OutlookでHTML・リッチテキスト両方メールが送れません

No.2です。 Outlookのツール→オプション→メールオプションに 「すべてのメールをテキスト形式で受け取る」というチェック項目がありました。 ここにチェックが入っていますと、 受信側ではテキスト形式で受け取ることになります。 デフォルトでは、チェックは入っていません。 普段、Outlookを使っていませんので、見当違いでしたら お許しください。

メールのHTML形式とリッチテキスト形式は 呼び方が違うだけで、同じものです。 これに対し、テキスト形式は文字情報だけが送られるもので、 装飾（HTMLタグを使用する）やBGMなどは添付ファイルとして処理されます。 質問者様は受信メールを送信したものと同じ形式で受け取る、という設定にされているのでしょう。 最近はNo.1の方の書かれているように、セキュリティ対策として、 HTML形式のメールをテキスト形式として受け取るように設定されている方も多いです。 送る側に問題があるのではなく、受信側の個々の設定によるものですので、 どうしてもHTML形式で受け取ってもらいたい場合は、 件名に（HTMLメールです）のように入れてはいかがでしょうか。 一旦、テキスト形式で受信したメールでも、後で設定を変更することで、 送信者側の意図したメールとして見ることも可能です。

受信側の問題の場合も有ります。 最近は、ウィルス対策で、初期設定は、テキスト形式で受信し、添付ファイルも、標準では、グレーで、開けないようになっています。 受信側の設定で、確認してみてください。