私もよく、三連休パスを使いました。
さて、A0906さんがおっしゃているように指定席は4回しか取れません。自分の経験で申し上げますと、三日間の全体の行程の中で、自由席だと席の確保が難しいとか、この列車は必ず座りたいとかの理由で優先順位をつけて利用していました。
さて、ご質問のＭａｘとき350号のプロフィールを確認しましょう。20：17発ですね。A0906さんは質問文からすると、いなほ１４号からの乗継でしょう。前の列車は1時間前にでており、次の列車は21：31発です。
8両編成のオール2階建てで、自由席は３両（１号車～３号車）です。
２階席は非リクライニングの３＆３の６列シートです。
ご質問の要点は、自由席でも窓際に座れるか、ということですね。
私なら以下の理由から、１階の自由席に向かうことにするでしょう。
・この時間帯は夜なので、全く車窓が楽しめないから、窓際でなくてもかまわない。
・２階席はとってもチープな座席なので、座る気がしない。（そこしかあいてなければ座りますけど）１階席だと、昼間でもほとんど車窓は楽しめない。
・三連休とはいえ、２日目の遅い時間帯なので、窓際にこだわらなければ座席は確保できると思われる。
もちろん窓際を希望されるのは車窓を楽しみたいからばかりではないでしょう。実際問題としては、かなり自信はありませんが、たぶん窓際は確保できると思います。お勧めは１階席ですね。２階建車両はどうしても２階席のほうが混む傾向にあるようですね。
＞やはり東京までの指定席料金を別に払うか、
すでに４回の指定を使い切っていて、このＭａｘとき350号も指定に乗ろうとする場合は、指定席特急料金が必要です。具体的には４，６１０円です。三連休パスを持っていて、自由席には乗れるのですから、この選択はないと思います。A0906さんがすでに持っている４回の指定をよく検討され、自由席にしてもよいのがあれば、このＭａｘとき350号の指定に変更することは可能ですね。
＞次の電車を待ったほうが無難ですか?
ホームで次発を待てば、これは間違いなく窓際自由席を確保できると思われますが、次発は上記のように１時間以上ありますね。
