Chimie organique 1 (cours) Nomenclature des alcanes, alcènes et alcools

1. Les alcanes
a. Définition : ce sont des hydrocarbures saturés (donc formés à partir d’atomes de carbone et
d’hydrogène liés uniquement par des liaisons simples).

La formule brute générale d’un alcane est de la forme CnH2n+2

Le nom des alcanes linéaires dépend de la longueur de la chaine carbonée :

Un seul atome de carbone : CH4 : la molécule se nomme méthane

C2H6 : éthane
C3H8 : propane
C4H10 : butane

Puis, pour les molécules plus longues : pentane (C5), hexane (C6), heptane(C7), octane (C8), nonane (C9),
décane (C10)

Exemple : nommer les molécules suivantes :

Nom :

Nom :

b. Les alcanes ramifiés sont des alcanes possédant une chaîne carbonée principale avec un ou plusieurs «
morceaux » de chaîne carbonée greffés dessus, appelés groupements alkyles.

Exemple : représenter un isomère du butane, le 2-méthylpropane, sachant que la longueur maximale de

la chaine carbonée de cette molécule possède 3 atomes de carbone :

Ces groupements alkyles de formule – CnH2n+1 n’existent jamais isolément. Ils font toujours partie d’une
molécule organique (alcane, alcène, alcool, acide carboxylique, aldéhyde, etc ...)

Règle : groupe alkyle : ce groupement se nomme en remplaçant la terminaison -ane par -yle. Ce groupe
possède un hydrogène de moins que l’alcane de même taille.
 exemple : CH4 : methane et -CH3 : ….
Nombre
c. Comment nommer un alcane ramifié ?
d’atome(s) Nom de Formule Formule Formule
de Nom = l’alcane brute
préfixe(alkyl) + nom_de_l’_alcane
semi-développée topologique
carbone
1 Il faut alors numéroter
méthane la chaineCH carbonée, d’un bout
4 CHà4 l’autre pour donner le plus petit numéro possible
impossible
aux groupes alkyles.
2 éthane C2H6 CH3 – CH3
3 Le nom du groupe alkyle est alors
propane C3mis
H8 comme préfixe
CHdu nom de l’alcane. Il est lui-même précédé du
3 – CH2 – CH3
numéro du carbone, et séparé par un tiret –
4 butane C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Exemples : la pentane
molécule suivante C est le 2-méthylbutane
5H12 CH3 – ( CH2 )3 – CH3
6 hexane C6H14 CH3 – ( CH2 )4 – CH3

La liste est encore longue : l’heptane C7H16, l’octane C8H18, le nonane C9H20, le décane C10H22, etc …

Représenter la molécule de nom = 2-méthylpentane

II.3. Les alcanes ramifiés

es alcanes ramifiés sont des alcanes possédant une chaîne carbonée principale avec un ou plusieurs « morceaux
chaîne carbonée greffés dessus, appelés groupements alkyles.
es groupements alkyles de formule – CnH2n+1 n’existent jamais isolément. Ils font toujours partie d’une molécu
ganique (alcane, alcène, alcool, acide carboxylique, aldéhyde, etc …)
Les groupements alkyles s’écrivent sans leur « e » final dans le nom d’une molécule :

Nombre Nom du
Formule Formule
d’atome(s) groupement
brute semi-développée
de carbone alkyle

1 méthyle – CH3 – CH3

2 éthyle – C2H5 – CH2 – CH3

3 propyle – C3H7 – CH2 – CH2 – CH3

4 butyle – C4H9 – ( CH2 )3 – CH3

d. Cas où il y a plusieurs groupements alkyles

a liste continue bien évidemment : groupement pentyle, groupement hexyle, …
• s’il y a 2 groupements méthyles ó diméthyle
• 3=«tri-» et 4=«tétra-»
omment nommer un alcane ramifié ?
: il faut: larepérer
ape n°1 Exemple moléculelasuivante
chaîneestcarbonée
le 2,2- la plus longue possible
Nommer (en suivante
la molécule vert) : :ici, 6 atomes de carbone do
xane. diméthylpropane
CH3 – CH2

CH3 – C – CH – CH2 – CH3

Nom :
CH3 CH2 – CH3

ape n°2 : il faut repérer les groupements alkyles présents (entourés en rouge) :
2 groupements méthyles diméthyle
 A noter : Dans le nom d’une molécule organique en général, deux chiffres sont obligatoirement séparés
par une virgule alors qu’un chiffre et une lettre le sont par un tiret. Le nom complet forme un mot
unique (donc pas d’espace).

2. Les alcènes
a. Définition : Les alcènes, comportent une ou plusieurs doubles liaisons. Leur nomenclature dérive de
celle des alcanes, la terminaison en -ane étant remplacée par une terminaison en -ène (éthène,
propène, etc.)

La formule brute générale d’un alcane à une seule double liaison est de la forme CnH2n

Avec n = 2 atomes de carbone : C2H4 : éthène

C3H6 : prop...
C4H8 : but...
b. numeroter de la double liaison

La double liaison se situant entre deux atomes, il faut choisir celui qui identifie la position de cette
double liaison : on choisira celui qui donne le plus petit numéro à cette liaison. Le chiffre est positionné
avant le suffixe -ène.

Exemple : La molécule suivante est le but-2-ène

3. Les alcools
a. Défintion : ce sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur
lequel se trouve greffé un groupement hydroxyle – OH

L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement hydroxyle est appelé carbone fonctionnel.

Les règles de nomenclature des alcanes s’appliquent aux alcools. Seule la terminaison diffère avec le
suffixe -ol

Nom : prefixe + nom_de_l’_alcane_sans_le_e_final + ol

Exemples :
 Le chiffre précédant la terminaison « -ol » indique la position du carbone fonctionnel dans la chaîne
carbonée. La numérotation de la chaîne carbonée se fera de manière à attribuer le chiffre le plus
petit au carbone fonctionnel.

Les règles de nomenclature des substituants vues plus haut sont également valides pour les alcools.

Exemple : 2-méthylpropan-2-ol

b. Classe d’un alcool

Les alcools sont groupés en trois classes, suivant le nombre de radicaux carbonés R liés à l’atome de
carbone porteur de la liaison – OH. Les propriétés chimiques d’un alcool dépendent de sa classe.

Exemples : représenter en formule semi-développée les alcools suivants et donner leur classe :

- Propan-1-ol

- Propan-2-ol

- 2-méthylpropan-2-ol
Chimie organique 1 - EXERCICES
1. Numéroter la chaine
Lorsque l’on numérote la chaine carbonée, il faut commencer par l’une des extrémités et parvenir à une
autre extremité de sorte que :
- La chaine carbonée numérotée soit la plus longue possible.
- aux groupes alkyles se situent au niveau des carbones possédant le plus petit numéro possible.

Exemple : Pour les 3 molécules suivantes, la plus longue chaine carbonée a été numérotée, d’un bout à
l’autre de la molécule. L’une des numérotations est fausse, et donne un nombre trop élevé au groupe
alkyle. Les deux autres sont correctes, et équivalentes.

Déterminer lesquelles sont correctes. Puis donner le nom de la molécule :

2. Nommer les alcanes suivants :

a.

b.

c.

d.

e.
3. Nommer les alcènes suivants
a.

b.

c.

d.

5. Représenter les molécules

a. 2-méthylbutane b. cyclohexane

c. 2,3-diméthylpentane d. 2-méthylbutène

e. 3,3-diméthylpentanol f. 2-méthylpropan-2-ol

6. Alcools

a. Représenter la molécule d’alcool suivante en formule semi-développée, de manière la plus détaillée

possible

b. Nommer l’alcool suivant

c. Pour chacun des alcools de cet exercice, préciser sa classe (Primaire, secondaire, tertiaire)