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HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e


hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y
aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos:


alcanos, alquenos, alquinos y alifáticos cíclicos.
• Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples
carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-
carbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple
enlace.
El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromáticos. El compuesto
más importante en esta familia es el benceno.
ALCANOS

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono.

Cumplen la fórmula general CnH2n+2


n = número de carbonos de la molécula.

Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12


Propiedades de los alcanos
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos.
Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia
los vértices un tetraedro.
Propiedades de los alcanos

• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y


butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono)
son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son
sólidos.
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme
aumenta el número de átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga.
Serie homóloga Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno
difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos
primeros.
La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3.

Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son


homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua ,


tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a
medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena
ramificada.
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta
terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación
indica que es un compuesto saturado.
SEGUN el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por
tres partes: prefijos, principal y sufijos;
Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos
que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,


llamada cadena principal del alcano.

Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.


Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del
alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de
la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo
que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente
precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada
sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente


Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos
en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos o más cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados
por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el
radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la
cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –
il, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente.
5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
• 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
• 2) 2-METILBUTANO
• 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
• 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
• 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
• 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
• 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
• 3) 2,3-DIMETLBUTANO
• 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
• 5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

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