Pyridine N-oxyde
| Pyridine N-oxyde | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-oxyde de pyridine pyridine 1-oxyde |
| Synonymes |
pyridine-1-oxyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.705 |
| No CE | 211-774-6 |
| No RTECS | UT6410000 |
| PubChem | 12753, 24888050 |
| InChI | |
| Apparence | solide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H5NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 95,099 3 ± 0,004 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, N 14,73 %, O 16,82 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 62 à 67 °C[2] |
| T° ébullition | 270 °C[2] 90 à 92 °C à 0,13 Pa[3] |
| Point d’éclair | 143 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xi |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pyridine N-oxyde est un composé organique hétérocyclique de formule brute C5H5NO. Ce solide incolore, hygroscopique est le produit de l'oxydation de la pyridine, c'est un amine oxyde. Cette molécule est plane. Il est rarement utilisé comme un réactif oxydant en synthèse organique[4]. C'est aussi un ligand en chimie de coordination.
Synthèse
[modifier | modifier le code]La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un acide percarboxylique. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'acide carboxylique et du peroxyde d'hydrogène (H2O2)[5]. Un autre réactif oxydant pour la production de pyridine N-oxyde est, par exemple, l'acide de Caro[6].
Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'acide peracétique qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une base dégage l'oxyde neutre[7].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyridine-N-oxide » (voir la liste des auteurs).
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Pyridin-N-oxid » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pyridine N-oxide sur Sigma-Aldrich.com
- C. Rüchardt, O. Krätz, S. Eichler: Reaktionen von Pyridin-N-oxid mit Säureanhydriden,Chem. Ber., 1969, vol. 102, pp. 3922–3946. DOI 10.1002/cber.19691021137.
- S. Nicholas Kilényi, Pyridine N-Oxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289X.rp283.
- J. A. Joules, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5e Ed., Blackwell Publishing, 2010, pp. 125–141. (ISBN 978-1-405-19365-8).
- A. R. Gallopo, J. O. Edwards, Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones, J. Org. Chem., 1981, vol. 46, pp. 1684–1688. DOI 10.1021/jo00321a032.
- H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith, Pyridine-N-oxide, Org. Synth., coll. « vol. 4 », , p. 828
