Gentianose
| Gentianose | ||
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| Structure chimique du gentianose. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl- (1→2)-β-D-fructofuranoside |
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| Synonymes |
α-D-glucopyranosyl(1→6)saccharose |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.043.044 | |
| No CE | 247-364-9[1] | |
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Solide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H32O16 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 504,437 1 ± 0,021 4 g/mol C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 212 °C[3] | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.
Découverte
[modifier | modifier le code]Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95 %) de racines séchées[4].
Source
[modifier | modifier le code]Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata)[3].
Structure et propriétés
[modifier | modifier le code]Structure
[modifier | modifier le code]Le gentianose est composé de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de saccharose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.
Propriétés physiques
[modifier | modifier le code]Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C[3] et qui possède une saveur légèrement sucrée[4]. Sa formule chimique est C18H32O16 et sa masse molaire de 504,44 g·mol-1.
Propriétés chimiques
[modifier | modifier le code]Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) donc ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.
Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine)[4].
Production
[modifier | modifier le code]Le gentianose est formé par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférases) sur le gentiobiose ou le saccharose[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) ChemIDplus, « Gentianose - RN: 25954-44-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 522
- (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis : Studies in the Investigation of Natural Organic Products, Londres, READ BOOKS, (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 978-1-4067-5808-5), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) Gentianose - Compound Summary NCBI database
- (en) COMPOUND: C08239 Gentianose www.Genome.net
