Psilocine

Psilocine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van psilocine
Algemeen
Molecuulformule	C12H16N2O
IUPAC-naam	3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indool-4-ol
Andere namen	4-hydroxy-N,N-dimethyl-tryptamine
Molmassa	204,26824 g/mol
SMILES	OC1=CC=CC2=C1C(CCN(C)C)=CN2
InChI	1/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3
CAS-nummer	520-53-6
EG-nummer	208-296-5
PubChem	4980
Wikidata	Q409150
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met	Psilocybine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (konijnen)	(intraveneus) 7 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	173-176 °C
Goed oplosbaar in	methanol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Psilocine is een heterocyclische verbinding en een alkaloïde met als brutoformule C₁₂H₁₆N₂O. Het is een hallucinogeen die in paddenstoelen van het geslacht Psilocybe voorkomt, meestal samen met zijn precursor en fosfaatderivaat psilocybine. Deze stof werd in 1959 voor het eerst door de Zwitserse chemicus Albert Hofmann en diens assistent Hans Tscherter uit paddenstoelen geïsoleerd.

Synthese

Psilocine kan bereid worden door de defosforylering van psilocybine onder basische omstandigheden.

Eigenschappen

Psilocine zelf is wegens de vrije fenolische hydroxylgroep een stuk minder stabiel dan de gefosforyleerde variant. De stabiliteit kan echter wel verhoogd worden door gebruik te maken van het basische karakter van het amine: de zouten van psilocine zijn een stuk stabieler.

Bronnen, noten en/of referenties