Cloroformato

Os cloroformatos son unha clase de compostos orgánicos coa fórmula ROC(O)Cl. Formalmente son ésteres do ácido clorofórmico. A maioría son líquidos volátiles incoloros que se degradan en aire húmido. Un exemplo simple é o cloroformato de metilo, que está dispoñible comercialmente.

Os cloroformatos on utilizados como reactivos en química orgánica. Por exemplo, o cloroformato de bencilo utilízase para introducir o grupo protector carboxibencilo (Cbz) e o cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo utilízase para introducir o grupo protector FMOC. Os cloroformatos son moi utilizados no campo da cromatografía como axentes de derivación. Converten compostos polares en derivados máis volátiles menos polares. Deste xeito, os cloroformatos permiten facer unha transformación relativamente simple dunha gran gama de metabolitos (aminoácidos, aminas, ácidos carboxílicos, fenois) para a análise por cromatografía de gases / espectrometría de masas.^[1]

Reaccións

As reactividades dos cloroformatos e cloruros de acilo son similares. As reaccións representativas son:

Reacción con aminas para formar carbamatos:^[2]

ROC(O)Cl + H₂NR' → ROC(O)-N(H)R' + HCl

Reacción con alcohois para formar ésteres de carbonos:

ROC(O)Cl + HOR' → ROC(O)-OR' + HCl

Reacción con ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos:

ROC(O)Cl + HO
2CR' → ROC(O)−OC(O)R' + HCl

Tipicamente, estas reaccións serían realizadas en presenza dunha base que serve para absorber o HCl.

Os ésteres de cloroformatos de alquilo degrádanse dando o cloruro de alquilo, con retención da configuración:

ROC(O)Cl ' → RCl + CO
2

A reacción propúxose que se desenvolve por medio dun mecanismo de substitución nucleofílica interna (S_Ni). ^[3]

Notas

↑ Hušsek, Petr; Šimek, Petr (2006). "Alkyl Chloroformates in Sample Derivatization Strategies for GC Analysis. Review on a Decade Use of the Reagents as Esterifying Agents". Current Pharmaceutical Analysis 2: 23-43. doi:10.2174/157341206775474007.
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6ª ed.). Nova York: Wiley-Interscience. p. 1428. ISBN 978-0-471-72091-1.
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6ª ed.). Nova York: Wiley-Interscience. p. 468. ISBN 978-0-471-72091-1.

Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.

[1] Hušsek, Petr; Šimek, Petr (2006). "Alkyl Chloroformates in Sample Derivatization Strategies for GC Analysis. Review on a Decade Use of the Reagents as Esterifying Agents". Current Pharmaceutical Analysis 2: 23-43. doi:10.2174/157341206775474007.

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6ª ed.). Nova York: Wiley-Interscience. p. 1428. ISBN 978-0-471-72091-1.

[3] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6ª ed.). Nova York: Wiley-Interscience. p. 468. ISBN 978-0-471-72091-1.

[1]

[2]

[3]