Xylose
| Xylose | |
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| structure du Xylose D et L | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol (L) (3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol (D) |
| Synonymes |
Alpha-d-xylopyranose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No ECHA | 100.043.072 |
| No CE | 200-400-7 D(+) |
| PubChem | |
| FEMA | 3606 |
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,129 9 ± 0,006 2 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 144 à 145 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau : 100 g·l-1. |
| Précautions | |
| SIMDUT[2],[3] | |
| Xylose (d-) : Produit non contrôlé Xylose (l-) : Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.
Chimie
[modifier | modifier le code]C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).
Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible[4].
Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l-1).
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le xylose possède une saveur sucrée similaire à celle du glucose, et un pouvoir sucrant similaire de 0,7[5].
Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25 g de D-xylose, puis de doser la xylosémie 2 heures après ingestion et la xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La xylosémie normale est supérieure à 0,25 g·l-1, la xylosurie normale supérieure à 5 g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.
Isomérie
[modifier | modifier le code]Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le β-D-xylopyranose (65 %)[6].
| Isomère du D-Xylose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 <1 % |
 α-D-Xylofuranose <1 % |
 β-D-Xylofuranose <1 % |
 α-D-Xylopyranose 35 % |
 β-D-Xylopyranose 65 % | |
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Xylose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Xylose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Le pain et la panification, Léon Boutroux, 1897, p. 12
- (en) LD Stegink & LJ Filer, Aspartame : Physiology and Biochemistry, CRC Press, , 670 p. (ISBN 978-0-8247-7206-2), « 2 - Sweeteners: An overallperspective », p. 11-26
- (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur dcb-server.unibe.ch, (consulté le ).
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) Substance Display 4677 L-Xylose NCBI database
- (en) Substance Display 3481 D-Xylose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01510 - L-Xylose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00181 - D-Xylose www.Genome.net
