UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIHUAHUA

FACULTAD DE MEDICINA

QUÍMICA ORGÁNICA

M.C. Pamela Silva

Objeto de Estudio 1
Estereoquímica
Estereoquímica
Estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas

Sus fundamentos fueron

establecidos por Jacobus Van’t
Hoff y Joseph Achille Le Bel en
1874. Van’t Hoff y Le Bel
propusieron de manera
independiente que los cuatro
enlaces al carbono estaban
dirigidos hacia los vértices de
un tetraedro.
ISÓMEROS
Distintos compuestos que tienen la misma fórmula molecular

Isómeros

Plana Estereoisómer Espacial

Estructurales
os

Cadena,
Posición y Geométricos Óptica
Función Configuracional Conformacional

Diastereoisóm
Enantiómeros
eros
ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero

diferente estructura.
ISÓMEROS DE POSICIÓN

Moléculas que tienen el radical o grupo funcional pero

diferente estructura.
ISOMERÍA DE
POSICIÓN
• Los grupos funcionales son idénticos pero están colocados en posiciones
distintas del esqueleto molecular (isómeros de posición).
Ej: 2-hexanol y 3-hexanol :
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH OH

• A veces el grupo alquilo tiene una disposición distinta (isómeros de esqueleto o de

ramificación).
Ej: 3-metil-2-pentanol y 2-hexanol
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH CH3 OH

• Se pueden producir los dos casos simultáneamente:

Ej : 3-metil-2-pentanol y 3-hexanol
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH CH3 OH
7
ISOMERÍA DE FUNCIÓN

• Pertenecen a este tipo de isomería los isómeros

constitucionales, que se diferencian unos de otros en que sus
grupos funcionales son distintos.
El grupo funcional en ambos isómeros es distinto

C2H6O

Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3)

El alcohol reacciona con el sodio mientras que con el éter no se observa
ninguna reacción.
Del punto de vista físico, el alcohol es un líquido con una temperatura de
ebullición de 78.5°C, mientras que el éter es un gas que se licua a -23°C.
ISOMERÍA ESPACIAL Ó
ESTEROISOMERIA
Presentan esteroisomeria aquellos compuestos que tienen formulas
idénticas y sus átomos presentan la misma distribución, pero su
disposición en el espacio es distinta

Pueden ser de dos tipos:

• Isomería configuracional
• Isomería conformacional

Los isómero tienen igual forma en el plano,

es necesario representarlos en el espacio
para visualizar las diferencias
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Compuestos que tienen el mismo número y tipo de átomos y

los mismos enlaces químicos pero diferentes arreglos
espaciales.
ISOMERÍA
a) Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno
Isómer Punto Ebullición H Cl H H
Punto Fusión °C
o °C
cis -80 60
Cl H Cl Cl
trans -50 48 trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano

But-2-eno
Isómer Punto de Fusión Punto Ebullición
o °C °C

cis -139 4
trans -106 1
 ISÓMEROS ÓPTICOS

Los isómeros ópticos son imágenes especulares que

no se pueden superponer.

Igual que los isómeros geométricos, los

isómeros ópticos vienen en pares. Sin
embargo, los isómeros ópticos de un
compuesto tienen propiedades físicas y
químicas idénticas, como puntos de
fusión y de ebullición, momento dipolar
y reactividad química
 ESTEREOISÓMEROS

Son compuestos que se forman por el mismo tipo y número de

átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta
disposición espacial.
 QUIRALIDAD

• Se denomina quiral toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, cuya

imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse
coincidir consigo misma.

• Algunas moléculas son como las manos. La izquierda es la imagen

especular de la derecha pero no son superponibles y por lo tanto no son
idénticas. Se llaman quirales.

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

 QUIRALIDAD

 Hay otras moléculas parecidas a un par de calcetines. Los calcetines son

imágenes especulares un del otro y también son superponibles.

 Una molécula o un objeto superponible a su imagen especular se

denomina aquiral.
QUIRALIDAD Los enlaces y los
átomos están alineados

H2O es
aquiral

Los enlaces y los

átomos están alineados

Girar la molécula
para alinear los CH2BrCl es
enlaces aquiral
EL CENTRO DE
QUIRALIDAD
En 1996, la IUPAC recomendó que un átomo de carbono tetraédrico
que lleva cuatro átomos o grupos diferentes fuera llamado centro
de quiralidad
18
QUIRALIDAD

Si una molécula posee un plano de simetría es un sistema aquiral.

Metano (solo se Diclorometan Bromoclorometan Bromoclorofluoromet

muestra un plano de o o ano
simetría)
Una molécula quiral existe en dos formas estereoisómericas llamadas
enantiómeros. Estos son objetos no superponibles con sus imágenes
especulares.
QUIRALIDAD
Enantiómeros

Ni los enlaces ni los átomos

CHBrClF es una molécula quiral son superponibles.

Un átomo de carbono unido a 4 sustituyentes distintos se denomina carbono asimétrico. Sin
embargo su existencia no es garantía de quiralidad.
OH COOH Cl

* *

*
CH3 CH2CH3 HO H COOH

H CH3 H3C

2-butanol Acido láctico Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico

QUIRALIDAD

Isomería óptica
Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen los mismos puntos
de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la misma densidad, el mismo índice de
refracción, misma conductividad...etc.
La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad característica para
diferenciarlos.

Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún cambió en el plano de

vibración de la luz polarizada emitida.
Si la sustancia tiene actividad óptica se observa una rotación de a gradosVollhardt
del &plano
Schore 5th Edition p:175
QUIRALIDAD Isomería óptica

Rotación específica de algunos compuestos quirales

H H
CH2CH3 CH2CH3

NH2 CH3
H Br COOH COOH
CH3 OH
CH3 CH3
Br H
(-)-2-Brometano (+)-2-Brometano Ácido (+)-2-aminopropanoico Ácido (-)-2-hidroxipropanoico
[(+)-Alanina] [Ácido (-)-láctico]
-23.1º +23.1º +8.5º -3.8º

Los enantiómeros puros presentan el mismo valor de rotación específica pero

de signo contrario.
Por lo tanto, la rotación óptica resultante de una mezcla 1:1 de enantiómeros
es cero, es decir, es ópticamente inactiva. Este tipo de mezclas se denomina
racemato o mezcla racémica.
DIASTEREOISÓMEROS
Son esteroisómeros que tienen mas de un carbono asimétrico que
no son imágenes especulares entre si y no se pueden superponer.

Los diastereoisómeros tienen

diferentes propiedades físicas y
similares propiedades químicas
Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el
sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog, que permite establecer la configuración absoluta de cada
átomo.

Según esta convención, las dos

configuraciones posibles de cada
carbono asimétrico se designarían
con las letras R y S
EPÍMEROS
Dímeros que difieren en la configuración
solo en uno de los centros quiérales

A dos estereoisómeros que tienen varios centros de quiralidad,

pero que sólo difieren en configuración de uno de ellos, se les llama
epímeros. La glucosa y la manosa son epiméricas en C-2.

Los epímeros
son un tipo de
diasterómeros
 QUIRALIDAD

Nomenclatura D/L
(usada generalmente para los azúcares (osas))
Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
Un azúcar es nombrado D cuando, en la proyección de Fischer (con el carbono
más oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado al carbono asimétrico de mayor
numeración queda a la derecha.
Su enantiómero se llamara L y tendrá el OH equivalente a la izquierda.
La glucosa y la fructosa en sus formas naturales existen como D.

CHO CH2OH

H OH O

HO H HO H
D-glucosa
H OH H OH D-fructosa
H OH H OH

CH2OH CH2OH
 QUIRALIDAD
Nomenclatura D/L:
aminoácidos
La nomenclatura D/L se emplea también en la serie de los
aminoácidos: RCH(NH2)COOH.
En los azúcares esta nomenclatura depende de la posición del
hidroxilo. En este caso es la posición del grupo amino la que define la
nomenclatura. Cuando en la proyección de Fisher (con el carbono más
oxidado arriba) el grupo NH2 está en la derecha el etereoisómero es D y
su enantiómero es L.

D-alanina L-alanina
Nomenclatura D/L: ejemplos

D-glucosa L-glucosa

L-gliceraldehido D-gliceraldehido

D-serina L-serina
QUIRALIDAD

Importancia de la quiralidad
REPRESENTACIÓN DE LA ESTEREOQUÍMICA DE LAS
MOLÉCULAS
es una forma de representación bidimensional útil para
Representación de Newman
visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-
carbono de una molécula orgánica.

D
D
A D A
C2
F E
C1 C2 o E A
C F E C
B C1 BF
C B

D D

C D C2
B
E F B C
C1 C2 o
C
B
E C1 E F
A F
A A
REPRESENTACIÓN DE LA ESTEREOQUÍMICA DE LAS
MOLÉCULAS
Representación de Harwoth
Es una representación en perspectiva de las formas cíclicas
de las moléculas de azúcar de 5 o 6 átomos (furanosas,
piranosas).
Ej. :
CH2OH CH2OH
HO OH O OH
O OH
OH OH OH
OH

β-D-manofuranosa β-D-manopiranosa