Fichier Produit 2651

Chapitre III
Isomérie
ISOMÉRIE PLANE ou ISOMÉRIE de CONSTITUTION
•  on appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent

la même formule brute mais ont des formules développées planes
différentes.
•  Les isomères ont des propriétés physiques, chimiques et
biologiques différentes.
•  On distingue trois types d’isomérie : .
Exemple
C5H12
a- CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentane
b- CH3 CH2 CH CH3 2-méthyl butane
CH3
CH3
c- CH3 C CH3 2,2 diméthyl propane
CH3
Exemple 1
C5H11OH
a- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH pentan-1-ol
b- CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentan-2-ol
OH
c- CH3 CH2 CH CH2 CH3 pentan-3-ol
OH
Exemple 2
C4H8
a- CH2 CH CH2 CH3 but-1-ène
b- CH3 CH CH CH3 but-2-ène

Exemple
C4H8O2
O
a- CH3 CH2 CH2 C Acide butanoïque
OH
O
b- CH3 CH CH2 C 3-hydroxy butanal
H
OH
OH
c- CH3 C CH CH3 3-hydroxybutan-2-one
O
II. STÉRÉOISOMÉRIE
Lorsqu'on considère une molécule dans l'espace à trois

dimensions,. On parle alors d'isomérie spatiale ou de
stéréoisomérie.
On appelle stéréoisomères, des isomères qui ont la même
formule développée plane mais qui diffèrent par
l'arrangement spatial (disposition géométrique) de leurs
atomes.
Il existe différentes manières de représenter les

stéréoisomères dans l’espace:
Il existe différentes manières de représenter les stéréoisomères
dans l’espace:
a. Représentation perspective (cavaliere)

Expemple:

La molécule de l’éthane : la liaison C-C est vue en
perspective
1 2 3
propan-1-ol
Exemple: CH3 CH CH3
OH
PROPAN -‐2-‐ol
OH
C
CH3
CH3 H
C) Représentation de Newman

Dans
cette représentation, nous choisissons la
liaison que nous voulons étudier et
généralement cette liaison est simple ; nous
partons d’une projection de Cram pour avoir
la projection de Newman.
Eclipsee decalee
d) projection de Fischer
les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux

et horizontaux, selon les conventions suivantes :
•  Les traits verticaux représentent les liaisons en arrière
du plan de la figure.
•  Les traits horizontaux représentent les liaisons en avant
du plan de la figure.
•  la chaîne carbonée la plus longue est placée
verticalement et numérotée de haut en bas.
•  Le chaînon de plus faible indice (le plus souvent associé
au carbone le plus oxydé) est placé en haut.
Cette représentation est utilisée, essentiellement en
biochimie pour représenter les sucres et les acides aminés.
Les stéréoisomères peuvent être des isomères de
configuration ou des isomères de conformation :
A.  ISOMÉRIE de CONFIGURATION
Les stéréoisomères de configuration sont des molécules qui ne

sont pas superposables. Ce sont des espèces isolables qui
possèdent des propriétés physico-chimiques différentes. Pour
passer d’une configuration à une autre, il faudrait rompre des
liaisons, ce qui demanderait beaucoup d’énergie.
A température ordinaire, l’agitation thermique ne suffit
pas. On peut donc séparer les deux stéréoisomères.
On distingue deux types de stéréoisomères de

configuration :
o les ÉNANTIOMÈRES,
o les DIASTÉRÉOISOMÈRES.
b/ steroisomerie
1. Isomerie de configuration
. Isomérie géométrique
Ce type d’isomérie est rencontré dans les composés

possédant une double liaison ou un cycle. Il est la
conséquence du blocage de la rotation autour de la double
liaison (ou cycle). On dit que ces molécules sont rigides.
1°) cas des alcènes

• 1-a) Cas d’une seule double liaison
1°) cas des alcènes
• 1-a) Cas d’une seule double liaison
Isomérie cis et trans
Exemple : Le 1,2-dichloéthylène : ClHC=CHCl
Les 2 isomères géométriques possibles sont :
Isomérie cis et trans
Dans l’isomère 1 les deux H ou les deux Cl sont de
même côté de la double liaison, on dit qu’il est ‘’cis’’
• Dans l’isomère 2 les substituants identiques sont de
part et d’autre de la double liaison, on dit qu’il est
‘’trans’’.
Isomérie Z et E
Lorsque les deux substituants prioritaires (classés
premiers) sont du même côté de la double laison, la
configuration est Z (de
l’allemand ‘’Zusammen’’, ensemble) Dans le cas
contraire, l’isomère est dit E (de l’allemand ‘’Entgegen’’,
opposé).
Une nouvelle dénomination s’impose. Elle repose sur les
règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) qui classent les
substituants suivant un ordre de priorité décroissant.
Les substituants de chaque carbone sont classés entre eux

(1er, 2ème) selon les règles suivants :
Règle n°1 : L’atome ayant le numéro

atomique Z le plus élevé est classé 1er.
Exemple : I>Br ; Cl>F ; O-R>CR
Règle n°2 : Si les deux atomes à classer ont le même Z, on
regarde les atomes adjacents et on les classe de la même
manière et ainsi de suite.
b) cas de plusieurs doubles liaisons
Chaque double liaison est caractérisée par son isomérie.
Pour un composé contenant n doubles liaisons, le nombre

maximal d’isomères géométriques est 2n.
Exemples : hepta-2,4-diène
CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
n=2 ⇒ au maximum 4 isomères géométriques :

(Z,Z) ; (Z,E) ; (E,Z) ; (E,E)
Règle n°3 : (Règle de duplication) : Lorsque les groupes
substituants présentent des liaisons multiples, on remplace la
double liaison par deux liaisons simples et la triple
par trois liaisons simples.

Stereoisomères de conformation
On appelle conformation (ou confomères) d’une

molécule,les differentes structures spatiales
qu’elle peut prendre par suite de rotation autour
d’une liaison simple carbone-carbone..

Isomérie optique & Énantiomérie :
a)  Chiralité :
La chiralité d’un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable à son

image dans un miroir plan. Plusieurs composés qui existent dans les
organismes vivants sont chiraux.
o Une main est un objet chiral.

Une molécule contenant un carbone asymétrique (C*)
est chirale. Un C* est un carbone tétraédrique hybridé
(sp3) lié à 4 atomes (ou groupements d’atomes)
différents : H
CH3 C* Cl
Br
Les 2 stéréo-isomères, images non superposables, sont

appelés énantiomères ou isomères optiques.
Ø  Le nombre stéréoisomères est 2n
Ø  n : est le nombre d’atome de c* asymetriques.
Ø Si une molécule possède un élément de

symétrie, elle n’est pas chirale, meme si elle
possède des carbones asymétriques.
L’activité optique:
Un C* peut présenter une activité optique c’est à dire

faire tourner la lumière polarisée.
Pour observer cette déviation de la lumière polarisée,
on utilise un polarimètre qui donne une mesure de
l’angle de déviation
Pour qu'une molécule ait un effet biologique,
elle doit interagir avec un site récepteur
particulier dans l’organisme (membranes,
enzymes…). Les systèmes biologiques
récepteurs sont eux-mêmes chiraux car ils sont
constitués de molécules chirales (protéines,
glucides, acides nucléiques…), ils interagissent
différemment avec les deux énantiomères d'une
molécule chirale externe
Le plus souvent, l'action pharmacologique d'un médicament
n'est portée que par un seul des énantiomères. Le second,
dans le meilleur des cas se révèle inactif, mais il peut arriver
qu’il ait une activité thérapeutique complètement différente
de celle de l'autre
La thalidomide, un anti-nauséeux utilisé dans les années 60
sous forme racémique. Or, si un des énantiomères était
effectivement un anti-nauséeux, l'autre était un tératogène
(malformation de l’embryon). L’activité tératogène a été
attribuée à l’énantiomère (S).
•  ConfiguraHons du C* R et S
•  R : vient de Rectus qui signifie, dans le même
sens des aiguilles d’une montre.
•  S: vient de Sinister qui signifie, dans le sens
inverse des aiguilles d’une montre.
Exemple 1: le 4 subsHtuant en arrière du plan
2
CHO
S
1
H OH
4
CH2OH
3
Exemple 2: le 4 subsHtuant dans le plan « horizontalement »
2
2
CHO
H 4
OH 3
1 1
CH2OH
3
Même sens des aiguilles d’une montre: configuration R

Exemple 3: le 4 subsHtuant dans le plan « verHcalement »

H 4
R S
2
CHO
OH
1
CH2OH
3
Exemple 4: le 4 subsHtuant en avant du plan

2
CHO S
R
3
CH2OH
OH
1 H4

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• on appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent

a- CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentane

b- CH3 CH2 CH CH3 2-méthyl butane

c- CH3 C CH3 2,2 diméthyl propane

a- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH pentan-1-ol

b- CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentan-2-ol

b- CH3 CH CH CH3 but-2-ène

c- CH3 C CH CH3 3-hydroxybutan-2-one

Lorsqu'on considère une molécule dans l'espace à trois

Il existe différentes manières de représenter les

a. Représentation perspective (cavaliere)

les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux

Les stéréoisomères de configuration sont des molécules qui ne

On distingue deux types de stéréoisomères de

Ce type d’isomérie est rencontré dans les composés

1°) cas des alcènes

Les substituants de chaque carbone sont classés entre eux

Règle n°1 : L’atome ayant le numéro

Pour un composé contenant n doubles liaisons, le nombre

n=2 ⇒ au maximum 4 isomères géométriques :

On appelle conformation (ou confomères) d’une

La chiralité d’un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable à son

o Une main est un objet chiral.

Les 2 stéréo-isomères, images non superposables, sont

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Un C* peut présenter une activité optique c’est à dire

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