1981 és 1983 között a Cowdenbeath játékosa volt. 1983-tól 1997-ig a Hearts csapatában játszott, melynek színeiben több mint 300 mérkőzésen lépett pályára.
1997-ben a Cowdenbeath együttesénél kezdte az edzősködést. 2000 és 2004 között a Hearts vezetőedzője volt. 2004 és 2006 között Angliában a Leicester City szakmai munkájáért felelt.[5][6] 2006-ban rövid ideig a Raith Rovers[7] csapatánál dolgozott, majd a Dundee United[8] csapatánál vállalt munkát, mellyel bejutott a skót ligakupa döntőjébe 2008-ban.[9]g 2009-ben kinevezték a skót válogatott szövetségi kapitányának.[10] Nem sikerült a válogatottat kijuttatnia a 2012-es Európa-bajnokságra, ennek ellenére a 2014-es világbajnokság selejtezőit is vele kezdték, azonban négy mérkőzésen mindössze 2 pontot szereztek és 2012. november 5-én távozott a posztjáról Levein.[11] 2017 és 2019 között második alkalommal volt a Hearts vezetőedzője.[12]
