Pyrrole
Pyrrole | |
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représentations du pyrrole | |
Identification | |
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Nom UICPA | Azole |
Synonymes |
pyrrole |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.387 |
No CE | 203-724-7 |
PubChem | |
FEMA | 3386 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H5N [Isomères] |
Masse molaire[3] | 67,089 2 ± 0,003 8 g/mol C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %, |
pKa | 0,4 (PyrH+/PyrH) 16,5 (PyrH/Pyr-) |
Moment dipolaire | 1,767 ± 0,001 D[1] |
Diamètre moléculaire | 0,501 nm[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −23,4 °C[4] |
T° ébullition | 129,7 °C[4] |
Solubilité | 45 g·l-1 (eau, 25 °C); |
Paramètre de solubilité δ | 24,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2] |
Masse volumique | 0,969 8 g·cm-3 (20 °C)[4] |
T° d'auto-inflammation | 550 °C |
Point d’éclair | 39 °C |
Limites d’explosivité dans l’air | 3,10–14,8 %vol |
Pression de vapeur saturante | 9 hPa (à 20 °C) |
Point critique | 366,75 °C 6,21·10⁶ Pa[4] |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés électroniques | |
1re énergie d'ionisation | 8,207 ± 0,005 eV (gaz)[6] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,5085[4] |
Précautions | |
NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC | |
Transport | |
Écotoxicologie | |
LogP | 0,75[4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
Biochimie du noyau pyrrole
[modifier | modifier le code]Les pyrroles sont les composés les plus importants parmi ceux possédant un cycle aromatique. Ils entrent dans la structure des porphyrines telles que l'hème, des chlorines telles que la chlorophylle et du noyau corrine de la vitamine B12.
Aromaticité
[modifier | modifier le code]Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux double liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieure à celle du furane[7]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.
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Bibliographie
[modifier | modifier le code]- (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « PYRROLE », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le ).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8).
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.
- Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales.
Liens externes
[modifier | modifier le code]- [1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
- Pyrrolidine, pyrrole saturé
- Pyrroline, pyrrole partiellement saturé
- Pyrroles substitués
- Pyrrole liés à des cycles
- Analogues du pyrrole
- Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
- Thiophène, hétérocyclique avec un atome de soufre
- Sélénophène, hétérocyclique avec un atome de sélénium
- Tellurophène, hétérocyclique avec un atome de tellure