Ciprofloksacin

Ciprofloxacin
	Systematisk (IUPAC)-navn
	1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
	Identifikatorer
CAS-nummer	85721-33-1
ATC-nummer	J01MA02, S01AE03, S03AA07, S02AA15
PubChem	2764, 4011971
DrugBank	DB00537
ChemSpider	2662
	Kjemiske data
Formel	C₁₇H₁₈FN₃O₃
Molmasse	331,133 g/mol
SMILES	C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
	Farmakokinetiske data
Halveringstid	ca. 4-6 timer
Utskilling	hovedsakelig urin
	Terapeutiske data
Lovlig status	C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering	bredspektret kinolonantibiotikum
Virkningsmekanisme	Hemmer DNA-gyrase og forhindrer transkripsjon av bakteriekromosomet

Ciprofloxacin er det generiske navn for et antibiotikum som produseres og markedsføres av Bayer AG under produktnavnet Ciproxin® og andre navn i andre markeder, f.eks. veterinærmedisin), og hører til en gruppe som kalles fluoroquinoloner Ciprofloxacin er bactericid og virker ved å blokkere bakteriers DNA-replikasjon gjennom å binde seg til enten DNA-gyrase eller topoisomerase-IV, enzymer som er nødvendig for å tvinne ut DNA-trådene slik at replikasjon skal kunne skje. Medikamentet har typisk 100 ganger større affinitet for bakteriell topoisomerase enn for den mammalske formen av type II topoisomerase.

Ciprofloxacin er et bredspektret antibiotikum som er aktiv mot både Gram-positive og Gram-negative bakterier.

Enterobacteriaceae
Vibrio
Hemophilus influenzae
Neisseria gonorrhoeae
Neisseria menigitidis
Moraxella catarrhalis
Brucella
Campylobacter
Mycobacterium intracellulare
Legionella sp.
Pseudomonas aeruginosa
Bacillus anthracis -som foårsaker sykdommen miltbrann

Lav aktivitet mot:

Streptococcus pneumoniae

Ingen aktivitet mot:

De viktigste bivirkninger ved bruk er mavebesvær, som er vanlig med mange antibiotika. På grunn av sin generelle trygghet, gode virkning og bredspektrede aktivitet, ble ""ciprofloaxcin"" opprinnelig reservert som «siste-utvei» for behandling av vanskelige og antibiotika resistente bakteriestammer. Som med mange antibiotika har tiden og økt bruk ført til en økning av ciprofloxacin-resistente bakteriestammer, særlig på sykehus. Noe av årsaken til økende antibiotikaresistens kan være bruken av billigere men mindre effektive fluorokinoloner, og en utstrakt bruk av ciprofloxacin og andre antibiotika i husdyrfôr (som av ukjente årsaker fører til større og raskere vektøkning)

Produktinformasjon

Ciprofloxacin er tilgjengelig i oral, topisk og parenteral formulering/bruk. C. blir brukt ved behandling av nedre luftveisinfeksjoner (lungebetennelse m.m.), urinveisinfeksjon, seksuelt overførbare sykdommer, sepsis, Legionærsyken og atypiske Mycobakterier.

C. er kontraindisert hos barn, ved gravidititet og ved epilepsi.Ciprofloxacin bør ikke forskrives til barn, ungdom, gravide eller ammende da erfaring for sikkerhet mangler, og basert på dyrestudier kan det ikke helt utelukkes at det kan forårsakes skader på brusk i voksende ledd. Det er ikke vist noe tegn på teratogen effekt (misdannelser) i dyrestudier. Annen bruk av ciprofloksacin enn for bruk ved inhalasjonsanthrax (etter eksponering) anbefales ikke til barn.

For indikasjonen inhalasjonsanthrax (post eksponering) tilsier nytte-/risikovurderingen at behandling av voksende barn og ungdommer, gravide og ammende er hensiktsmessig. Når resistensbestemmelse foreligger bør det imidlertid, om mulig, skiftes til et medikament med bedre risikoprofil.

C. kan gi fotosensitivitets-reaksjoner og kan lede til forhøyet theofyllin-nivåer. Andre bivirkninger er obstipasjon og sensitivitet overfor koffein.

Forretningshistorie

Oppdagelsen og utviklingen av ciprofloxacin er et sjeldent eksempel på at en banebrytende oppdagelse av et nytt medikament åpner opp en hel klasse antibiotika for videre forskning, utvikling og markedsføring fra flere fima. Og bemerkelsesverdig er det at det synes som om det første medikamentet i klassen, ciprofloxacin, forblir gullstandarden med hensyn til effektivitet.

Oppmuntret av sin suksess med dette medikamentete, og pengestrømmen som fulgte, kastet Bayer seg inn en omstillingsprosess fra å være en mindre farmasøytisk produsent, til å bli en av de internasjonalt største aktørene i det farmasøytiske markedet, med særlig vekt på produksjon av antibiotika. Dessverre for Bayer førte tendensen til å betrakte antibiotika som handelsvare og forskrivning av medikamenter etter prinsippet om laveste kostnad, dvs forskrivning av synonympreparat, Bayers manglende evne til å følge opp med å gjøre en tilsvarende lønnsom oppdagelse, og generell nedgang det farmasøytiske marked, til at Bayer måtte foreta en betydelig nedskalering av bedriften i 2000-2001. Ved det forestående utløp av patentrettigheter for ciprofloxacin ved inngangen til dette årtusenet og utsiktene til tap av markedsandeler til produsenter av generisk ciprofloxacin, benyttet Bayer en vanlig strategi blant farmasøytiske bedrifter i en slik sistuasjon: de fokuserte på å utvikle og patentere nye varianter av det gamle medikamentet (f.eks pediatrisk ciprofloxacin, intravenøs ciprofloxacin, depot formuleringer osv) som har som tilleggseffekt at den opprinnelige patenten til medikamentet forlenges.

"Cipro" ble et kjent ord i amerikanske medier i forbindelse med angrepene med brev som inneholdt miltbrann-bakterier etter ødeleggelsen av World Trade Center 11. september 2001. Dessverre fikk Bayer betydelige kostnader i forbindelse med brått å øke produksjonen av medikamentet og selge det under markedspris til den amerikanske myndigheter, selv om de ironisk nok ble portrettert som krigsprofitører i den amerikanske pressen, heller enn bidragsytere til offentlig sikkerhet i den såkalte Krigen mot terror.