Akrylsyre

Akrylsyre
	Andre navn
	2-propensyre
	Identifikatorer
CAS-nummer	79-10-7
PubChem	6581
EU-nummer	201-177-9
DrugBank	DB02579
KEGG	D03397
RTECS	AS4375000
SMILES	O=C(O)C=C
InChI	1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Beilstein	635743
Gmelin	1817
	Kjemiske egenskaper
Formel	C3H4O2
Molar masse	72,063 g/mol
Utseende	Fargeløs væske
Tetthet	1051 kg/m3
Smeltepunkt	14 °C
Kokepunkt	141 °C
Damptrykk	3 mmHg
Løselighet	Blandbar
pKa	4,25
Viskositet	1,3 cP ved 20 °C
	Farer
Hovedfarer	Oksiderende Miljøfarlig
Flammepunkt	68 °C
Tenntemperatur	429 °C
Eksplosjonsgrense	2,4 – 8,02%
	Relatert
Andre anioner	Akrylat
Andre lignende forbindelser	Acetylsyre, Propionsyre,; Melkesyre, 3-hydroksypropionsyre,; Malonsyre, Butyrensyre, Krotonsyre,; Allylalkohol, Propionaldehyd,; Akrolein, Metylakrylat

Akrylsyre eller 2-propensyre er en organisk forbindelse (kjemisk formel C₃H₄O₂) og det er den enkleste umettede karboksylsyren med både en dobbelbinding og en karboksylgruppe lenket til sin C₃. I ren form er akrylsyre en klar, fargeløs væske med en karakteristisk plastlukt. Den er blandbar med vann, alkoholer, eter og kloroform. Akrylsyre fremstilles fra propylen, et gassprodukt fra oljeraffinerier.

Akrylsyre inngår i typiske karboksylsyre reaksjoner og i reaksjon med en alkohol, vil det danne det korresponderende ester. Estere og salter av akrylsyre er kollectivt kjent som akrylater (eller propenoater). De mest vanlige alkylesterene av akrylsyre er metyl-, butyl-, etyl- og 2-etylheksyl-akrylat.

Akrylsyre og dets estere reagerer lett med hverandre eller andre monomerer (e.g amider, akrylonitril, vinyl, styren og butadien) ved reaksjon ved deres dobbelbinding, og danner homopolymerer eller sampolymerer som er brukt i fremstilling av ulike plaster, belegg, lim, gummier i tillegg til gulv-poleringsmiddel og maling.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Historie

Ordet "akryl" ble først brukt i 1843, for et kjemisk derivat av akrolein, en luktende olje avledet fra glyserol.

Produksjon

Akrylsyre produseres ved oksidasjon av propen, som er et biprodukt av produksjonen av eten og bensin:

${\ce {CH2=CHCH3 + {3/2}O2->CH2=CHCO2H + H2O}}$

Historisk metode

Fordi akrylsyre og dens estere lenge har vært verdsatt kommersielt, har mange andre metoder blitt utviklet. De fleste har blitt forlatt av økonomiske eller miljømessige årsaker. En tidlig metode var hydrokarboksylering av acetylen ("Reppe-kjemi"):

Denne metoden krever nikkelkarbonyl, høyt trykk av karbonmonoksid og acetylen, som er relativt dyrt sammenlignet med propylen.

Akrylsyre ble en gang produsert ved hydrolyse av akrylnitril, et materiale avledet fra propen ved ammoksidering, men denne veien ble forlatt fordi den produserer ammoniumbiprodukter, som ikke har stor verdi. Andre forlatte forløpere til akrylsyre inkluderer etonon og etylencyanohydrin.^[6]

Sikkerhet

Akrylsyre er sterkt irriterende og etsende for huden og luftveiene. Øyekontakt kan føre til alvorlig og irreversibel skade. Lav eksponering vil gi minimale eller ingen helseeffekter, mens høy eksponering kan føre til lungeødem. LD50 er 340 mg / kg (rotte, oral).

Akrylsyre er en bestanddel av tobakkrøyk.^[7]

Referanser

^ Klein, David R., 1972- (2012). Organic chemistry. Hoboken, N.J.: John Wiley. ISBN 978-0-471-75614-9. OCLC 650214808.
^ Bruice, Paula Yurkanis, 1941- (2010). Essential organic chemistry (2nd ed utg.). [Upper Saddle River, N.J.]: Prentice Hall. ISBN 0-321-59695-1. OCLC 268789366.
^ McMurry, Susan. (2012). Study guide and student solutions manual for John McMurry's Organic chemistry, 8th edition. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole Pub. Co. ISBN 978-0-8400-5455-5. OCLC 1154836147.
^ Chang, Raymond. (2008). General chemistry : the essential concepts (5th ed utg.). Boston: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-304851-2. OCLC 77522704. CS1-vedlikehold: Ekstra tekst (link)
^ Chang, Raymond. General chemistry : the essential concepts (Seventh edition utg.). New York. ISBN 978-0-07-340275-8. OCLC 794640253. CS1-vedlikehold: Ekstra tekst (link)
^ Ohara, Takashi (15. januar 2003). «Acrylic Acid and Derivatives». I Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (på engelsk). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. s. a01_161. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a01_161. Besøkt 1. oktober 2020.
^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (februar 2011). «Hazardous compounds in tobacco smoke». International Journal of Environmental Research and Public Health. 2. 8: 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613.

[1] Klein, David R., 1972- (2012). Organic chemistry. Hoboken, N.J.: John Wiley. ISBN 978-0-471-75614-9. OCLC 650214808.

[2] Bruice, Paula Yurkanis, 1941- (2010). Essential organic chemistry (2nd ed utg.). [Upper Saddle River, N.J.]: Prentice Hall. ISBN 0-321-59695-1. OCLC 268789366.

[3] McMurry, Susan. (2012). Study guide and student solutions manual for John McMurry's Organic chemistry, 8th edition. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole Pub. Co. ISBN 978-0-8400-5455-5. OCLC 1154836147.

[4] Chang, Raymond. (2008). General chemistry : the essential concepts (5th ed utg.). Boston: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-304851-2. OCLC 77522704. CS1-vedlikehold: Ekstra tekst (link)

[5] Chang, Raymond. General chemistry : the essential concepts (Seventh edition utg.). New York. ISBN 978-0-07-340275-8. OCLC 794640253. CS1-vedlikehold: Ekstra tekst (link)

[6] Ohara, Takashi (15. januar 2003). «Acrylic Acid and Derivatives». I Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (på engelsk). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. s. a01_161. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a01_161. Besøkt 1. oktober 2020.

[7] Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (februar 2011). «Hazardous compounds in tobacco smoke». International Journal of Environmental Research and Public Health. 2. 8: 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]