Herbicidas

Facultad de Farmacia y Bioanálisis
Escuela de Bioanálisis
HERBICIDAS
Prof. José Rafael Luna

Propiedades Generales y
Toxicológicas del Paraquat
Características físico-químicas
del paraquat
Punto de fusión 175-180 ºC
Punto de ebullición 300 ºC con descomposición
Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L-1
pH de la formulación líquida 6.5-7.5

Estructura Química
1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo

Características físico-químicas del
paraquat
• Compuesto polar
• Se presenta en forma de sales de cloruros (C12H14N2Cl2) o

dimetilsulfatos (C12H14N2(CH3SO4)2)
• Es estable en solución ácida o neutra
• En soluciones alcalinas es hidrolizada
• Se ioniza rápidamente
• El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un

radical catiónico.
Ditionito de sodio
Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico

coloreado (1) .
Ciclo redox del paraquat
Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad
Usos del paraquat
• La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado
(Gramoxone al 20%)
• Es un herbicida de contacto.
• Es no selectivo
• Actúa por la formación de peróxido de hidrógeno
Luz Solar
Gramoxone (Pq+2)
O2 + H 2 O
Pq+1 Pq+2 + H2O2
Fotosíntesis
Toxicocinética
Absorción Distribución
• Piel • V ½ 5 horas
• Respiratorio • No se une a prot. Plasm.
• Digestiva • Se distribuye a:
– Riñón
– Hígado
– Corazón
– Pulmón
– Músculos
Eliminación
Filtración glomerular
– 90% 24 horas
– 96% 48 horas
Mecanismo de acción del paraquat en humanos
Manifestaciones Clínicas
• Ulceraciones bucofaríngeas
Manifestaciones locales • Perforaciones esofágicas
• Mediastinitis.
• Vómitos
Intoxicación leve • Diarreas
( <20 mgKg-1) • Alteración de las pruebas
funcionales respiratorias.
Esofaguitis por paraquat
www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm
• Fracaso renal por necrosis tubular
• Alteración hepática
Intoxicación moderada
(20-40 mgKg-1) • Edema pulmonar
• 2-3 semanas fibrosis pulmonar
• Muerte.
• Coma
• Edema cerebral
• Convulsiones
• Fallo cardíaco
Intoxicación aguda fulminante • Miocarditis tóxica
(>40 mgKg-1) • Fallo renal y hepático
• Fallo respiratorio
• Fallo pancreático y adrenal
• Fallo neurológico
• Muerte
Fuente de Exposición
1. Laboral
2. Accidental
Diagnóstico
1. La presencia de lesiones cáusticas en el
esófago y estómago.
2. El test cualitativo del ditionito que indica

la exposición al tóxico pero no tiene valor
pronóstico.
3. Determinación de la concentración
plasmática y urinaria de paraquat.
Relación entre la concentración de paraquat
en el plasma y la supervivencia del paciente
Niveles de paraquat en plasma (µg/mL)
Proudfoot, 1979
Niveles de paraquat en plasma que indican un buen
pronóstico del paciente:
- 2 ppm a las 4 h.
- 0,6 ppm a las 6 h.
- 0,3 ppm a las 10 h.
- 0,16 ppm a las 16 h.
- 0,1 ppm a las 24 h.
Por encima de estos límites todos los tratamientos

ensayados se han revelado ineficaces para alterar el
pronóstico.
Figura 9. Relación entre la concentración de
paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente
(22).
Detección Analítica
Es posible medir el paraquat en sangre y orina
utilizando las siguientes técnicas analíticas:
1.Espectrofotometría
2.Cromatografía de gases
3.Cromatografía líquida de alta presión (HPLC)
4.Radioinmunoensayo
Estas técnicas requieren una elevada inversión, y

por lo general se encuentran en laboratorios de
alta tecnología.
DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN
POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS
PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA)
5 CC DE ORINA +
0,1 g DE BICARBONATO DE SODIO +
0,1 g DE DITIONITO (HIDROSULFITO
DE SODIO)
COLOR AZUL PARAQUAT
COLOR VERDE DIQUAT

Ditionito de sodio
Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico

coloreado (1) .
Herbicides (Kill Plants)
 Silvex, 2,4-D, D,4,5-T

Most widely used
Possible carcinogen
Contaminated with TCDD (dioxin)
(older formulations)
 Paraquat & diquat

Serious toxicity following accumulation
in lungs – production of oxygen “free
radicals” – often fatal once started
Herbicides 2,4-D
Cl
O
=
Cl O CH2 C OH
One of the most widely used herbicides

Herbicides 2,4,5-T
FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS
HERBICIDAS CLOROFONEXI
O
CI O CH2 C OH Ácido 2,4 - D
CI
CI
O
CI O CH2 C OH
CI
Ácido 2,4,5 - T
PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS
DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO

HERBICIDAS HORMONALES (AUXIMAS):
- Intervienen en el crecimiento
- Interfieren el transporte de nutrientes
BAJA VOLATILIDAD
SOLUBLES EN EL AGUA
PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS
DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T
Pueden contener impurezas muy tóxicas como

la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (Dioxina,
TCDD) que es CANCERÍGENA Y TERATÓGENA
ALGUNOS PRODUCTOS COMERCIALES
A BASE DE HERBICIDAS CLOROFENOXI
NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL
2,4-D AMOXONE
CRISALAMINA
DMA-6
HEDONAL
DACAMINE
2,4,5-T FORRÓN
INVERTÓN
TOXICOCINÉTICA DE LOS
HERBICIDAS CLOROFENOXI
Vías de absorción
DIGESTIVA DÉRMICA
(ESCASA)
TOXICOCINÉTICA DE LOS
(Cont.)
ELIMINACIÓN
RENAL
(se recupera casi 100%)
MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS
INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN

CELULAR (DESACOPLAN LA
FOSFORILACIÓN OXIDATIVA)
SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO

ESTRIADO Y DE LOS NERVIOS
PERIFÉRICOS
CUADRO CLÍNICO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
PIEL Y MUCOSAS:
IRRITACIÓN
INHALACIÓN:
SENSACIÓN QUEMANTE
EN LA NASOFARINGE
TOS
VÉRTIGOS
CUADRO CLÍNICO DE LAS
INGESTIÓN:
IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO
VÓMITOS
DIARREAS
ESOFAGITIS
DOLOR ABDOMINAL
VÉRTIGOS
DEBILIDAD MUSCULAR
PERSISTENTE
ESPASMOS MUSCULARES
COMA
EN GENERAL:
1. IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS

2. CEFALEA
3. VERTIGOS
4. NAUSEAS
5. CLORACNÉ
6. DOLOR MUSCULAR INTENSO EN EL PECHO, HOMBROS Y
EXTREMIDADES
7. CANSANCIO
8. NERVIOSISMO
9. IRRITABILIDAD
10. INTOLERANCIA AL FRIO
HIPERTENSIÓN ARTERIAL
ACIDOSIS METABÓLICA
ELEVACIÓN DE LA CREATIN-
FOSFOQUINASA SÉRICA
MIOGLOBINURIA
INSUFICIENCIA HEPÁTICA
Y RENAL
TRATAMIENTO DE LAS
HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.)
LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE

ACELERAR LA ELIMINACIÓN DE 2,4-D
NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO
TRATAMIENTO SINTOMÁTICO

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Punto de ebullición 300 ºC con descomposición

Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L-1

pH de la formulación líquida 6.5-7.5

1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo

• Se presenta en forma de sales de cloruros (C12H14N2Cl2) o

• Es estable en solución ácida o neutra

• En soluciones alcalinas es hidrolizada

• El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un

Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico

2. El test cualitativo del ditionito que indica

Por encima de estos límites todos los tratamientos

Estas técnicas requieren una elevada inversión, y

PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA)

COLOR AZUL PARAQUAT

COLOR VERDE DIQUAT

Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico

 Silvex, 2,4-D, D,4,5-T

 Paraquat & diquat

One of the most widely used herbicides

SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO

Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T

Pueden contener impurezas muy tóxicas como

NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL

INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN

SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO

1. IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS

LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE

NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO

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