BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk
tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Alkaloid
merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan
biasanya berupa sistem siklis.

Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung
oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa
alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari
hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan
sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai
pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid
mempunyai efek fisiologis.

Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat dan berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang berbentuk
cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit.
Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit,
reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik
lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf.

Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa
dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan mengenai
alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak senyawa
heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid. Misalnya pirimidin
dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan sebagai alkaloid.

Brotowali merupakan jenist umbuhan yang mudah ditemukan dan mudah dalam perawatan
penanamannya, tumbuh secara liar di hutan, ladang atau ditanam di halaman dekat pagar sebagai
tumbuhan obat. Tanaman ini menyukai tempat terbuka yang terkena sinar matahari. (Setiawan,
2008:11).

Brotowali merupakan tumbuhan merambat dengan panjang mencapai 2,5 meter atau lebih.
Brotowali tumbuh baik di hutan terbuka atau semak belukar di daerah tropis. Brotowali menyebar
merata hampir di seluruh wilayah Indonesia dan beberapa Negara lain di Asia tenggara dan India.
(Supriadi, 2001:10).

Batang Brotowali hanya sebesar jari kelingking, berbintil- binti lrapat dan rasanya pahit.
Daun Brotowali merupakan dan tunggal, tersebar, berbentuk jantung dengan ujung runcing, tepi
daun rata, pangkalnya berlekuk, memiliki panjang 7-12 cm dan lebar 7-11 cm. Tangkai daun
menebal pada pangkal dan ujung, pertulangandaunmenjari dan berwarna hijau (Supriadi,
2001:10). Bunga majemuk berbentuk tandan, terletak pada batang kelopaktiga. Memiliki enam
mahkota, berbentuk benang berwarna hijau.Benang sari berjumlahe nam, tangkai berwarna hijau
muda dengan kepala sari kuning.Buah Brotowali keras seperti batu, berwarna hijau (Supriadi,
2001: 10).

I.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimana karakteristik senyawa alkaloid ?

2. Apa saja tanaman yang mengandung alkaloid ?
3. Bagaimana cara mengisolasi senyawa alkaloida ?
4. Sebutkan dan jelaskan pemurnian senyawa alkaloida ?

I.3 Tujuan

1. Mengetahui bagaimana karakteristik senyawa alkaloid

2. Mengetahui tanaman yang mengandung alkaloid
3. Mengetahui Cara mengisolasi senyawa alkaloida.
4. Mengetahui beberapa macam cara pemurnian senyawa alkaloida.
5.
 BAB II

PEMBAHASAN

II.1 ALKALOID

Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen
dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan
gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun
dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–
tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi
tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja
hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis.

Garam alkaloid berbeda sifatnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid bebas biasanya tidak
larut dalam air (beberapa dari golongan pseudo dan protoalkaloid larut), tetapi mudah larut dalam
pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Dalam bentuk garamnya, alkaloid
mudah larut dalam pelarut organik polar.

 Sifat-sifat Alkaloid :
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Berupa padatan kristal yang halus dengan titik lebur tertentu yang bereaksi dengan
asam membentuk garam.
3. Alkaloid berbentuk cair dan kebanyakan tidak berwarna.
4. Dalam tumbuhan alkaloid berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalamkloroform, eter
dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air, contohnya Strychnine HCl
lebih larut dalam air daripada bentuk basanya.
8. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektro
II.2 TUMBUHAN YANG MENGANDUNG ALKALOID

Brotowali (Tinospora crispa, L.) merupakan tumbuhan obat herbal dari family
Menispermaceae yang mempunyai beberapa manfaat diantaranya dapat digunakan untuk
mengobati berbagai penyakit, melancarkan fungsi organ pernafasan, menambah nafsu makan dan
menurunkan kadar gula. Beberapa manfaat yang dikandung pada batang Brotowali berkaitan
dengan banyaknya jenis senyawa kimia yang dikandungnya antara lain : flavanoid, alkaloid, dan
saponin. Pengkonsumsian ini biasanya dalam bentuk jamu.

Kandungan flavanoid dan alkaloid dalam Brotowali bersifat estrogenik sehingga dapat
mempengaruhi sistem hormonal serta diduga menyebabkan gangguan pada proses ovulasi dan
fertilisasi. Zat aktif yang bersifat estrogenik tersebut dapat mengganggu proses sekresi FSH
(Follicle Stimulating Hormone) oleh kelenjar hipofisis. Terganggunya sekresi FSH oleh hipofisa
dapat mengganggu pertumbuhan serta perkembangan sel-sel folikel dan mencegah terjadinya
proses ovulasi. Dengan demikian pemberian senyawa yang bersifat estrogenik dapat menurunkan
daya fertilitas. Saponin bersifat sitotoksik bagi sel terutama yang sedang mengalami
perkembangan. Hal ini juga dapat mendukung terjadinya penurunan tingkat fertilitas.

Kandungan dalam Brotowali tersebut berpotensi sebagai bahan antifertilitas alami. Maka
perlu dilakukan pengkajian efek senyawa yang terkandung dalam Brotowali terhadap
perkembangan folikel ovarium tikus putih sebagai bahan kontrasepsi yang berasal dari alam yang
aman dan tidak menimbulkan efek samping. Keuntungan memanfaatkan bahan yang berasal dari
tanaman (herbal) antara lain: bertoksisitas rendah, mudah diperoleh, murah, dan kecil peluang
menimbulkan efek samping. Apabila tanaman mengandung senyawa flavanoid maupun alkaloid
maka tanaman itu mempunyai efek antifertilitas, efek ini dapat menyebabkan gangguan pada
proses ovulasi dan fertilisasi.

 Klasifikasi

Brotowali mempunyai kedudukan klasifikasi sebagai berikut:

Divisi : Spermatophyta

Sub Divisi : Angiospermae

 Kelas : Dicotyledonea

Bangsa : Ranunculales

Suku : Menispermaceae

Marga : Tinospora

Jenis : (Tinospora crispa, L)

Brotowali mengandung damar lunak, pati, glikosida, pikroretosid, zat pahit pikroretin,
harsa, alkaloid berberin dan palmatin. Bagian akarnya mengandung alkaloid berberin dan
kolumbin (Setiawan, 2008:11).

Daun dan batang Tinospora mengandung alkaloid, saponin, dan tanin. Sedangkan
batangnya mengandung flavanoid. (Sri dan Jhony, 1991:569). Beberapa jenis senyawa kimia yang
dikandung Brotowali antara lain : alkaloida, dammar lunak, pati, glikosida, zat pahit, pikroretin,
harsa, barberin, palmatin, kolumbin, dan jatrorhize (Supriadi, 2001:10). Studi pustaka terhadap
kandungan kimia jenis- jenis tumbuhan dari keluarga Menispermaceae menunjukkan adanya
beberapa macam alkaloid, yaitu berberina, palmatina, kolumbamina, yatrorrhiza. Flavanoidadalah
salah satu golongan senyawa metabolit sekunder yang banyak terdapat pada tumbuh-tumbuhan.
Senyawa flavanoid terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenik.

Batangnya dimanfaatkan untuk rematik, memar, demam, merangsang, nafsu makan, sakit
kuning, cacingan, dan batuk. Air rebusan daun Brotowali sering dimanfaatkan untuk mencuci luka
pada kulit atau gatal- gatal. Sedangkan rebusan daun dan batang Brotowali dipergunakan untuk
penyakit kencing manis. Seluruh bagian tanaman ini bisa digunakan untuk mengobati penyakit
kolera (Sri dan Jhony, 1991:574).
  Zat –zat yang terdapat di dalam batang Brotowali :

1) Flavanoid

Flavanoid merupakan senyawa alam yang mengandung 15 atom karbon sebagai rangka
dasarnya. (William, 1955: 104). Gil, dkk. (2000) dan Juneja, dkk. (2001:95) dalam Wurlina
(2003:90)menyatakan flavanoid termasuk dalam golongan fitoestrogen yaitu sumber estrogen
yang berasal dari tanaman yang merupakan senyawa non steroidal dan memiliki aktivitas
estrogenik

2) Alkaloid

Alkaloid menurut (Winterstein dan Trier, 1990: 45) didefinisikan sebagai senyawa
senyawa yang bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuhan dan hewan.
Alkaloid merupakan golongan fitoestrogen. Alkaloid memiliki efek hormonal khususnya efek
estrogenik.

3) Saponin

Senyawa saponin merupakan larutan berbuih dan merupakan steroid atau

glikosidatriterpenoid. Efek negatif dari saponin pada reproduksi hewan diketahui sebagai
abortivum, menghambat pembentukan zigot dan anti implantasi (de Padua, 1978 dalam Rusmiati,
2010: 34). Saponin bersifat sitotoksik terhadap sel terutama yang sedang mengalami
perkembangan, seperti pada saatoogenesis (Nurhudadkk.,1995 dalam AnniNurliani, 2007: 57).

II.3 ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA

Senyawa alkaloida dapat diisolasi dalam larutan asam berair ( umumnya asam
hidroklorida, sitrat, atau tartarat ) dan komponen netral atau bersifat asam, yang dipisahkan dengan
ekstraksi pelarut. Setelah larutan berair dibasakan, maka alkaloida yang diperoleh dapat diekstraksi
dengan pelarut yang sesuai. Metode lain yang umum digunakan untuk mengekstraksi yaitu dengn
penambahan amonia pada bahan tanaman,untuk mengubah garam alkaloida menjadi basa bebas
yang kemudian diekstraksi dengan pelarut organik yang cocok. Setiap alkaloida kuartener yang
terdapat pada bahan tanaman dapat dipisahkan dengan cara ini, tapi dengan cara mengekstraksinya
dengan alkohol.(Geoffrey,1981)

Pada umumnya alkaloid diekstraksi dari tumbuhan/ sumbernya melalui proses sebagai berikut:

1. Tumbuhan (daun, bunga, buah, kulit dan/atau akar) dikeringkan, lalu dihaluskan
2. Alkaloid diekstraksikan dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol, kemudian
pelarutnya diuapkan.
3. Residu yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garam ammonium
kuartener; kemudian diekstraksikan kembali
4. Garam N+
5. Campuran alkaloid- alkaloid yang diperoleh akhirnya diisolasi melalui berbagai cara,
misalnya dengan metode kromatografi.

yang diperoleh direaksikan dnegan Natrium Karbonat (sehingga menghasilkan alkaloid-

alkaloid yang bebas) kemudian diekstraksi dengan pelarut tertentu seperti eter, kloroform atau
pelarut lainnya. Sebagaimana telah dikemukakan, alkaloid diperoleh dari tumbuh- tumbuhan
namun, ada juga yang dibuat sintesis, misalnya efedrin dan papaverin.(Tobing, 1989). Isolasi
alkaloida menurut metode Hess Sampel tumbuh – tumbuhan dikeringkan dan dihaluskan,
kemudian diekstraksi

II.4 .PEMURNIAN SENYAWA ALKALOIDA

Ekstrak alkaloida kompleks yang masih kotor dipisahkan menjadi komponen –

komponennya. Sejumlah metode konvensional dipakai untuk memurnikan campuran alkaloida,
hal ini tergantung pada campuran alkaloida yang diperoleh.

1. Kristalisasi langsung Meskipun cara ini cukup sederhana, tetapi jarang memberikan hasil
yang memuaskan untuk pemisahan alkaloida murni, kecuali bila suatu alkaloida yang
terdapat dalam bahan tidak larut. Beberapa kombinasi pelarut yang sering digunakan untuk
kristalisasi alkaloida meliputi metanol, etanol berair, metanol – kloroform, metanol – eter,
metnol – aseton, dan etanol – aseton.
2. Metode gradien pH Metode ini ditemukan oleh Svodoba untuk mengisolasi alkaloida anti
leukimia Catharantus roseus. Cara ini didasarkan pada kenyataan bahwa alkaloida indol
dengan struktur bervariasi yang terdapat pada tanaman mempunyai sifat basa yang sangat
berbeda. Campuran alkaloida kotor dilarutkan dalam larutan asam tartarat 2 % dan
diekstraksi dengan benzena atau etil asetat. Fraksi I akan mengandung alkaloida netral ata;u
bersifat basa lemah. Kemudian pH larutan dinaikkan dengan bilangan 0,5 lalu pH dinaikkan
hingga 9,0 dan diekstraksi dengan pelarut organik. Perbedaan pH memungkinkan
pemisahan secara bertahap antara alkaloida basa lemah dan alkaloida basa kuat dari media
basa. Alkaloida yang bersifat basa kuat diekstraksi terakhir kali.(Geoffrey,1981)