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Structure Et Nomenclature Des Hydrocarbures Aliphatiques 1

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Lycée Pilote Manouba

Chimie Organique 2023-2024


2eme Sciences
Cours : Structure et nomenclature
des hydrocarbures aliphatiques
Situation déclenchante
la combustion complète d’un gaz conduit a la formation de CO2 et H2O.
de quelle espèce chimique est constitué ce gaz

I. Les hydrocarbures aliphatiques


1. Définition
Les hydrocarbures aliphatiques sont des composés organiques constitués uniquement de carbone

et d'hydrogène. Leurs chaines carbonées sont ouvertes et leur formule générale est CxHy.

2. Chaines carbonées
On distingue deux types
3. Chaines carbonées saturées
Une chaine carbonée est dite saturée si toutes les liaisons

carbone-carbone sont simples.

Chaines carbonées insaturées :


Une chaine carbonée est dite insaturée si elle renferme
au moins une double ou une triple liaison entre deux
atomes de carbone.

4. Formules développées et formules semi développées


Formule brute C4H10.
Cherchons avec le modèle moléculaire les représentations possibles des molécules

formule développée :
fait apparaitre toutes les
liaisons
formule semi développée :
fait apparaitre seulement les
liaisons carbone-carbone
les atomes de carbone sont tous les atomes de carbone ne
alignés et la chaîne carbonée sont pas alignés chaîne ramifiée.
est dite linéaire.

A Une même formule brute peuvent correspondre plusieurs formules semi développées possibles
appelées isomères.
On dit que C4H10 présente deux isomères
Autre exemple : formule brute : C5H12 ; Écrire les formules développées et semi développées
possibles de tous les isomères.
II. les familles des hydrocarbures aliphatiques
1. Les alcanes
a. définition
Les alcanes sont des hydrocarbures aliphatiques saturés (dont les liaisons carbone carbone
sont toutes simples) de formule générale CnH2n+2 ,
avec n : entier : nombre d’atomes de carbone

b. Exemples :
n 1 2 3 4 5
formule brute CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

c. Structure

dans la molécule de méthane l’angle de liaison est proche de 109°, donc la


molécule n’est pas plane la molécule est tetraèdrique

2. Les alcènes
a. définition
Les alcènes sont des hydrocarbures aliphatiques qui présentent au moins une double liaison

carbone carbone C=C , de formule générale CnH2n


b. Exemples :

n 2 3 4 5
formule brute C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

c. Structure
Dans cette molécule les angles de liaison sont proches de 120° autour des
atomes de carbone doublement liés
et proches de 109° autour de l’atome de carbone simplement lié.
Une partie de la molécule est plane.

d. L’isomérie de position
Considérons l’hydrocarbure aliphatique C4H8 et les formules semi-développées suivantes :
(A) (B)

(A) et (B) diffèrent par la position de la double liaison C=C .


On dit que les composés (A) et (B) sont des isomères de position.
Remarque :
(A) et (C) ou (B) et (C) sont des isomères de
chaine et non de position (C)
e. Isomérie géométrique Z et E

Considérons l’hydrocarbure aliphatique C4H8 et


la formule semi-développée (A) suivante :

 Les atomes d’hydrogène et les groupements méthyles -CH3 peuvent être


disposés de deux manières différentes

l’isomère Z l’isomère E
(“Zusammen” qui en allemand signifie ensemble). ”Entgegen” qui en allemand signifie opposé

les groupements -CH3 et les atomes H sont les groupements -CH3 et les atomes H sont
du même côté de la liaison double. de part et d’autres de la liaison double.

 L’isomère Z et l’isomère E ne sont pas superposables : ils sont donc différents.


 Ce sont des isomères qui diffèrent par la position dans l’espace des hydrogènes et des
méthyles.
3. Les alcynes
a. Définition

Ce sont les hydrocarbures aliphatiques qui présentent au moins une triple liaison

carbone-carbone CC dans leur chaîne carbonée, de formule générale CnH2n-2

b. exemples

n 2 3 4 5
formule brute C2H2 C3H4 C4H6 C5H8

c. Structure

 les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène L’éthyne


sont alignés.
 les angles de liaison sont proches de 180°.
 La molécule est linéaire
III. Nomenclature des hydrocarbures aliphatiques

1. Les alcanes

a. Les chaînes carbonées linéaires.

 Le nom débute par le préfixe grec correspondant au nombre d’atomes de carbone formant
la chaîne linéaire
 le nom se termine par le suffixe « -ane » réservé à la famille des hydrocarbures
aliphatiques saturés.

Exemples
n 1 2 3 4 5 6 7 8
formule
brute : CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
CnH2n+2
préfixe méth éth prop but pent hex hept oct
grec
nom méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane

a. Les chaînes carbonées ramifiées.

Pour déterminer le nom d’un tel hydrocarbure, on procède comme suit :

 Choisir comme chaine principale la chaine la plus longue


 Numéroter cette chaîne de telle sorte que la somme des indices des carbones
portant les différentes ramifications soit le plus faible possible.
 Indiquer le nom des groupements de ramification par un nom dérivant de celui de
l’hydrocarbure correspondant :
 s’il y a plus qu’une ramification, elles sont présentées par ordre alphabétique.
 le nom de la ramification dérive de nom de l’hydrocarbure correspondant

 les indices correspondant à un même groupement seraient séparés par une virgule
Application

1. Donner les formules semi développées des composés suivants :

3-méthylpentane

4-éthyl,2-méthylhexane

2,2,3,4-tétraméthylpentane

2.

3.

Exercice a domicile N°: 2 P:189

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