Reazione di Williamson
La reazione di Williamson, scoperta dal chimico Alexander Williamson nel 1850, rappresenta il miglior metodo generale per la sintesi degli eteri asimmetrici o simmetrici.[1] Si tratta normalmente di una sostituzione nucleofila (SN2) tra un alcossido e un alogenuro alchilico:
La reazione funziona al meglio quando R' è un gruppo metilico o primario, dato che con gruppi secondari e terziari prevale l'eliminazione E2. Il gruppo R è invece soggetto a minori restrizioni e può essere anche di natura aromatica.
Esistono diverse varianti alla sintesi classica, tra cui alcune che permettono di fare reagire direttamente l'alcool o il fenolo con l'alogenuro alchilico (per esempio, utilizzando KOH solido in dimetilsolfossido).
Reazione di Williamson intramolecolare
[modifica | modifica wikitesto]Esiste anche la reazione di Williamson intramolecolare, sfruttata per la sintesi degli epossidi, in cui una aloidrina forma dapprima l'alcossido per azione di una base forte e successivamente l'atomo di ossigeno forma il ciclo legandosi all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno (che rappresenta il gruppo uscente).
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ M.B. Smith, J. March, p.529.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry, 6ª ed., John Wiley & Sons, Inc., 2007, ISBN 0-471-72091-7.
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Williamson ether synthesis, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
