Lipides 1

Chapitre2: Les lipides
Rôles biologiques
• Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps.
• Energétique :Réserve énergétique mobilisable : 1g lipides → 9

Kcal
• Communication cellulaire (signalisation cellulaire) précurseurs

: hormones stéroïdes, vitamines, prostaglandines
• Structural : constituant essentiel des membranes biologiques
• Transporteurs de vitamines liposolubles

Classification des lipides
• Lipides simples (neutres)
Corps ternaire (C, H,O)
Classés selon l’alcool qui estérifie l’acide gras:
 glycérol :Acylglycérol (TG)
 alcools à longue chaine: alcool gras: Cérides
 stérols(alcools polycycliques): Stérides
• Lipides complexes (polaires)
Contiennent des groupes phosphates ou glucidiques…
Classés par rapport à la molécule qui fixe l’acide gras
 glycérophosphate: phosphoglycérolipides
 Sphingosine: sphingolipides
Définition : acide gras
Nomenclature des acides gras
Les acides gras sont caractérisés par:
 Longueur de leur chaine (nombre de carbone)
C18
 Nombre de doubles liaisons(degré d’insaturation)
C18:2
 La position des double liaison
C18:2Δ 9,12 ou C18:2ω6
 Stéréo-isomérie des doubles liaison cis ou trans
C18:2c (ω6) C18:2t (ω6)
Les acides gras saturés
[CH3 -(CH2)n - COOH]
 4C Acide butyrique
 16C Acide palmitique C16:0
 18C Acide stéarique C18:0
• Le premier carbone(C1) est le carboxyle.

Exemple : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 – COOH
C16:0
Les acides gras insaturés
• Dans les acides gras insaturés, la position de la

première double liaison peut s’exprimer :
• — soit en partant du carboxyle (1er carbone) ;

le symbole est Δ
• — soit en partant du méthyle (dernier

carbone) ; le symbole est oméga ω.
Nomenclature
Acide gras monoinsaturée
acide oléique C18 : 1 ω9
• L’acide oléique possède 18C, une double
liaison en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit C18 :1
ω9.
Acide gras monoinsaturée
acide oléique C18 : 1 ω9
 C’est un acide gras très abondant dans les
graisses végétales et animales.
 La présence d’une double liaison dans un
acide gras entraîne une isomèrie cis-trans.
 Les acides gras naturels sont cis
CONFIGURATION ISOMERIE CIS-TRANS
Les acides gras polyinsaturés
Acide linoléique C18 : 2 ω6
 acide gras indispensable (besoins quotidiens :

3-4 g).
 acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons (ω6,
9)
 conduit par voie enzymatique à l’acide
arachidonique dans l’organisme
Acide linoléique C18 : 2 ω6
Acide arachidonique C20 : 4 ω6
 possède 4 doubles liaisons en ω6, 9, 12, 15
 En l’absence d’acide linoléique dans
l’alimentation, l’acide arachidonique devient
indispensable.
 Précurseur direct des prostaglandines
Famille linolénique (ω3)
• Acide α linolénique C18 : 3 ω3
• Il possède 3 doubles liaisons en ω3, 6, 9
• Acide gras indispensable
Propriétés des acides gras
Propriétés physiques
Solubilité
 L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau,

puis la solubilité des acides gras baisse
progressivement
 Ils sont insolubles à partir de 10C

• Ils sont solubles dans les solvants organiques
apolaires : benzène, chloroforme
Propriétés physiques
Le point de fusion
 augmente avec le nombre de C.

 diminue quand le nombre de doubles liaisons augmente.
• Acide mirystique C14:0 54°C

• Acide palmitique C16:0 63°C
• Acide stéarique C18:0 70°C
• Acide oléique C18:1 16°C
• Acide linoléique C18:2 -5°C
• Acide linolénique C18:3 -11°C
Propriétés chimiques
Oxydation des doubles liaisons
 Oxydation par l’oxygène de l’air : rancissement des
graisses(emploi d’antioxydant pour conserver les
huiles)
 Oxydation enzymatique intracellulaire (acide
arachidonique conduit aux prostaglandines,
médiateurs très actifs
Cyclooxygénase
acide arachidonique Prostaglandine E2
(Eicosanoïde)
Oxydation des doubles liaisons
• Action biologique des prostaglandines:
 contraction des muscles lisses (intestin,
utérus, vaisseaux) ;
 Agrégation plaquettaire.
 L’inhibition de la cyclooxygénase des
plaquettes par l’aspirine est utile en
thérapeutique (antiagrégant plaquettaire)
saponification
• Avec la soude (NaOH) ou la potasse (KOH) les
acides gras forment des sels de sodium ou de
potassium : savons solubles dans l’eau :
propriétés détergentes
• R-COOH + NaOH RCOONa + H2O

détergent
Estérification
• Les AG réagissent avec alcool pour former des
esters
AG + Alcool ester + eau
R-COOH + R’OH R-COOR’ + H2O

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Chapitre2: Les lipides

• Energétique :Réserve énergétique mobilisable : 1g lipides → 9

• Communication cellulaire (signalisation cellulaire) précurseurs

• Structural : constituant essentiel des membranes biologiques

• Transporteurs de vitamines liposolubles

• Le premier carbone(C1) est le carboxyle.

• Dans les acides gras insaturés, la position de la

• — soit en partant du carboxyle (1er carbone) ;

• — soit en partant du méthyle (dernier

 acide gras indispensable (besoins quotidiens :

 L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau,

 Ils sont insolubles à partir de 10C

 augmente avec le nombre de C.

• Acide mirystique C14:0 54°C

• R-COOH + NaOH RCOONa + H2O

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