Псилоцин

Псилоцин
Общие
Систематическое наименование	4-​Hydroxy-​N,N-​dimethyl-​tryptamine
Хим. формула	C12H16N2O
Физические свойства
Молярная масса	204,27 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	520-53-6
PubChem	4980
Рег. номер EINECS	208-296-5
SMILES	OC1=CC=CC2=C1C(CCN(C)C)=CN2
InChI	InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3 SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	8613
ChemSpider	4807
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Псилоци́н, или 4-HO-DMT, — психоактивное вещество-алкалоид из семейства триптаминов. Наряду с псилоцибином обнаруживается в большинстве галлюциногенных грибов, таких, как Psilocybe semilanceata. Псилоцибин дефосфорилируется в кишечнике в псилоцин, который непосредственно оказывает психоактивное действие. Псилоцин проявляет высокое сродство к серотониновым рецепторам 5-HT_2A, в меньшей степени к 5-HT_1A, 5-HT_1D и 5-HT_2C. При высоких дозировках имеется заметное воздействие на норадреналиновые рецепторы. Пороговой дозой (threshold dose) псилоцина/псилоцибина (то есть дозой, при которой начинает наблюдаться воздействие вещества) для большинства людей является доза в 30—50 µg/kg, что в пересчете для человека весом в 70 кг будет 2—3,5 мг. Erowid указывает таковой дозой 0.25 г сушёных грибов. В силу того, что содержание псилоцина/псилоцибина и их пропорция в грибах варьируется в широких пределах, а распад этих веществ со временем происходит отлично для псилоцина и псилоцибина, невозможно точно указать пороговую дозу в «сушёных грибах». Практический опыт показал что эффекты весьма заметны при дозе от 0.5 г. сушёных грибов Psylocybe Cubensis и даже ниже.

Швейцарский химик Альберт Хофман и его ассистент Ханс Чертер (англ. Hans Tscherter) из компании Sandoz Laboratories по собственной инициативе выделили псилоцин и его эфир фосфорной кислоты псилоцибин из псилоцибиновых грибов в 1959 году.

Правовой статус

Псилоцин входит в Список I принятой в 1971 году конвенции о психотропных веществах, которая запрещает его использование иначе как в медицинских и научных целях в строго контролируемых условиях.

В России внесён в Список I наркотических средств, оборот которых полностью запрещён.