Xilóz

d-Xilóz
IUPAC-név	(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
Más nevek	d-(+)-Xilóz; Facukor
Kémiai azonosítók
CAS-szám	d: 58-86-6 l: 609-06-3 dl: 41247-05-6
SMILES C([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H10O5
Moláris tömeg	150,13 g/mol
Megjelenés	Fehér, szilárd
Sűrűség	1,525 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont	154-158 °C (D-xilóz)
Oldhatóság (vízben)	oldható, 0,1 g/ml (D-xilóz)
Veszélyek
EU osztályozás	Nincsenek veszélyességi szimbólumok
R mondatok	Nincs R-mondat
S mondatok	Nincs S-mondat
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A xilóz egy öt szénatomos monoszacharid, egy aldopentóz. Az összegképlete C₅H₁₀O₅. A xilóz molekulájában formilcsoport (-CHO) található, tehát az aldózok közé tartozik. A természetben a d módosulata (d-Xilóz) található meg. A növények fás részeiben található poliszacharid, a xilán felépítésében vesz részt.

Tulajdonságai

Piranózgyűrűs d-xilóz

A xilóz szobahőmérsékleten színtelen, szilárd halmazállapotú vegyület. Könnyen kristályosodik. A xilóz gyűrűvé is záródhat, ilyenkor (főként) hattagú piranózgyűrűt alkot. A d-xilóz nem erjeszthető.

Előfordulása a természetben

A d-xilóz a természetben eléggé elterjedt. Megtalálható a xilán nevű poliszacharidban, amely növények elfásodott részeiben fordul elő. Viszonylag elterjedtek a xilóz glikozidjai is. Diszacharidok felépítésében is részt vehet.

A cukorcsoporttal ellátott fehérjék xilozilálása a Notch-jelzőútban fontos szerepet tölt be.

Előállítása, felhasználása

A d-xilóz legkönnyebben olyan mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő, amelyeknek a xilántartalma viszonylag magas. Ilyenek például a szalma, a kukoricacsutka, a gyapotmaghéj.

A xilóz redukciójával nyerhető cukoralkoholt, a xilitet édesítőszerként alkalmazzák.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet