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    ESDAT / Module : Chimie Organique

    Série N° III : Les effets électroniques

    Exercice 1 :

    Classer les acides suivants par ordre d’acidité croissante :

    a) ClCH2COOH, CH3COOH, CF3COOH, CH3CH2COOH, HCOOH.

    b) C6H5OH, p-NO2C6H4OH, CH3C6H4OH.

    c) C6H5CH3, (C6H5)3CH, (C6H5)2CH2.

    d) CH3CH2COOH, CH2ClCH2COOH, CH3CHClCOOH, CH2ClCH2CH2COOH,

    CH2ClCH=CHCOOH.

    Exercice 2:

    Comparer l’acidité des composés suivants :

    OH OH OH OH OH

    0 (4) CH3 CH3CO NO2 CH2Cl


    +I (5) -M (2) -M (1) -I(3)

    Exercice 3 :

    Classer les molécules suivantes par ordre décroissant de basicité.

    a) CH3-NH2, Ph-NH2, FCH2CH2-NH2, CH2=CH-NH2; CH3-NH-C2H5, NH3.


    b)

    NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

    (3) C2H5 CH2Cl NO2 CH3O


    +I (2) -I (4) -M (5) +M (1)

    1
    Exercice 4 :

    Ecrire les formes limites (mésomères) des composés suivants :

    a) CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH=O, CH2=CH-O-CH3.

    b)

    OH O
    NH2
    CH3
    NH2
    Cl CH=CH2
    NO2
    Exercice 5 :

    Comparer la stabilité des carbocations suivants :

    + + + +
    a) CH3 , C2H5 , (CH3)2CH et (CH3)3C

    +
    CH2
    + +
    b) , NO2 et CH2=CH-CH-CH3

    + +
    CH2 + CH2
    CH2 et
    c) ,
    NH2

    Exercice 6 :

    Comparer la stabilité des carbanions suivants :


    - - - -
    d) CH3 , C2H5 , (CH3)2CH et (CH3)3C

    -
    CH2
    - -
    e) , NO2 et CH2=CH-CH-CH3

    - -
    CH2 - CH2
    f) CH2 et
    ,
    NH2

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