Metanol

Metanol
Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added	Spacefill model of methanol
Stereo skeletal formula of methanol with all explicit hydrogen added	Ball and stick model of methanol
Nama
	Nama IUPAC pilihan Methanol
	Nama lain Karbinol; Hidroksimetana; Metil alkohol; Metil hidrat; Metil hidroksida; Alkohol metilik; Metilol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	67-56-1 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
3DMet	B01170;
Rujukan Beilstein	1098229
ChEBI	CHEBI:17790 ;
ChEMBL	ChEMBL14688 ;
ChemSpider	864 ;
ECHA InfoCard	100.000.599
Nombor EC	200-659-6;
Rujukan Gmelin	449
KEGG	D02309 ;
MeSH	Methanol
PubChem CID	887;
Nombor RTECS	PC1400000;
UNII	Y4S76JWI15 ;
Nombor PBB	1230
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021731 ;
	InChI InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX;
	SMILES CO;
Sifat
Formula kimia	CH3OH
Jisim molar	32.04 g mol−1
Rupa bentuk	Cecair lutsinar
Ketumpatan	0.792 g·cm−3
Takat lebur	−97.6 °C (−143.7 °F; 175.6 K)
Takat didih	64.7 °C (148.5 °F; 337.8 K)
Keterlarutan dalam air	boleh larut campur
log P	-0.69
Tekanan wap	13.02 kPa (pada 20 °C)
Keasidan (pKa)	15.5
Kerentanan magnet (χ)	-21.40·10−6 sm³/mol
Indeks biasan (nD)	1.33141
Kelikatan	0.545 mPa×s (at 25 °C)
Momen dwikutub	1.69 D
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H225, H301, H311, H331, H370
Penyata pencegahan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301+310, P303+361+353, P304+340, P330, P363, P370+378, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (berlian api)	3 1 0
Takat kilat	11 hingga[convert: unknown unit]
Suhu; autopenyalaan	470 °C (878 °F; 743 K)
Had letupan	6%-36%
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	5628 mg/kg (tikus besar, oral); 7300 mg/kg (tikus kecil, oral); 12880 mg/kg (tikus besar, oral); 14200 mg/kg (arnab, oral)
LC50 (median kepekatan)	64,000 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (paling rendah diketahui)	33,082 ppm (kucing, 6 j); 37,594 ppm (tikus kecil, 2 j)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 200 ppm (260 mg/m3)
REL (Disyorkan)	TWA 200 ppm (260 mg/m3) ST 250 ppm (325 mg/m3) [kulit]
IDLH (Bahaya serta-merta)	6000 ppm
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Metanatiol; Silanol
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Metanol, juga dikenali sebagai alkohol metil antara lainnya, adalah sebatian kimia dengan formula C H₃O H (sering singkatan MeOH). Metanol industri pada hari ini dihasilkan melalui proses berpemangkin langsung daripada karbon monoksida, karbon dioksida dan hidrogen.

Bahan ini dalam bentuk cecairnya berkutub, dan digunakan sebagai antibeku, pelarut, bahan bakar dan sebagai penyahasli etanol. Ia juga digunakan untuk menghasilkan biodiesel melalui tindak balas transesterifikasi.

Metanol atmosfera dihasilkan secara semula jadi melalui metabolisme anaerobik pelbagai jenis bakteria, dan ia biasanya hadir dalam jumlah yang kecil di persekitaran. Hasilnya, atmosfera mengandungi sedikit wap metanol; namun dalam beberapa hari, wap-wap ini dioksidakan cahaya matahari untuk menghasilkan karbon dioksida dan air.

Sebatian ini juga terdapat dalam kuantiti yang banyak di tempat terbentuknya bintang-bintang di angkasa, maka ia digunakan dalam ilmu astronomi sebagai penanda bagi kawasan-kawasan tersebut. Ia dikesan melalui garis pelepasan spektrumnya.^[10]

Oleh itu, metanol sering digunakan sebagai penyahasli tambahan untuk etanol dalam kegunaan industri. Penambahan metanol ini mengecualikan industri etanol (dikenali sebagai "alkohol rosak" atau "semangat bermetil") daripada dikenakan cukai minuman keras di Amerika Syarikat serta beberapa negara lain.

Sejarah

Masyarakat Mesir Purba pernah menggunakan metanol sebagai salah satu bahan kimia dalam tahmitan dan diperoleh melalui pirolisis kayu.

Robert Boyle berjaya memperoleh metanol tulen pada 1661 melalui penyulingan kering kayu pak.^[11] Marcelin Berthelot pula berjaya menghasilkan metanol menerusi penyabunan metil klorida pada 1858.^[12]^[13]

Ciri-ciri

Ia adalah alkohol yang paling ringkas dengan hanya satu kumpulan metilnya yang dikaitkan dengan kumpulan hidroksil. Cecair metanol bersifat ringan, meruap, berwarna, mudah terbakar dengan bau tersendiri yang sangat menyerupai bau etanol (alkohol dalam minuman keras).^[14] Walau bagaimanapun, metanol sangat beracun dan tidak sesuai diambil.

Kumpulan hidroksil yang berkutub membolehkan metanol larut dalam air dalam apa jua nisbah, serta mudah larut dalam dietil eter dan hidrokarbon. Metanol tidak begitu larut dalam minyak sayuran serta lemak.^[15]

Kewujudan

Badan manusia yang biasa memiliki sediktit metanol, dengan purata jumlah sebanyak 4.5 bahagian per juta menurut satu kajian ujian nafas.^[16] Metanol boleh wujud dalam badan manusia disebabkan oleh pemakanan pektin pada tumbuhan.^[17] Bakteria anaerob serta fitoplankton boleh menghasilkan metanol.^[18]^[19]

Metanol boleh ditemui di kawasan pembentukan bintang di angkasa lepas dan dimanfaatkan oleh para ahli astronomi sebagai penanda kawasan tersebut melalui garis spektrum yang dipancar.^[20]

Kegunaan

Metanol digunakan terutamanya sebagai suapan bagi pembuatan bahan kimia, serta juga sebagai bahan bakar untuk kenderaan khusus. Seperti disebutkan di atas, ia merupakan satu agen penyahasli yang biasa digunakan. Ia larutan makmal yang sangat berguna dalam proses kromatografi cecair bertekanan tinggi (HPLC), spektroskopi ultraungu/cahaya nampak, dan kromatografi cecair-spektrometri jisim kerana potongan ultraungunya yang rendah.

Penghasilan bahan-bahan kimia

Metanol lazimnya ditukar menjadi formaldehid melalui proses pengoksidaan:

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O.

Selain itu, metanol boleh ditukar kepada asid asetik melalui proses Cativa. Metanol juga merupakan sebatian perantara kepada kebanyakan metilamina ringkas, metil halida dan metil ester.^[21]

Bahan api

Metanol boleh dijadikan bahan api dalam enjin pembakaran dalam; metanol dibakar menghasilkan karbon dioksida dan air:

2 CH₃OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 4 H₂O.

Penghasilan

Daripada gas sintesis

Karbon monoksida hidrogen dan bertimdak balas dengan pemangkin untuk menghasilkan metanol. Hari ini, pemangkin yang paling banyak digunakan adalah campuran tembaga dan zink oksida, disokong pada alumina, sepertimana ia pertama kali digunakan oleh ICI pada tahun 1966. Dalan 5-10 MPa (50-100 atm) dan 250 °C (482 °F), tindak balas ini bercirikan pemilihan tinggi (>99.8%):

CO + 2 H₂ → CH₃OH.

Pengeluaran gas sintesis daripada metana menghasilkan tiga mol hidrogen untuk setiap mol karbon monoksida, sedangkan penghasilan gas ini menggunakan hanya dua mol gas hidrogen setiap mol karbon monoksida. Salah satu cara untuk menguruskan hidrogen yang berlebihan adalah menyuntik karbon dioksida ke reaktor penghasilan metanol, di mana ia juga bertindak balas untuk membentuk metanol menurut persamaan:

CO₂ + 3 H₂ → CH₃OH + H₂O.

Dari segi mekanisme, proses ini berlaku melalui penukaran awal CO kepada CO₂ yang kemudiannya dihidrogenkan:^[22]

CO₂ + 3 H₂ → CH₃OH + H₂O.

di mana hasil sampingan H₂O dikitar semula melalui tindak balas peralihan air-gas,

CO + H₂O → CO₂ + H₂,

Ini memberikan tindak balas keseluruhan reaksi, yang adalah sama seperti di atas.

CO + 2 H₂ → CH₃OH.

Keselamatan

Metanol adalah mudah terbakar. wap metanol adalah lebih berat daripada udara dan boleh meresap ke udara sekeliling. Kebakaran akibat metanol perlu dipadam dengan bahan kimia kering, karbon dioksida, semburan air atau busa tahan alkohol.^[23]

Metanol mudah memasuki badan manusia melalui sedutan, penelanan atau sentuhan,^[24] dan mudah tersebar ke seluruh badan melalui bendalir-bendalir badan. Jumlah kecil metanol boleh dikumuhkan tanpa sebarang perubahan melalui peparu atau buah pinggang.

Keracunan

Metanol mempunyai tahap keracunan akut yang rendah terhadap manusia, tetapi berbahaya apabila diminum dalam jumlah yang besar, lazimnya dengan etanol. Sekurang-kurangnya 10 ml etanol tulen adalah cukup untuk menyebabkan kebutaan kekal akibat kemusnahan saraf optik. 30 ml metanol boleh membawa maut.^[25]

Metanol yang diminum dimetabolikkan terlebih dahulu menjadi formaldehid dan kemudian asid formik atau garam format oleh enzim alkohol dehidrogenase.^[26] Sebatian-sebatian ini beracun kepada sistem saraf pusat dan mungkin menyebabkan buta, koma, dan maut.

Keracunan metanol lazimnya berlaku akibat peminuman minuman keras yang tercemar.^[27] Keracunan ini boleh dirawat dengan ubat fomepizola atau sekiranya tiada, etanol melalui penghambatan alkohol dehidrogenase.

Rujukan

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 692. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Templat:RubberBible86th
^ Ballinger, P.; Long, F.A. (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds". J. Am. Chem. Soc. 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.
^ "RefractiveIndex.INFO - Refractive index database".
^ González, Begoña (2007). "Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 39 (12): 1578–1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004.
^ ^a ^b ^c ^d "Methanol" (PDF). Lab Chem. Valtech. Dicapai pada 10 Mac 2016.
^ "METHANOL INSTITUTE". Diarkibkan daripada yang asal pada 11 Mac 2012. Unknown parameter |dead-url= ignored (bantuan)
^ ^a ^b ^c ^d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0397". National Institute for Occupational Safety and Health.
^ ^a ^b ^c "Methanol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health.
^ Brooks Hays (17 April 2015). "Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba". Space Daily.
^ Boyle discusses the distillation of liquids from the wood of the box shrub in: Robert Boyle, The Sceptical Chymist (London, England: J. Cadwell, 1661), m/s. 192–195.
^ S. Lee: Methanol synthesis technology. CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-4610-X.
^ J. R. Couper, O. T. Beasley, W. R. Penney: The chemical process industries infrastructure: function and economics. Marcel Dekker, 2000, ISBN 0-8247-0435-5.
^ National Institute for Occupational Safety and Health (22 August 2008). "The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol". Dicapai pada 17 March 2009.
^ Diarkibkan 26 Ogos 2011 di methanex.com (Error: unknown archive URL) (PDF, 578 kB)
^ Turner C (2006). "A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS". Physiological Measurement. 27 (7): 637–48. Bibcode:2006PhyM...27..637T. doi:10.1088/0967-3334/27/7/007. PMID 16705261.
^ Lindinger W (1997). "Endogenous production of methanol after the consumption of fruit". Alcoholism, Clinical and Experimental Research. 21 (5): 939–43. doi:10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x. PMID 9267548.
^ "Major Source of Methanol in the Ocean Identified". Woods Hole Oceanographic Institution. March 10, 2016. Dicapai pada 2016-03-30.
^ Mincer, Tracy J.; Aicher, Athena C. (2016). "Methanol Production by a Broad Phylogenetic Array of Marine Phytoplankton". PLOS One. 11 (3): e0150820. Bibcode:2016PLoSO..1150820M. doi:10.1371/journal.pone.0150820. PMC 4786210. PMID 26963515.
^ Brooks Hays (17 April 2015). "Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba". Space Daily.
^ Fiedler, E.; Grossmann, G.; Burkhard Kersebohm, D.; Weiss, G. and Witte, C. (2005). "Methanol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_465. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: uses authors parameter (link)
^ Olaf Deutschmann, Helmut Knözinger, Karl Kochloefl, Thomas Turek "Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts, 3. Industrial Applications" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o05_o03
^ "The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL" (dalam bahasa Inggeris). Centers for Disease Control and Prevention. Dicapai pada 3 Ogos 2018.
^ R. Kavet, K. M. Nauss: The Toxicity of Inhaled Methanol Vapors. (PDF, 2.2 MB) dalam: Critical Reviews in Toxicology. 1990.
^ Vale A (2007). "Methanol". Medicine. 35 (12): 633–4. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
^ Barceloux, DG; Bond, GR; Krenzelok, EP; Cooper, H; Vale, JA; American Academy of Clinical Toxicology Ad Hoc Committee on the Treatment Guidelines for Methanol, Poisoning (2002). "American Academy of Clinical Toxicology practice guidelines on the treatment of methanol poisoning". Journal of toxicology. Clinical toxicology. 40 (4): 415–46. PMID 12216995.
^ Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). "Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department". Emergency Medicine Practice. 18 (9): 1–20. PMID 27538060.

Pautan luar

Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0057
Methyl Alcohol (Methanol) CDC/NIOSH, pautan kepada maklumat keselamatan metanol.
CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol
Methanol Fact Sheet – National Pollutant Inventory (Inventori Bahan Pencemar Negara Australia)

{{#switch:||Kategori=

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 692. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Templat:RubberBible86th

[3] Ballinger, P.; Long, F.A. (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds". J. Am. Chem. Soc. 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.

[4] "RefractiveIndex.INFO - Refractive index database".

[5] González, Begoña (2007). "Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 39 (12): 1578–1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004.

[labchem-6] "Methanol" (PDF). Lab Chem. Valtech. Dicapai pada 10 Mac 2016.

[7] "METHANOL INSTITUTE". Diarkibkan daripada yang asal pada 11 Mac 2012. Unknown parameter |dead-url= ignored (bantuan)

[PGCH-8] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0397". National Institute for Occupational Safety and Health.

[IDLH-9] "Methanol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health.

[10] Brooks Hays (17 April 2015). "Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba". Space Daily.

[11] Boyle discusses the distillation of liquids from the wood of the box shrub in: Robert Boyle, The Sceptical Chymist (London, England: J. Cadwell, 1661), m/s. 192–195.

[12] S. Lee: Methanol synthesis technology. CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-4610-X.

[13] J. R. Couper, O. T. Beasley, W. R. Penney: The chemical process industries infrastructure: function and economics. Marcel Dekker, 2000, ISBN 0-8247-0435-5.

[ershdb-14] National Institute for Occupational Safety and Health (22 August 2008). "The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol". Dicapai pada 17 March 2009.

[Methanex-15] Diarkibkan 26 Ogos 2011 di methanex.com (Error: unknown archive URL) (PDF, 578 kB)

[16] Turner C (2006). "A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS". Physiological Measurement. 27 (7): 637–48. Bibcode:2006PhyM...27..637T. doi:10.1088/0967-3334/27/7/007. PMID 16705261.

[17] Lindinger W (1997). "Endogenous production of methanol after the consumption of fruit". Alcoholism, Clinical and Experimental Research. 21 (5): 939–43. doi:10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x. PMID 9267548.

[18] "Major Source of Methanol in the Ocean Identified". Woods Hole Oceanographic Institution. March 10, 2016. Dicapai pada 2016-03-30.

[19] Mincer, Tracy J.; Aicher, Athena C. (2016). "Methanol Production by a Broad Phylogenetic Array of Marine Phytoplankton". PLOS One. 11 (3): e0150820. Bibcode:2016PLoSO..1150820M. doi:10.1371/journal.pone.0150820. PMC 4786210. PMID 26963515.

[20] Brooks Hays (17 April 2015). "Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba". Space Daily.

[Ullmann-21] Fiedler, E.; Grossmann, G.; Burkhard Kersebohm, D.; Weiss, G. and Witte, C. (2005). "Methanol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_465. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: uses authors parameter (link)

[22] Olaf Deutschmann, Helmut Knözinger, Karl Kochloefl, Thomas Turek "Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts, 3. Industrial Applications" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o05_o03

[CDC_card-23] "The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL" (dalam bahasa Inggeris). Centers for Disease Control and Prevention. Dicapai pada 3 Ogos 2018.

[24] R. Kavet, K. M. Nauss: The Toxicity of Inhaled Methanol Vapors. (PDF, 2.2 MB) dalam: Critical Reviews in Toxicology. 1990.

[Vale-25] Vale A (2007). "Methanol". Medicine. 35 (12): 633–4. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.

[26] Barceloux, DG; Bond, GR; Krenzelok, EP; Cooper, H; Vale, JA; American Academy of Clinical Toxicology Ad Hoc Committee on the Treatment Guidelines for Methanol, Poisoning (2002). "American Academy of Clinical Toxicology practice guidelines on the treatment of methanol poisoning". Journal of toxicology. Clinical toxicology. 40 (4): 415–46. PMID 12216995.

[EM2016-27] Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). "Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department". Emergency Medicine Practice. 18 (9): 1–20. PMID 27538060.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

l b s Pemodulat alosterik positif reseptor GABA_A
Alkohol	Brometon Butanol Etanol (alkohol) (minuman beralkohol) Etklorvinol Isobutanol Isopropanol Kloralodol Klorobutanol (kloreton) Mentol Metanol Metilpentinol Pentanol Petrikloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoetanol Trikloroetanol Triklofos Trifluoroetanol
Barbiturat	(-)-DMBB Alobarbital Alfenal Amobarbital Aprobarbital Barbeksaklon Barbital Benzobarbital Benzilbutilbarbiturat Bralobarbital Brofebarbital Butabarbital/Sekbutabarbital Butalbital Butalital Butobarbital Butalilonal Difebarbamat Enalilpropimal Etalobarbital Eterobarb Febarbamat Fenalimal Fenobarbital Fetarbital Heptabarb Heptobarbital Heksetal Heksobarbital Karbubarb Krotilbarbital Metarbital Metitural Metoheksital Metilfenobarbital Narkobarbital Nealbarbital Pentobarbital Primidon Probarbital Propalilonal Propilbarbital Proksibarbital Reposal Sekobarbital Sigmodal Siklobarbital Siklopentobarbital Spirobarbital Talbutal Tetrabamat Tetrabarbital Tialbarbital Tiamylal Tiobarbital Tiobutabarbital Tiopental Tiotetrabarbital Valofana Vinbarbital Vinilbital
Benzodiazepina	2-Oksokuazepam 3-Hidroksifenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafon Bentazepam Bretazenil Bromazepam Brotizolam CP-1414S Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Doxefazepam Elfazepam Estazolam Etil carfluzepat Etil dirazepat Etil loflazepat Etizolam EVT-201 FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Kamazepam Karburazepam Ketazolam Klordiazepoksida Klazolam Klimazolam Klobazam Klonazepam Klonazolam Kloniprazepam Klorazepat Klotiazepam Kloksazolam Kuazepam Iklazepam Imidazenil Irazepina Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meklonazepam Medazepam Menitrazepam Metaklazepam Meksazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkilflurazepam Nifoksipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepat Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oksazepam Oksazolam Fenazepam Pinazepam Pivoksazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pirazolam QH-II-66 Reklazepam Remimazolam Rilmazafon Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Siklotizolam Sinazepam Sinolazepam Siprazepam Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuklazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Karbamat	Siklarbamat Difebarbamat Emilkamat Etinamat Febarbamat Felbamat Heksapropimat Hidroksifenamat Karisbamat Karisoprodol Klosental Lorbamat Mebutamat Meprobamat Nisobamat Pentabamat Fenprobamat Prosimat Stiramat Tetrabamat Tibamat
Flavonoid	6-Metilapigenin Ampelopsin (dihidromirisetin) Apigenin Baikalein Baikalin EGC EGCG Hispidulin Katekin Linarin Luteolin Rc-OMe Juzuk Scutellaria (cth., baikalin) Wogonin
Imidazola	Etomidat Metomidat Propoksat
Juzuk kava	10-Metoksiyangonin 11-Metoksiyangonin 11-Hidroksiyangonin Desmetoksiyangonin 11-Metoksi-12-hidroksidehidrokavain 7,8-Dihidroyangonin Kavain 5-Hidroksikavain 5,6-Dihidroyangonin 7,8-Dihidrokavain 5,6,7,8-Tetrahidroyangonin 5,6-Dehidrometistisin Metistisin 7,8-Dehidrometistisin Yangonin
Monoureida	Asekarbromal Apronal (apronalida) Bromisoval Ektilurea Karbromal Kapurida
Steroid neuroaktif	Asebrokol Alopregnanolon (breksanolon) Alfadolon Alfaksalon 3α-Androstanediol Androstenol Androsteron Sebilangan steroid anabolik-androgenik Kolesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiokolanolon Ganaksolon Hidroksidion Minaksolon ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolon Pregnanolon (eltanolon) Progesteron Renanolon SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosteron THDOC Zuranolon
Nonbenzodiazepina	Siklopirolon: Eszopiklon Pagoklon Pazinaklon Suproklon Suriklon Zopiklon Imidazopiridina: Alpidem DS-1 Nekopidem Saripidem Zolpidem Pirazolopirimidina: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Osinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Lain-lain: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirekuinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipekualina ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Vikualina Y-23684
Fenol	Fospropofol Propofol Timol
Piperidinedion	Glutetimida Metiprilon Piperidion Piritildion
Pirazolopiridina	Etazolat ICI-190,622 Kartazolat Trakazolat
Kuinazolinon	Aflokualon Klorokualon Diprokualon Etakualon Mebrokualon Meklokualon Metakualon Metilmetakualon Nitrometakualon SL-164
Bahan meruap/gas	Aseton Asetofenon Asetilglisinamida kloral hidrat Aliflurana Benzena Butana Butilena Desflurana Dikloralfenazon Diklorometana Dietil eter Enflurana Etil klorida Etilena Fluroksena Gasolin Halopropana Halothana Isoflurana Kerosin Kloral Kloral betaina Kloral hidrat Kloroform Kriofluorana Metoksiflurana Metoksipropana Nitrik oksida Nitrogen Nitrus oksida Norflurana Paraldehid Propana Propilena Roflurana Sentalun Sevoflurana Sintana Teflurana Toluena Trikloroetana (metil kloroform) Trikloroetilena Vinil eter
Lain-lain/tidak dikelaskan	3-Hidroksibutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermektin (cth., ivermektin) Bromida (cth., litium bromida, kalium bromida, natrium bromida) Karbamazepina Kloralosa Klormezanon Klometiazola Darigabat DEABL Etifoksina berdeuterium Dihidroergolina (cth., dihidroergokriptina, dihidroergosina, dihidroergotamina, ergoloid (dihidroergotoksina)) DS2 Efavirenz Etazepina Etifoksina Fenamat (cth., asid flufenamik, asid mefenamik, asid niflumik, asid tolfenamik) Fluoksetina Flupirtina Asid hopantenik KRM-II-81 Lantanum Minyak lavender Lignan (cth., 4-O-metilhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreklezola Mentil isovalerat (validolum) Monastrol Niasin Niasinamida Org 25,435 Fenitoin Propanidid Retigabina (ezogabina) Safranal Seproksetina Stiripentol Sulfonilalkana (cth., sulfonmetana (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoid (cth., borneol) Topiramat Juzuk valerian (cth., asid isovalerik, isovaleramida, asid valerenik, valerenol) Pemodulat positif tapak benzodiazepina tidak dikelaskan: α-Pinena MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
Lihat juga: Pemodulat reseptor/pengisyaratan • Pemodulat reseptor GABA • Pemodulat metabolisme/pengangkutan GABA