Etanol

Eigenskapar

Generelt
Namn	Etanol
Planteikna strukturformel Kalottmodell av molekylet
Kjemisk formel	C2H5OH
Molekylmasse	46,069 u
CAS-nummer	64-17-5
UN-nummer	1170
Faseeigenskapar
Smeltepunkt	158,8 K (−114,3 °C)
Kokepunkt	351,5 K (78,4 °C)
Trippelpunkt	159 K (−114 °C)
Kritisk punkt	514 K (241 °C) 63 bar
ΔfusH	4,9 kJ/mol
ΔfusS	31 J/mol·K
ΔvapH	38,56 kJ/mol
Løyselegheit	Løyseleg i vatn
Syre-/base-eigenskapar
pKa	15,9 (H+ frå -OH gruppe)
pH	7,0 (nøytral)
Væskeeigenskapar
ΔfH0liquid	−277,38 kJ/mol
S0liquid	159,9 J/mol·K
Cp	112,4 J/mol·K
Tettleik	789 gram/l
Gasseigenskapar
ΔfH0gas	−235,3 kJ/mol
S0gas	283 J/mol·K
Cp	65,21 J/mol·K
Tryggleiksforhold
Akutte effektar	Ubehag, brekningar, CNS-depresjon. Død i alvorlege tilfelle.
Kroniske effektar	Avhengighet, skrumplever.
Flammepunkt	290 K (17 °C)
Sjølvantenningstemperatur	698 K (425 °C)
Eksplosiv grense	3,5–15 %
Meir informasjon
Eigenskapar	NIST WebBook
MSDS	Hazardous Chemical Database Arkivert 2004-12-08 ved Wayback Machine.

Etanol eller etylalkohol (C₂H₅OH; også kalla «sprit» og «alkohol» i daglegtale) er ein alkohol som – fordi han har så kort karbonkjede – løyser seg forholdsvis lett i vatn i høve til andre alkoholar. Alle alkoholar har ein viss giftverknad, men etanol er den minst giftige av dei einverdige alkoholane, og kan i fortynna form og i små nok dosar fortærast utan alvorlege mein. Etanol utgjer den rusframkallande komponenten i drikker som øl, vin og sprit.

Framstilling skjer oftast ved gjæring av sukkerhaldige væsker. Etanol bør ikkje forvekslast med metanol (tresprit) som i små dosar kan føra til blinde med meir, og i større dosar til døden.

Etanol omvandlast i kroppen først til acetaldehyd og så til eddiksyre (acetat). Den spesifikke energien (næringsverdien) for etanol er 30 kJ/g (7 kcal/g), som kan samanliknast med 17 kJ/g (4,1 kcal/g) for karbohydrat og protein, og 38 kJ/g (9 kcal/g) for feitt.

Etanol blir òg brukt som drivstoff i motorar – sjå E85.

Historie

Etanol har vore brukt som naturleg konserveringsmiddel og ingrediens i ymse drykkevarer i lang tid, og vert i dag nytta på mange vis på fleire ulike område, som til dømes i industri, i medisin og i forsking.

I Det gamle Testamentet finst mange åtvaringar mot misbruk av vin. Lovstiftarane i det gamle Hellas og Romarriket la straff på drukkenskap. Seneca d.y. skildrar dei viktigaste symptoma ved alkoholisme.

Det var truleg persiske alkymistar, som Geber (721-815) og Al-Razi (864-930), som utvikla den destillasjonsprosessen som trengst for å få fram nokolunde rein etanol. Kunsten å laga brennevin, (dvs. ein drykk med høgare konsentrasjon av etanol enn ein får ved gjæring), vart oppfunnen langt seinare, i mellomalderen. Etanol fekk med tida ei høg stilling som lækjemiddel, slik det mellom anna framgår av nemninga aqva vitae (livsvatn). På 1500-talet hadde etanol allereie blitt eit velkjent dietiskt middel som blei lovprisa som vern mot alle moglege sjukdomar.

Følgjene av misbruk viste seg meir og meir, og alkoholismen i sine ulike former byrja bli ein alminneleg sjukdom. Namnet alkoholisme er likevel av mykje nyare dato. Det blei først innført av Magnus Huss i avhandlinga Alcoholismus chronicus 1851, som for første gongen gav ei gjennomgåande vitskapleg utreiing av alkoholforgiftning. I byrjinga av 1900-talet var misbruket av brennevin, og dermed alkoholismen, spreidd over heile verda.

Giftverknad

Etanol er ein farleg gift, som i høge dosar kan føra til brekkingar og/eller død, og elles til skade på lever og hjerne ved regelmessig bruk. Nokre andre vanlege skader ved misbruk av etanolhaldige (alkoholhaldige) drykkar er depresjon, dystymi, impotens, kreft i matrøyret, og feilernæring. Men likevel er etanol ikkje så farleg som andre alkoholar, til dømes metanol, som ofte er dødeleg eller svært skadeleg sjølv i små dosar.

Fakta

Når ein til kvardags snakkar om etanol eller drikker som inneheld etanol, seier ein vanlegvis alkohol. Men i kjemien dekkjer ordet alkohol ei stor gruppe stoff, der etanol og metanol er dei enklaste.

Etanol har molekylformel $C_{2}H_{5}OH$. Det er hydroksiderivatet av etan, ettersom ein får etanol om ein byter eit hydrogenatom i etan ($C_{2}H_{6}$) med ei hydroksylgruppe (OH). Etanol har berre ei slik gruppe, og er derfor ein einverdig alkohol. Det er OH-gruppa som er den funksjonelle gruppa i stoffet, det vil seia den gruppa som avgjer kva eigenskapar stoffet har.

Alkoholar kan vera primære, sekundære eller tertiære avhengig av kor mange karbonatom som er bunde til karbonatomet der hydroksylgruppa er bunde. Etanol er ein primær alkohol, sidan dette molekylet berre inneheld to karbonatom og kvart av dei berre er bunde til eitt anna.

Eigenskapar

Etanol, også kalla etylalkohol, er ei brannfarleg, fargelaus kjemisk sambinding. Etanol er som andre alkoholar meir løyseleg i vatn enn tilsvarande hydrokarbon er, i dette tilfellet etan. Årsaka er at etanol er eit polart molekyl, nett som vatn. Både vatn og etanol inneheld OH-grupper, og det kan oppstå hydrogenbindningar mellom molekyla i de to stoffa.

Jamfør likt løyser likt-regelen er etanol eit bra løysemiddel for andre polare stoff – det kan til og med løysa visse uorganiske salt. Men etanol kan òg løysa stoff som er uløyselege eller lite løyselege i vatn. Det skuldast karbonkjeda i etanol som kan binda seg til karbonkjedene i andre organiske molekyl. Fordi sjølve karbonkjeda i etanol er upolar kan etanol altså løysa upolare stoff, som til dømes hydrokarbon.

OH-gruppa i etanol fremjar løysing av etanol i vatn, medan karbonkjeda motverkar det. Men sidan karbonkjeda er såpass kort, kan hydroksylgruppa få «overtaket». For einverdige alkoholar er dette likevel berre tilfellet med opp til 4 karbonatom i kjeda.

På grunn av hydrogenbindingane har etanol eit mykje høgare kokepunkt enn etan, der hydrogenbindingar er umogleg. Etan har så lågt kokepunkt at det er ein gass ved romtemperatur, medan etanol er ei væske. Etanol har eit smeltepunkt på −114°C og eit kokepunkt på 78,4 °C.

pKa-verdien til etanol er 15,9, som ligg nær vatnet sin pKa på 14. Det er eit nøytralt stoff og gir ein pH på 7,0 når det er løyst i vatn. Det har ein tettleik på 789 gram per liter, eller 0,789 g/cm³, samanlikna med 1,00 g/cm³ for vatn.

Etanol og vatn er fullstendig blandbare med kvarandre i alle proporsjonar, frå 0% til 100%. Blandingane har noko høgare tettleik enn etanol åleine, men forholdet mellom volumprosent (%v/v) og vektprosent (%w/w) av etanol i vatn er ikkje lineært.

Etanol og vatn dannar ei såkalla azeotropisk blanding, det vil seia at dei ikkje skil lag under frysing eller koking, men frys saman på ein temperatur mellom dei to stoffa sine frysepunkt (avhengig av blandingsforholdet), og kokar saman på ein temperatur lågare enn begge kokepunkta (78,2 °C uavhengig av blandingsforholdet). Proporsjonen av etanol i destillatet ved dette punktet er om lag 95,6 %v/v, som er den høgaste etanolkonsentrasjonen ein kan oppnå ved ordinær destillasjon.

Absolutt alkohol

Absolutt alkohol har eit etanolinnhald på 99-100 %. For å få ut vatnet frå destillert sprit, må ein tilsetja visse kjemikaliar for å «tørka» spriten, eller framstilla etanol på andre måtar enn ved gjæring og destillasjon. Absolutt alkohol vert brukt i laboratoriearbeid.

Den sterkaste spriten som har vore i sal som drykk, var ein estisk potetsprit med 98 % alkohol.

Framstilling

Etanol vert framstilt gjennom to prosessar, hydroksylering av eten og gjæring av sukker. Hydrering av eten er den primære framstillingsmetoden av etanol i industrien, medan gjæring (fermentering) hovudsakleg vert nytta for framstilling av alkoholhaldige drikker.

Industriell produksjon

Industriell etanol vert produsert ved syrekatalysert hydroksylering av eten, av di eten er relativt billig å få tak i. Reaksjonen ser (forenkla) slik ut:

$H_{2}C=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH_{3}$

For å minska behovet for streng kontroll og høge skattar på industrielt produsert etanol vert han ofte gjort udrikkbar (denatuerast) ved at ulike stoff vert tilsett. Det finst ei mengd ulike slike stoff, og kva som vert nytta kjem an på kva etanolen skal brukast til. Stoffet kan gje ein ubehageleg smak, annan farge eller til og med gjera etanolen livsfarleg å konsumera. Nokre av stoffa som vert nytta er metanol, terpentin og aceton.

Gjæring

All etanol i drikke, og mykje av etanolen som vert nytta i industrien, vert produsert ved gjæring av ei rekke ulike produkt, som til dømes korn, mais, poteter, frukt og sukker. Før slutten av 1940-talet vart den industrielle etanolen hovudsakleg framstilt ved gjæring, men som skildra ovanfor, er hydroksylering av eten vanlegast i dag. Gjæring (eller fermentering) er ein biologisk prosess der mikroorganismar veks til i og konsumerer næringsstoffet i sine nærmiljø. Ved framstilling av til dømes vin, skjer detta gjennom at gjærsopp får veksa i ei løysning av sukkerhaldig fruktsaft. Gjærsoppen brukar sukkeret til å leve av, og gjev ifrå seg etanol og karbondioksid som avfallsprodukt, samt ei mengd andre stoff som gjev ein karakteristisk smak til den ferdige drikken.

Likninga for fermentering av glukose (ein sukkerart) er:

$C_{6}H_{12}O_{6}\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}OH+2CO_{2}$

I denne reaksjonen, som blir kalla glykolyse, er det altså gjæren som omdannar glukose til etanol og karbondioksid.

Ein kan òg få etanol gjennom ein omvend esterreaksjon og hydrering (omvend oksidering) av etanal og etansyre (sjå vidare under reaksjonar).

Bruksområde

94 % denaturert etanol for hushaldningsbruk i ei sikker flaske.

Raudvin, som vanlegvis har eit etanolinnhald på 7–18 %

Dei gode løysemiddeleigenskapane til etanol gjer at væska blir mykje brukt innan industrien, under namnet teknisk sprit. Ho er med i mange produkt, til dømes vassbaserte fargar, legemiddel, parfymar, reingjeringsprodukt, lakkar og blekk. Det låge smeltepunktet gjer at etanol passar i antifryseprodukt.

Denne spriten er gjort vanskeleg å drikka ved at ein har denaturert han, det vil seia tilsett stoff som smakar og luktar vondt og framkallar brekkingar, til dømes aceton.

Etanol blir òg brukt som reinsemiddel innan medisin, såkalla legesprit. Løysingar med 70-85 % etanol blir ofte brukte i desinfiseringsmiddel.

Ettersom etanol er brennbart kan alkoholen brukast som brensle. Ein kan få det til å brenna reinare enn bensin, og det finst bilar som går heilt eller delvis på etanol. Etanol brenn seinare, kaldare og meir fullstendig enn bensin, men ulempene er at det er nokså dyrt og energiintensivt å produsera og kan skada menneske.

Sist, men ikkje minst blir etanol brukt i alkoholhaldige drikkar. Delen rein etanol i desse drikkane varierer kraftig; frå 3–5 % i øl til 96 % i sprit. Ved gjæring av slike drikker vert det laga eddik av ulike slag til bruk i matlaging og som konserveringsmiddel for mat.

Reaksjonar

Etanol blir oksidert i to steg.

OH-gruppa er ikkje ei god utgåande gruppe for nukleofile substitusjonsreaksjonar, så nøytrale alkoholar reagerer ikkje i slike reaksjonar. Men om oksygen først blir protonisert så $C_{2}H_{5}OH_{2}^{+}$ vert danna så er den utgåande gruppa mykje meir stabil og nukleofile substitusjonar kan intreffa. Etanol er sjølv nukleofil, så $C_{2}H_{5}OH_{2}^{+}$ kan reagera med $C_{2}H_{5}OH$ og danna dietyleter («vanleg eter») og vatn (sjå nedanfor).

Etanol og etansyra (eddiksyre) kan, med svovelsyre ($H_{2}SO_{4}$) som katalysator, danna ein ester:

Etansyre + Etanol $\Leftrightarrow$ Etyletanoat + Vatn

Esteren som vert danna kallast etylacetat, eller meir korrekt etyletanat (òg kjent under namnet salubrin). Detta stoffet har lågt kokepunkt, og er vesentleg flyktigare enn etansyra. Det kjem av at estermolekyla, i motsetnad til oksygen- og alkoholmolekyla, ikkje har nokre OH-grupper som kan gje hydrogenbindingar. Den er meir tungtløyseleg i vatn enn syra den er danna av. Dette òg kjem av at hydrogenbindingar ikkje kan dannast. Etylacetat vert nytta som løysemiddel.

Ved å varma etanol saman med konsentrert svovelsyre kan ein danna eten, $C_{2}H_{4}$. Ein kan seia at eit hydrogenatom og OH-gruppa er eliminert, derfor er det ein eliminasjonsreaksjon. Denne reaksjonen er den motsette av den som vert nytta for å framstilla etanol industrielt (les meir under framstilling).

Når reaksjonen skjer ved lågare temperaturar (140–150 °C) tas hydrogenatomet og hydroxylgruppa frå to ulike etanolmolekyl. Dette er ein kondensasjonsreaksjon. Ved ein kondensasjonsreaksjon vert to eller fleire molekyl bunde saman samstundes som eit eller fleire molekyl vert skilt frå. Dette er ofte vassmolekyl eller andre små molekyl. Produktet i reaksjonen med etanol vert kalla dietyleter (eller vanleg eter) og er ein eter. Den har eit mykje lågare kokepunkt enn etanol sidan den ikkje har nokon hydroksylgruppe, og er enda mindre reaktiv. Den er og tungtløyseleg i vatn.

Isomerar

Sidan det er så enkelt har etanolmolekylet ingen isomerar. Verken strukturisomeri, funksjonsisomeri, stillingsisomeri, spegelbildeisomeri eller geometrisk isomeri er mogleg.

Sjå også

• Alkohol
• Alkoholisme
• Sprit
• Øl
• Vin
• E85
• Alternative drivstoff