Le Squelette Carboné Des Molécules Organiques

Le squelette carboné des molécules organiques
I-Introduction
1- définitions :
-La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle
ou produits par synthèse
-les molécules organiques sont formées à partir d’éléments chimiques : le carbone C,
l’hydrogène H, parfois l’oxygène O, l’azote N, le chlore Cℓ…
-Les espèces ne contenant que du carbone et de l’hydrogène sont appelées hydrocarbures.
Exemples de molécules organiques :
Le méthane CH4 , Éthanal C2H4O , Aspirine C9H8O4 , Caféine C8H10O2N4
2-Atome de carbone
L’élément carbone de numéro atomique :Z = 6, sa structure électronique est (K)2 (L)4 .
L’atome de carbone possède quatre électrons sur sa couche électronique externe.
Il est de ce fait tétravalent, càd : il peut réaliser quatre liaisons covalentes :
4 liaisons simples ; ou 1 triple et 1 simple ; ou 1 double et 2 simples ; ou 2 doubles
2 liaisons 1 liaison covalente simple

2 liaisons covalentes simples covalentes
4 liaisons covalentes simples doubles 1 liaison covalente triple
1 liaison covalente double
II- La chaîne carbonée :

1-Définition :
On appelle chaine carbonée d’une molécule organique l’enchainement des atomes de
carbone liés entre eux par des liaisons covalentes .
2-Diversité des chaînes carbonées.
a-Chaînes saturées ou insaturées :
- Lorsque les atomes de carbone ne forment que des liaisons simples entre eux, la chaîne est
dite saturée.
-Elle est dite insaturée lorsqu’au moins deux atomes de carbone voisins sont liés par une
double ou triple liaison.
Exemple :
b- Chaîne linéaire, chaîne ramifiée et chaîne cyclique.

- La chaîne carbonée est dite linéaire lorsque chaque atome de carbone n’est lié qu’à deux
atomes de carbone au plus
-La chaîne carbonée est ramifiée si un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de
deux autres atomes de carbone.
- La chaîne carbonée est cyclique si elle se referme sur elle-même.
Exemple :
c- Représentation des molécules organiques :

On peut donner différentes représentations à une molécule organique :
-Formule brute : nous renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes dans la
molécule sans indication sur les liaisons .
-Formule développée : elle fait apparaitre tous les atomes et toutes les liaisons
-Formule semi-développée : dérive de la formule développée en supprimant la liaison C-H
-Formule topologique : une représentation simplifiée de la molécule , elle représente le
squelette carboné par une simple ligne brisée . Un trait représente une liaison C ⎯ C.
Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène qui leurs sont liés ne sont pas indiqués
dans cette représentation.
Les liaisons multiples sont représentées par des segments parallèles
Exemple : la molécule de butane
Formule brute C4H10
Formule développée
Formule semi-développée CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Formule topologique
III) Les alcanes :

1) Définition :
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 , avec n est le nombre
d’atomes de carbone du squelette carboné.
2) Nomenclature :
a- Cas des alcanes linéaires :
Le nom d’un alcane à chaîne linéaire est constitué d’un :
-préfixe qui indique le nombre d’atome carbone de la chaîne (méth, éth, prop….)
-suffixe (terminaison) : ane , qui caractérise les alcanes.
Nom Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane octane
Formule brute CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
b- Cas des alcanes ramifiés :
groupe alkyle :
On appelle groupe alkyle un groupe obtenu en enlevant un atome d’hydrogène à un alcane
(formule générale : −𝐶𝑛𝐻2𝑛+1 ) son nom s'établit en remplaçant la terminaison -ane par
la terminaison -yle
Exemples : -CH3 : Méthyle -C2H5 : Ethyle
Règles de nomenclature des Alcanes à chaînes ramifiées:
- On détermine la plus longue chaîne carbonée, appelée chaîne principale. C’est elle qui
fixe le nom de l’alcane.
-On identifie le (ou les) groupe(s) alkyle(s) placés sur la chaîne principale.
-On numérote les carbones de la chaîne principale à partir de l'une de ses extrémités, de
façon à ce que le numéro du premier atome portant une ramification soit le plus petit
possible.
-Le nom de l’alcane est alors obtenu en respectant l’ordre suivant :
- numéro de position du (ou des) groupes alkyles.
- un tiret.
- nom du groupe alkyle (sans le « e » final).
- nom de l’alcane fixé au nom du groupe alkyle.
Exemple :
2-méthylpentane
Remarques :
Si plusieurs groupes alkyles différents appartiennent à l’alcane, ceux-ci sont cités par
ordre alphabétique.
Le sens de numérotation est choisi de telle sorte que la somme des numéros des
groupes alkyles soit la plus petite possible.
S’il existe plusieurs groupes alkyles identiques, leur nombre est indiqué à l’aide d’un
préfixe: di, tri, tétra…
Exemples
3-éthyℓ 2-méthyℓpentane
Exercice d’application : nommer les alcanes suivants
IV-Les isoméres
1-définition :
Les isomères sont des molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-
développées différentes.
Exemple : le C4H10 possède deux isomers
butane 2- méthylpropane
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3

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Le squelette carboné des molécules organiques

2 liaisons 1 liaison covalente simple

II- La chaîne carbonée :

b- Chaîne linéaire, chaîne ramifiée et chaîne cyclique.

c- Représentation des molécules organiques :

Formule semi-développée CH3 – CH2 – CH2 – CH3

III) Les alcanes :

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