlaces glucosídicos. Entre otros se pueden
citar el almidón y la celulosa (en plantas)
y el glucógeno (en animales).
• Polímeros de alto peso molecular.
Polisacárido Constituyente • Pueden hidrolizarse totalmente por
del Almidón y el Glucógeno. acción de ácidos o enzimas y rendir
Conformado por unidades de monosacáridos.
glucosa • No son reductores.
• Funciones biologicas
• Estructurales, protección o sostén
• Almacenamiento o reserva de energia
• Reconocimiento
Según la función biológica
Según la función biológica, podemos clasificar los polisacáridos en los
siguientes grupos:
• Polisacáridos de reserva energética: (Almidón y glucógeno)
• Polisacáridos estructurales (Celulosa, quitina)
Según la composición
Se distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición:
 Homopolisacaridos: están formados por la repetición de un
monosacáridos.
 Heteropolisacaridos: están formados por la repetición ordenada de
un disacárido formado por dos monosacáridos distintos (o, lo que
es lo mismo, por la alternancia de dos monosacáridos).
 LOS POLISACÁRIDOS DE
RESERVA
• Representan una forma de almacenar
azúcares sin crear por ello un problema
osmótico. La principal molécula
proveedora de energía para las células de
los seres vivos es la glucosa. Su
almacenamiento como molécula libre,
dado que es una molécula pequeña y muy
soluble, daría lugar a severos problemas
osmóticos y de viscosidad, incompatibles
con la vida celular
 ALMIDÓN
• El almidón es el principal polisacárido de
reserva de la mayoría de los vegetales, y la
principal fuente de calorías de la mayoría de la
Humanidad. Es importante como constituyente
de los alimentos en los que está presente, tanto
desde el punto de vista nutricional como
tecnológico.
• El almidón es una mezcla de dos polisacáridos,
la amilosa y la amilopectina.
• La función del almidón es la de ser la principal
reserva de energía en las plantas.
 GLUCÓGENO.
• Tiene la misma composición que la
amilopectina y una estructura molecular
semejante, aunque con mayor número de
ramificaciones (cada 8 – 10 glucosas), por lo
que el tamaño y el peso molecular son
mayores.
• Su función es también de reserva o almacén
de glucosa, pero es exclusivo de las células de
los animales. Se acumula en forma de
granos, sobre todo en el citoplasma de las
células musculares y hepáticas. El glucógeno
muscular proporciona glucosa como
combustible para la contracción muscular,
mientras que el del hígado es la reserva
general de glucosa que pasa a la sangre y se
distribuye a las células.
 POLISACARIDOS ESTRUCTURALES

• Se trata de glúcidos que participan en la

construcción de estructuras orgánicas. Los más
importantes son los que constituyen la parte
principal de la pared celular de plantas, hongos y
otros organismos eucarióticos osmótrofos, es decir,
que se alimentan por absorción de sustancias
disueltas. Éstos no tienen otra manera más
económica de sostener su cuerpo, que
envolviendo a sus células con una pared flexible
pero resistente, contra la que oponen la presión
osmótica de la célula, logrando así una solución
del tipo que en biología se llama esqueleto
hidrostático
QUITINA
• Es un polímero de un derivado de la
glucosa, la N-acetil-glucosamina, forma
cadenas semejantes a la celulosa que se
unen lateralmente, por lo que resultan
muy resistentes al ataque de agentes
químicos.
• Las enzimas quitinasas, capaces de
degradar la quitina por hidrólisis, son muy
escasas en la naturaleza (existen en los
caracoles y en ciertos insectos tropicales),
por lo que, en general, no es digerible.
• Su función es estructural, ya que
constituye el componente esencial del
exoesqueleto de muchos invertebrados
(Artrópodos, algunos Anélidos, etc.).
También forma parte de la pared celular
de hongos y líquenes.
CELULOSA
• La celulosa es el más importante de los
polisacáridos estructurales. Es el principal
componente de la pared celular en las
plantas, y la más abundante de las
biomoléculas que existen en el planeta.
• La celulosa, presente en muchos alimentos,
es un elemento nutricional importante
para algunos animales, en especial ganado
y termitas, pero, aunque es básica en el
proceso global de la digestión, no tiene
valor en la nutrición humana.

• La celulosa no puede ser atacada por

nuestro aparato digestivo, ese polisacárido
recorre nuestro aparato digestivo
y conforma lo que llamamos fibra que
regula nuestro tránsito intestinal y la
absorción de nutrientes.
 Se distinguen dos tipos de
polisacáridos según su composición

HOMOPOLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS
• Comprende moléculas
• Son polímeros (moléculas
formadas por monosacáridos
formadas por muchas
iguales, representan
unidades) de monosacáridos
fundamentalmente
unidos entre sí, pero con la
materiales de reserva de los
diferencia de que se trata
seres vivos para realizar
en este casi de unidades de
funciones en las cuales no es
distintos tipos de
posible obtener Azúcares. Así
monosacáridos. Estos
sucede en las plantas, que
compuestos aparecen en
almacenan grandes
una gran diversidad con las
cantidades de polisacáridos
más variadas funciones.
que utilizan luego en la
germinación.
 HETEROPOLISACÁRIDO

Llamados mucopolisacáridos, son sustancias de peso

molecular elevado, formadas por más de un tipo de
unidades monosacáridas. Las moléculas que intervienen
con mayor frecuencia en su composición son
aminoazucares y ácidos urónicos.

ÁCIDO HIALURÓNICO HEPARINA

SULFATO DE CONDROITINA
 También se le llama
ÁCIDO HIALURÓNICO hialuronano. Se encuentra en
abundancia en el humor vítreo
del ojo, en el líquido sinovial de
La presencia de ácido hialurónico en la
las articulaciones y en la matriz
matriz extracelular constituye una eficaz
extracelular de los tejidos de
barrera contra la difusión de
origen mesodérmico. Está
macromoléculas. La particular virulencia
formado por ácido glucurónico
de agentes patógenos como Clostridium
y N-acetilglucosamina
histolyticum (causante de la gangrena
gaseosa) se debe a que produce el enzima
hialuronidasa, que degrada el ácido
hialurónico y facilita la extensión de la
infección.
SULFATO DE CONDROITINA
Constituyen alrededor del 80% de los
glicosaminoglicanos presentes en el
cartílago de las articulaciones. Se suelen
administrar por vía oral junto con la N-
acetil-glucosamina para aliviar el dolor de
las articulaciones y reducir el ritmo de
degeneración de los cartílagos.
En función de su composición, se
distinguen dos tipos de condroitín
sulfatos:

CONDROITÍN SULFATO A
ácido glucurónico y N-acetilgalactosamina 4-
sulfato
CONDROITÍN SULFATO C
ácido glucurónico y N-acetilgalactosamina 6-
sulfato
 HEPARINA

Destaca por sus propiedades anticoagulantes. Su poder anticoagulante se

debe a que la proteína antitrombina (1) se activa al unirse a la heparina (2).
La antitrombina activada se une a la trombina (3), impidiendo que ésta
polimerice el fibrinógeno de la sangre para formar el coágulo.
 Los acidos siálicos son derivados N-acilo u
O-acilo del ácido neuramínico. El ácido
neuramínico es un azúcar de nueve
La glucoforina es la
carbonos derivado de la manosamina (un
mas importante
epímero de la glucosamina) y piruvato.
glucoproteina integral
Los ácidos siálicos son constituyentes de
de la membrana de los
glucoproteínas y gangliósidos. Los
eritrocitos
gangliósidos tambien son glucolípidos.
humanos.