Organisk kjemi

Skisse av et molekyl av metan, den enkleste hydrokarbonforbindelsen

Organisk kjemi er den vitenskapelige studien av strukturen, egenskapene, sammensetningen og syntesen av organiske forbindelser. Alle organiske forbindelser er molekyler som inneholder karbon og hydrogen. I tillegg kan de inneholde en rekke andre grunnstoffer som nitrogen, oksygen, halogener, samt fosfor og svovel. Unntakene er karbonsyre, karbonmonoksid og karbondioksid, som hører inn under uorganisk kjemi selv om de er karbonforbindelser. Bakgrunnen for at de ikke regnes med er at de har egenskaper som gjør at de passer bedre sammen med uorganiske forbindelser.

Historie

Skillet mellom organisk og uorganisk kjemi kan føres tilbake til oldtiden. Siden stoffer i bergarter, mineraler og malmer var tydelig forskjellige fra stoffer i levende organismer som dyr og planter. På 1700-tallet og tidlig på 1800-tallet ble det klart at stoffene kunne deles i stoffer fra den livløse naturen og stoffer fra levende planter og dyr. Ingen hadde til da vært i stand til å fremstille organiske stoffer syntetisk, noe som førte til at man antok at det var en slags «livskraft» i de organiske stoffene. Senere har det vist seg at det er mulig å framstille både organiske og uorganiske stoffer syntetisk og dette tilsynelatende skillet mellom stoffene er ikke lenger gyldig. På den annen side er det visse likhetstrekk ved alle organiske stoffer som har ført til at det historiske skillet mellom stoffene er opprettholdt. Én av disse likhetstrekkene er at alle organiske stoffer inneholder karbon. Med noen få unntak regnes alle stoffer med forbindelser mellom karbon og hydrogen som organiske. Unntakene er karbonsyre, karbonmonoksid og karbondioksid.

Klassifisering av organiske molekyler

Måten forbindelser organiske molekyler klassifiseres og navnsettes kalles nomenklatur. Dette er spesifikke regler for hvordan kjemiske forbindelser skal navnsettes etter type atomer. Alle forbindelser bør ha et navn som utvetydig bestemmer hvordan strukturen ser ut. Navn og inndeling av organiske forbindelser følger The International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC.

Funksjonelle grupper Organiske forbindelser kan bestå av andre atomer enn karbon og hydrogen, og de får ulike funksjonelle grupper. Hydrokarboner – Alkoholer – Amider – Aminer – Merkaptaner – Etere – Aldehyder – Ketoner – Karboksylsyrer – Estere – Karbohydrater

Hydrokarboner

Klassifisering av organiske molekyler starter oftest med hydrokarbonene, som er de enkleste forbindelsene. Disse består kun av karbon og hydrogen. Karbon er grunnstoff nr. 6 og har 2 elektroner i innerste skall (S-skallet) og 4 i andre skall (P-skallet). Alle stoffer ønsker å oppfylle oktettregelen ved å ha 8 elektroner i ytterste skall, og karbonatomet vil derfor prøve å skaffe seg 4 elektroner til. Dette gjør det ved å binde seg til og dele elektroner med andre atomer. Hydrogen har bare ett skall og er derfor fornøyd med to elektroner. Den enkleste organiske forbindelsen oppstår når ett karbonatom binder seg til fire hydrogenatomer, CH₄, som kalles metan.

Alifatiske forbindelser Alifatiske forbindelser er kjeder av karbonatomer, rette eller med forgreininger. De deles inn i tre deler, avhengig av hvor mettet de er. Alkaner inneholder kun enkeltbindinger og er mettet, alkener er forbindelser med en eller flere dobbeltbindinger og alkyner inneholder trippelbindinger.

Alkaner De fire første alkanene er metan, etan, propan og butan. De neste stoffene har fått sitt navn etter det greske tallet for hvor mange karbonatomer det inneholder.

• pentan (pent betyr «fem», og pentan har 5 karbonatomer)
• heksan (heks betyr seks", og heksan har 6 karbonatomer)
• heptan
• oktan
• nonan
• dekan
• undekan
• osv.

Generell formel for alkaner: C_nH_2n+2 eks. pentan er C₅H₁₂

Alkener Alkener får navn på samme måte som alkanene, men suffikset -an erstattes med -en, altså eten, propen, heksen osv. Alkener er som alkaner bortsett fra at de har en dobbeltbinding mellom karbonatomene. Ettersom metan kun består av ett karbonatom, eksisterer det ikke noe meten.

Generell formel for alkener: C_nH_2n eks. penten er C₅H₁₀

Alkyner Alkyner får -yn, altså etyn, propyn, butyn, pentyn, heksyn osv., og har trippeltbinding mellom karbonatomene. Det finnes ikke metyn av samme grunn som det ikke finnes meten.

Generell formel for alkyner: C_nH_2n-2 eks. pentyn er C₅H₈

Aromater og sykliske forbindelser

Sykliske forbindelser kan også deles inn i mettede og umettede forbindelser. Sykliske forbindelser består av en eller flere ringer, vanligvis med seks karboner i ringen. Fem atomer i ringen er også vanlig, mens ringer med færre eller flere atomer er mindre vanlig. Sykliske forbindelser kan navnsettes som de alifatiske hydrokarbonene bare med syklo som prefiks. (Sykloalkan, sykloalken og sykloalkyn)

Aromatiske forbindelser inneholder konjugerte dobbeltbindinger, og en av de enkleste forbindelsene er benzen. Aromatikk i en organisk-kjemisk kontekst har ingenting med lukt å gjøre, men henviser til den spesielle elektronstabiliteten i hydrokarbonringer. Ringene inneholder vanligvis 5-8 karbonatomer. Benzen – Toluen – Xylen – Anilin – Fenol – Naftalen

Alkoholer

Alkoholer er forbindelser som inneholder en eller flere OH-grupper. En OH-gruppe består av et oksygen- og et hydrogenatom. Hvis en alkohol består av to OH-grupper kalles den en diol og med tre alkoholgrupper en triol. Alkoholer har -ol i slutten av navnet, og de enkleste alkoholene heter derfor metanol, etanol, propanol osv.

Alkoholer er på grunn av oksygenet ikke hydrokarboner, og er mer stabile.

Alkoholer dannes når vann blandes med organiske stoffer med dobbeltbindinger.

Heterosykliske forbindelser

Heterosykliske forbindelser er sykliske organiske molekyler hvor ringen(e) inneholder minst ett annet atom enn karbon. Dette kan være oksygen, nitrogen, fosfor eller svovel. Forbindelser hvor ringene inneholder 5 eller 6 atomer er mest stabile og derfor vanligst. Pyridin – Pyrrol – Tiofen – Furan – Imidazol

Organiske reaksjoner

Organiske reaksjoner er kjemiske reaksjoner med organiske forbindelser. Det finnes en stor mengde reaksjoner som kan skje mellom organiske forbindelser, på grunn av alle de ulike funksjonelle gruppene. En kan tegne organiske reaksjoner med alle reaksjonstrinn for å forklare hvordan reaksjonene skjer. De vanligste reaksjonene er addisjonsreaksjoner (for eksempel å addere hydrogen til en dobbeltbinding), eliminasjonsreaksjoner (fjerning av hydrogen fra en dobbeltbinding), substitusjonsreaksjoner (bytte en funksjonell gruppe med en annen), redoksreaksjoner (oksidasjoner og reduksjoner), omleiringsreaksjoner, kondensasjonsreaksjoner (dannelse av ester med avspalting av vann) og polymeriseringsreaksjoner. Hver klasse kan igjen deles inn i ulike underklasser. Dannelse av nye organiske molekyler kalles syntese.

Strukturoppklaring

Det finnes mange teknikker for å bestemme hvilken struktur en forbindelse har. Noen er nevnt under her:

• Elementær analyse: Bestemmelse av hvilke grunnstoffer en forbindelse består av.
• Infrarød spektroskopi (IR): Brukes for å bestemme funksjonelle grupper
• Massespektrometri: Brukes for å bestemme molekylvekt på forbindelser og fragmenteringsmønster. Ofte koblet til en gass eller væske-kromatograf.
• Kjernemagnetisk resonans (NMR) brukes for å bestemme sammensetningen av visse grunnstoffer, basert på deres kjemiske miljø. En av de viktigste teknikkene innen organisk kjemi.
• Optisk rotasjon: Ser forskjell på enantiomerer av et kiralt molekyl basert på planpolarisert lys.
• UV/VIS spektroskopi: Brukes ofte for kvantifisere mengde kjent forbindelse i en væskeprøve.

Analytisk kjemi beskriver flere teknikker.

Se også

• Funksjonell gruppe
• Kjemi
• Liste over organiske forbindelser

Litteratur

• Klein, David R. (2012). Organic Chemistry. Hoboken, N.J. John Wiley. ISBN 9780471756149. 
• Bruice, Paula Yurkanis (2010). Essential Organic Chemistry (2 utg.). Boston. Prentice Hall. ISBN 9780321644169. 
• McMurry, John; McMurry, Susan (2012). Organic Chemistry (8 utg.). Belmont, CA. Brooks/Cole. ISBN 0840054556. 

Eksterne lenker

• Om organisk kjemi, artikkel fra Nasjonal digital læringsarena