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    Activité2 ch8 1ere

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    zakariatahirijotey
    Ce document décrit la synthèse du cyclohexanol à partir de la cyclohexanone et du tétrahydruroborate de sodium. Le processus implique une réaction, une extraction liquide-liquide pour isoler le produit, puis une distillation fractionnée et une analyse infrarouge pour purifier et caractériser le cyclohexanol obtenu.

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    Thème 1 : Constitution et transformations de la Chapitre 8 : Synthèses d’espèces chimiques

    matière organiques
    Activité 2 : Synthèse du cyclohexanol 1re spé

    I-contexte
    L'enjeu du chimiste lors d'une synthèse est de trouver des conditions qui permettent d'obtenir le
    produit isolé et pur à la fin du processus.

    Problématique
    Schéma: Comment réaliser convenablement la synthèse d'un liquide ?
    de la transformation

    Doc1 : Schéma de la transformation Doc2.Transformation des réactifs

    La synthèse du cyclohexanol peut se faire par


    réaction entre la cyclohexanone et une espèce
    chimique réductrice (le tétrahydruroborate de
    sodium, NaBH4) dans un solvant (mélange
    eau/éthanol). On obtient en fin de réaction une
    seule phase.

    Doc3. Isolement du produit


    Doc4. Extraction liquide/liquide
    Pour isoler le produit synthétisé, on procède à une extraction
    liquide/liquide. Pour cela, on choisit un solvant (l'éthoxyéthane)
    non miscible avec l'eau, dans lequel le produit est très soluble et
    dans lequel les sous-produits sont très peu solubles.

    On extrait donc la phase aqueuse avec ce solvant et on obtient,


    après lavages et séchage, une phase constituée uniquement du
    solvant (mélange éthoxyéthane et éthanol) et du produit.

    II-QUESTIONS
    1. Doc. 1Tous les sous-produits de la réaction sont-ils
    indiqués dans ce schéma de transformation ? Justifier.

    2. Doc. 2 Que déduire de la phrase « on obtient en fin Doc5. Purification et analyse du


    de réaction une seule phase » ? produit
    3. Doc. 3et 4 Expliquer le principe de l'extraction Pour purifier le produit, il faut éliminer
    liquide/liquide. Pourquoi le cyclohexanol est-il plus l'éthoxyéthane et l'éthanol. Pour cela, on
    soluble dans l'éthoxyéthane que dans l'eau ? procède à une distillation fractionnée :
    l'éthanol et l'éthoxyéthane ayant des
    4. Doc. 5 L'analyse infrarouge permet-elle de montrer températures d'ébullition plus basses que
    que le produit est pur ? celle du cyclohexanol (respectivement 78,3
    °C et 34,5 °C contre 160,8 °C), ceux-ci vont
    Synthèse de l'activité s'évaporer et le produit reste, seul, dans le
    Lister les dispositifs qui peuvent être utilisés pour la ballon. Pour caractériser la pureté du
    transformation des réactifs, l'isolement et l'analyse du produit obtenu, on réalise un spectre
    produit obtenu dans le cas de la synthèse d'un liquide. infrarouge. Celui-ci présente une bande
    d'absorption large à 3 331 cm-1 et aucune
    bande d'absorption vers 1 700 cm-1.

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