Allylmethacrylaat
| Allylmethacrylaat | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van allylmethacrylaat
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C7H10O2 | ||||
| IUPAC-naam | prop-2-enyl-2-methylprop-2-enoaat | ||||
| Molmassa | 126,16 g/mol | ||||
| SMILES | CC(=C)C(=O)OCC=C
| ||||
| InChI | 1S/C7H10O2/c1-4-5-9-7(8)6(2)3/h4H,1-2,5H2,3H3
| ||||
| CAS-nummer | 96-05-9 | ||||
| EG-nummer | 202-473-0 | ||||
| PubChem | 7274 | ||||
| Wikidata | Q2718014 | ||||
| Beschrijving | Heldere kleurloze vloeistof | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H226 - H302 - H312 - H331 - H400 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P280 - P311 | ||||
| EG-Index-nummer | 607-246-00-3 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 0,938 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −65 °C | ||||
| Kookpunt | 147 °C | ||||
| Dampdruk | 700 Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | 4 g/L | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Allylmethacrylaat is de ester van allylalcohol en methacrylzuur. Het is een heldere, kleurloze vloeistof die zeer weinig oplosbaar is in water. Het is een onverzadigde verbinding met twee dubbele bindingen, een in de methacrylaatgroep en een in de allylgroep.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Allylmethacrylaat wordt bereid door omestering van een andere acrylaatester met allylalcohol, bijvoorbeeld methylmethacrylaat of ethylmethacrylaat tot allylmethacrylaat en methanol respectievelijk ethanol.[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Vanwege de twee dubbele bindingen is allylmethacrylaat geschikt als monomeer of comonomeer voor polymerisaties. Het kan op zichzelf gepolymeriseerd worden[2] of samen met andere acrylaatmonomeren, om bijzondere eigenschappen aan het polymeer te geven. De methacrylaatgroep is reactiever dan de allylgroep, zodat men bij (co)polymerisatie polymeerketens bekomt die nog niet-gereageerde allylgroepen hebben. De dubbele bindingen daarin zijn beschikbaar voor verdere reacties, waaronder crosslinking tussen polymeerketens.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Allylmethacrylaat is een onstabiele stof die exotherm kan polymeriseren. De polymerisatie wordt ingezet door vrije radicalen, peroxiden, ultraviolet licht, sterke basen of minerale zuren. Er moet daarom een stabilisator aan toegevoegd worden, meestal hydrochinon of 4-methoxyfenol. De inhibitor vangt vrije radicalen die anders de polymerisatie in gang zouden steken.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- chemicalland21.com
- (en) Gegevens van allylmethacrylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ U.S. Patent 8129563, "Method for synthesizing allyl methacrylate" van 6 maart 2012 aan Evonik Roehm GmbH
- ↑ U.S. Patent 2361055, "Acrylate polymers and method of producing same" van 24 oktober 1944 aan Pittsburgh Plate Glass Company. Gearchiveerd op 19 juni 2016.