SGKP PROD

TOGO 92 54 02 44
ANNEE
SCOLAIRE
TERMINALE C ET D

PHYSIQUE

LES ALCOOLS

1. SITUATION D’APPRENTISSAGE
Les élèves de la Tle D d’un lycée moderne effectuent une sortie dans une Brasserie. Ils
découvrent des méthodes industrielles de préparation de boissons alcoolisées. Très
impressionnés, ils décident, de retour en classe, de connaître la formule générale des alcools,
d’indiquer quelques méthodes de préparation d’un alcool et d’écrire les équation-bilans de
quelques réactions chimiques.

2. CONTENUS
 Un alcool est un composé organique qui possède un groupe hydroxyle –OH fixé sur
un atome de carbone tétraédrique appelé carbone fonctionnel.
 La formule générale des alcools est : R–OH avec R groupement alkyle
 Nomenclature
On nomme un alcool en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane correspondant par le
suffixe « ol », précédé de l’indice de position du groupe hydroxyle. Le carbone fonctionnel
étant affecté du plus petit indice possible.
⃓
⃓
OH
⃓
OH C H 3 −C−C H 3
Exemple : CH3-CH2-OH éthanol ; C H −CH −C H 3 propan-2-ol ;
3
C H3
2-
méthylpropan-2-ol

 Les 3 classes d’alcool

Les alcools, regroupés en trois classes, se distinguent par le nombre de groupements alkyles
que porte le carbone fonctionnel.

R2 R2

R1 C OH R1 C OH
R–CH2–OH H R3
alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire

 Méthodes de préparation des alcools

Par fermentation des jus sucrés ;
Par hydratation des alcènes.
 Propriétés chimiques des alcools
- Préparation des alcoolates
L’alcool réagit avec le sodium pour donner l’ion alcoolate.
1
R–OH + Na  RO– + Na+ + H2
2
 - Déshydratation d’un alcool
La déshydratation intramoléculaire conduit à un alcène.
Al2O3
C–C C C + H2O

OH H

La déshydratation intermoléculaire conduit à un étheroxyde

R–OH + R’–OH  R-O-R’ + H2O

- Combustion des alcools

3n
CnH2n+1OH + 2 O2  nCO2 + (n+1) H2O
 Oxydation ménagée des alcools
- Cas des alcools primaires
Ils sont oxydables en aldéhydes, eux-mêmes oxydables en acides carboxyliques.
O O
oxydation oxydation
R–CH2–OH R C C + H 2O C–C R C C + H 2O C–C
OH H
OH
OH H
H
alcool primaire
aldéhyde acide carboxylique

- Cas des alcools secondaires

Ils sont oxydables en cétone.
R2
oxydation R1 C R2
R1 C OH
O
H
alcool secondaire cétone

- Cas des alcools tertiaires

Non oxydables à froid.

 Equation –bilan de la réaction de l’oxydation de l’éthanol par une solution de

dichromate de potassium en défaut

L’oxydation de l’éthanol en milieu acide donne l’éthanal. C’est une réaction

d’oxydoréduction en milieu acide. Equation bilan de la réaction :
¿ 3 ׿ ¿
¿

 Equation –bilan de la réaction de l’oxydation du propan-2-ol par une solution de

dichromate de potassium en défaut

L’oxydation du propan-2-ol en milieu acide donne la propanone.

 ¿ 3 ׿ ¿
¿

 Les polyols
le glycol H ⃓ C −CH
⃓ le glycérol CH⃓ −CH
⃓ ⃓
OH OH OH OH OH
2 2 2 −CH 2

3. SITUATION D’EVALUATION
Au cours d’un TP de Chimie, un groupe d’élèves de la Terminale D2 du Lycée moderne
Abengourou dispose d’un flacon contenant un alcool A de masse molaire M =74 g /mol .
Il veut déterminer la formule semi-développée et le nom de cet alcool.
Pour cela, il réalise l’oxydation ménagée de A par une solution acidifiée de permanganate de
potassium et obtient un composé B qui fait virer le bleu de bromothymol au jaune. Le
2+¿ ¿

composé B a une chaîne carbonée ramifiée. On donne : MnO−¿/ 4

Mn ¿

Il te sollicite :
1. Donne :
1.1. la fonction chimique de B
1.2. la classe de l’alcool A.
1.3. la formule brute générale d’un alcool.
1.4. le groupe fonctionnel d’un alcool.
2. Vérifie que la formule brute de A est C4H10O.
3. Ecris:
3.1. les formules semi-développées et les noms possibles des isomères de A.
3.2. la formule semi-développée du composé B.
4. En déduis :
4.1. la formule semi-développée de l’alcool A.
4.2. le nom de l’alcool A
4.3. l’équation-bilan de l’oxydation ménagée de l’alcool par l’ion permanganate.

Solution
1.
1.1 B est un acide carboxylique
1.2 A est un alcool primaire
1.3 CnH2n+2O

¿⃓
1.4 OH
2. 14n + 18 = 74⟹n = 4 soit la formule brute est C4H10O
3.
3.1 C H 3 −C H 2−C H 2 −C H 2−OH butan-1-ol

¿⃓
OH butan-2-ol

⃓
C H 3 −CH −C H 2−OH
2-méthylpropan-1-ol
C H3

⃓
OH
⃓
C H 3 −C−C H 3 2-méthylpropan-2-ol
C H3

3.2 Le composé B CH3 O

CH3 – CH – – C acide 2-méthylpropanoïque
OH
4.

⃓
C H 3 −CH −C H 2−OH
4.1 Formule semi – développée de A
C H3
4.2 Le nom de A : 2-méthylpropan-1-ol

4.3 L’équation-bilan de la réaction

5 CH3–CH(CH3)–CH2–OH + 4MnO4– + 12 H3O+ ® 5 CH3–CH(CH3)–COOH + 4Mn2+ +
23H2O

4. EXERCICES
Exercice 1
On donne un alcool A de formule brute C3H8O.
Ecris les formules semi-développées, les noms et la classe de chacun des isomères de A.

Exercice 2
A/ Nomme le ou les produit(s) issu(s) des réactions chimiques ci-dessous :
1) L’hydratation du but-2-ène en milieu sulfurique.
2) La déshydratation intramoléculaire de l’éthanol en présence de l’alumine.
3) La déshydratation intermoléculaire de l’éthanol.
4) L’action du sodium solide sur l’éthanol.

B/ Ecris le nom et la formule semi-développée du composé organique obtenu des réactions

chimiques ci-après :
1) L’oxydation ménagée du propan-1-ol par le permanganate de potassium acidifié en défaut.
2) L’oxydation ménagée du propan-2-ol par le dichromate de potassium acidifié en excès
Solution
Exercice 1
CH3–CH2–CH2–OH propan-1-ol alcool primaire

OH
CH3 – CH –– CH3 propan-2-ol alcool secondaire

Exercice 2

A.
1. Butan-2-ol
2. Ethylene
3. Oxyde de diethyl
4. Éthanolate de sodium et le dihydrogène

B.
O
1. CH3 – CH2 –– C propanal
H
O

CH3 – C – CH3
2. propanone

COMPOSES CARBONYLES : ALDEHYDES ET CETONES

1. SITUATION D’APPRENTISSAGE
Les élèves de la Terminale C du lycée Départemental Abengourou découvrent dans un
livre que « les aldéhydes et les cétones ont des propriétés communes mais on peut les
distinguer ». Ils veulent comprendre ; alors ils décident de connaître les formules
générales des aldéhydes et des cétones, la propriété qui les différentie et le test qui leur est
commun.

2. CONTENUS
 DEFINITION D’UN COMPOSE CARBONYLE
 Un composé carbonylé est un composé organique oxygéné comportant le groupe
carbonyle : O
C

 Leur formule brute générale est CnH2nO, où n est le nombre d’atomes de

carbone.

 Formules générales
Aldéhyde Cétone
⃦
O
Formule générale R-CHO R1−C−R 2
  NOMENCLATURE DES ALDEHYDES ET DES CETONES
Fonction chimique Aldéhyde Cétone
On nomme un aldéhyde On nomme une cétone en remplaçant
en remplaçant le « e » le « e » final du nom de l’alcane
Règle de nomenclature final du nom de l’alcane correspondant par le suffixe « one »
correspondant par le précédé de l’indice de position du
suffixe « al ». carbone fonctionnel.
⃦
O
CH 3−CHO❑
CH 3−C−CH 3
Ethanal
Propan-2-one ou propanone
⃦
Exemples
O
CH 3−CH 2−CHO❑
CH 3−C−CH 2−CH 3
Propanal
Butan-2-one ou butanone

 CARACTERISATION DES ALDEHYDES ET DES CETONES

 Propriété commune (Test commun)
En présence d’un composé carbonylé (aldéhyde et cétone), la 2,4-
dinitrophénylhydrazine
(2,4-DNPH) donne un précipité jaune-orangé.
 Propriétés différenciant les aldéhydes des cétones
o Réaction avec le réactif de Schiff
En présence d’un aldéhyde, le réactif de Schiff (incolore) vire au rose.
o Réduction du nitrate d’argent ammoniacal (ou réactif de Tollens)
Les aldéhydes réduisent le réactif de Tollens.
Au cours de la réaction, en milieu basique, l’aldéhyde est oxydé en ion
carboxylate et l’ion diammine argent I (présent dans le réactif de Tollens) est
réduit en argent métallique.
R – CHO + 3OH- ⟶ R – COO- + 2H2O +
+¿¿
[ Ag(N H 3)2 ] + e- ⟶ Ag + 2 N H 3
+¿¿
R – CHO + [ Ag(N H 3)2 ] + 3OH- ⟶ 2 Ag + R – COO- + 4 N H 3 + 2H2O

o Réduction de la liqueur de Fehling

Les aldéhydes réduisent la liqueur de Fehling.
Au cours de la réaction, les ions cuivre II (présent dans la liqueur de Fehling)
sont réduits en oxyde de cuivre I et l’aldéhyde est oxydé en ion carboxylate.
R – CHO + 3OH- ⟶ R – COO- + 2H2O + 2e-
2Cu2+ + 2OH- + 2e- ⟶ Cu2O + H2O
R – CHO + 2Cu2+ + 5OH- ⟶ Cu2O + R – COO- + 3H2O

o Conclusion
Les aldéhydes sont des réducteurs, ce qui n’est pas le cas des cétones.

3. SITUATION D’EVALUATION
Enoncé
Au cours d’une séance de TD de chimie en classe de Tle C, le Professeur met à la disposition
des élèves les résultats des expériences réalisées sur un composé oxygéné A de formule brute
CxHyOz :
Expérience 1 : Une analyse élémentaire montre que sa formule brute est M = 72 g/mol, qu’il
contient en masse 66,7 % de carbone et que sa molécule contient un seul atome d’oxygène ;
Expérience 2 : Ce composé donne un précipité jaune orangé en présence de la 2,4-D.N.P.H ;
Expérience 3 : Ce composé donne un test positif avec la liqueur de Fehling en milieu basique ;
Expérience 4 : Une analyse plus poussée montre que sa chaine carbonée est linéaire.
Données : On donne le couple Cu2+/Cu2O ; M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ; M(O) = 16
g/mol.
Le Professeur leur demande d’écrire l’équation-bilan de la réaction chimique entre A et la
liqueur de Fehling.
Présente ta production.

1- Expérience 2
1.1. Définis un composé carbonylé.
1.2. Donne les fonctions chimiques possibles de A.
2- Expérience 1
2.1. Vérifie que la formule brute de A est C4H8O.
2.2. Ecris la formule semi-développée et le nom des isomères possibles de A.
3- Expérience 3 et expérience 4
3.1- Précise ce qu’on observe dans le tube à essai après la réaction de l’expérience
3.
3.2- Donne la fonction chimique de A.
3.3- Ecris la formule semi-développée de A.
3.4- Etablis l’équation-bilan de la réaction entre A et la liqueur de Fehling.
4- Déduis la formule semi-développée, le nom et la fonction chimique du composé organique
oxygéné :
4.1- Dont l’oxydation ménagée donne A.
4.2- Obtenu lorsqu’on réalise l’oxydation ménagée de A.

Solution
1. EXPERIENCE 2
1.1. Un composé carbonylé est un composé organique oxygéné comportant le groupe
carbonyle .
1.2. Un aldéhyde ou une cétone

2. EXPERIENCE 1
M . % C 72∗66.7
2.1. Un atome d’oxygène : z = 1 ; X = = =4 ;
1200 1200
y=M −( 12. x−16. z )=72−(12 ×4 +16 ×1)=8
D’où la formule brute est C 4 H 8 O
2.2. CH3-CH2-CH2-CHO : butanal ; CH3 CH CHO 2-méthylpropanal

⃦
CH3
O
butan-2-one Priv
CH 3−C−CH 2−CH 3 ate
Sub
Com
man
3. EXPERIENCES 3 et 4 dBut
ton1
0_Cl
ick()

User
For
 3.1. On observe un précipité rouge brique d’oxyde de cuivre I (Cu2O)
3.2. A est un aldéhyde
3.3. Sa formule semi-développée est CH3-CH2-CH2-CHO
3.4. Demi-équations électroniques :
−¿ ¿
−¿+ 2. H 2 O +2. e ¿
−¿⇄ CH 3 −CH 2−CH 2−CO2 ¿
CH 3−CH 2−CH 2−CHO+3. OH
−¿ ⇄Cu O +H O ¿
2 2
−¿+ 2. e ¿
¿
2. Cu2+¿+2.OH

Equation-bilan :
−¿ +Cu O +3. H O ¿
2 2
−¿⟶ CH 3 −CH 2 −CH 2 −CO 2 ¿
¿
CH 3−CH 2−CH 2−CHO+2. Cu2+¿+5.OH

4. COMPOSE OBTENU
4.1. CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−OH ; butan−1−ol ; alcool
4.2. CH 3−CH 2−CH 2−COOH ; acide butano ï que ; acide carboxylique

4. EXERCICES
Exercice 1

Soient les composés ci-dessous :

a) butanal ; b) CH3-CH2-CH2-OH ; c) CH3-CH2-CHO ; d) CH3-CH2-COOH ; e) butanone ;

f) O

CH3 C CH3

Classe, si possible, chaque composé dans le tableau ci-dessous en écrivant sa lettre dans la
case qui convient :
Composé carbonylé Aldéhyde Cétone

Exercice 2

Associe chaque composé organique à son (ou ses) réactif (s) en cochant la case correspondant
à la bonne réponse :

Liqueur de Réactif de Réactif de

B.B.T 2,4- D.N.P.H.
Fehling Tollens Schiff
Aldéhyde
Cétone

Exercice 3

Réponds par vrai ou faux aux affirmations ci-dessous :

1) En présence d’un aldéhyde ou d’une cétone, la 2,4- D.N.P.H donne un précipité

jaune-orangé
 2) Un aldéhyde réduit l’ion permanganate en solution aqueuse acide
3) Une cétone réduit l’ion dichromate en solution aqueuse acide
4) Un aldéhyde réduit l’ion cuivre II de la liqueur de Fehling en solution aqueuse
basique
5) Une cétone réduit l’ion diammine argent du réactif de Tollens en solution aqueuse
basique
6) En présence d’une cétone, le réactif de Schiff vire au rose

Solutions des exercices

Exercice 1

Composé carbonylé Aldéhyde Cétone

a, c, e et f a et c e et f

Exercice 2

Liqueur de Réactif de Réactif de

B.B.T 2,4- D.N.P.H.
Fehling Tollens Schiff
Aldéhyde X X X X
Cétone X

Exercice 3

1) En présence d’un aldéhyde ou d’une cétone, la 2,4- D.N.P.H donne un précipité jaune-orangé. VRAI
2) Un aldéhyde réduit l’ion permanganate en solution aqueuse acide. VRAI
3) Une cétone réduit l’ion dichromate en solution aqueuse acide. FAUX
4) Un aldéhyde réduit l’ion cuivre II de la liqueur de Fehling en solution aqueuse basique. VRAI
5) Une cétone réduit l’ion diammine argent du réactif de Tollens en solution aqueuse basique. FAUX
6) En présence d’une cétone, le réactif de Schiff vire au rose. FAUX