ワイヤレススピーカー・ヘッドフォンの切り替え

　どういうシステムをお使いなのか、あるいは使おうとしているかによると思います。 　例えば、パソコンとワイヤレススピーカを接続する手段と、パソコンとワイヤレスヘッドフォンを接続する手段に、どのようなものをお使いかに依存します。 　多分、Bluetooth なのでしょうか。 　システムの構成・仕様と、その各々の機能から、適切に考えてください。 （１）両方が全く同一の方式で接続され、一種の「放送」（垂れ流し）の発信と受信のようなものであれば、「受け手」側で入り切り（たとえば電源ＯＮ／ＯＦＦ）することになるでしょう。両方の電源を「ＯＮ」にすれば両方から音が出るし、一方だけ「ＯＮ」（他方は「ＯＦＦ」）にすれば「ＯＮ」の方からだけ聞こえるし、両方とも「ＯＦＦ」にすればパソコンから音楽を流してもどこからも聞こえない、ということになります。 （２）両方が全く同一の方式で接続されていても、Bluetooth であれば接続相手を特定するペアリングという機能があります。これにより、パソコン側で「通信相手を選択する」ことが可能と思います。 （３）両方が全く同一の方式で接続されていても、例えば家庭内無線ＬＡＮのような環境であれば、パソコン側から受け手の機器を選択することができるでしょう。パソコン側で「通信相手を選択する」ような機能です。もちろん、受け側の電源が入っていることが条件です。 （４）各々の接続手段が別方式、例えばBluetoothとAirPlayとか、無線の周波数が違うといった場合には、どちらの方式で送信したかによって、受信できる相手は決まってしまいます。この場合も、（２）（３）と同じようにパソコン側で「通信相手を選択する」ことになるでしょう。 　上記以外にもバリエーションがあると思いますので、どういった構成や機能にするか、ご自分で検討して決める必要があると思います。 　例えばこんな記事をご参考に。 http://matome.naver.jp/odai/2140638182930134501 　ただし、ご質問にあるような「両方の電源が入っている状態だとヘッドフォンから音が流れ、ヘッドフォンの電源を切ればスピーカーに自動的に切り替わる」という「受け手側同士での切り替え」のためには、受け手側同士での通信が必要になりますので、そこまでインテリジェントな機能は少ないのではないでしょうか。

何の音源からどういう方式のものかで違うので一概には言えないでしょう。