Monosacharydy
Monosacharydy, cukry proste – węglowodany nieulegające hydrolizie na mniejsze podjednostki pod wpływem rozcieńczonych kwasów[1]. Cząsteczka zawiera umownie co najmniej 3 atomy węgla. W rodzinie tych związków wyróżnia się tzw. monosacharydy macierzyste, czyli polihydroksyaldehydy o wzorze ogólnym H–[CHOH] n–CHO (aldozy) lub polihydroksyketony o wzorze H–[CHOH]m–CO–[CHOH]n–H (ketozy)[2]. Spełniają one zasadniczy wzór sumaryczny węglowodanów Cn(H2O)n. Ogólny termin „monosacharydy” należy traktować jako przeciwstawny do oligo- i polisacharydów, to znaczy jako określający pojedynczą jednostkę bez wiązań glikozydowych z innymi takimi samymi lub podobnymi jednostkami. Obejmuje on nie tylko aldozy i ketozy, lecz także pochodne tych związków[2], które nie spełniają powyższych wzorów stechiometrycznych, jak na przykład:
- deoksycukry powstające przez zastąpienie jednej lub więcej grup hydroksylowych atomem wodoru. Są one najprostszymi pochodnymi monosacharydów macierzystych.
- aminocukry powstające przez zastąpienie grupy hydroksylowej (w biochemii zwykle atomu C2) grupą aminową –NH2.
- estry powstające przez zastąpienie atomu wodoru grupy hydroksylowej resztą kwasu, przy czym w zasadzie każda grupa hydroksylowa może brać udział w tworzeniu wiązania estrowego. W przyrodzie najczęściej występują estry z kwasem ortofosforowym, który zazwyczaj łączy się tylko z grupami hydroksylowymi pierwszego lub ostatniego atomu węgla cząsteczki monosacharydu macierzystego. Obok fosforanów monosacharydów znaczenie biologiczne mają również estry z kwasem siarkowym[3].
Monosacharydy macierzyste są rozpuszczalne w wodzie, mogą tworzyć kryształy, są substancjami bezwonnymi, bezbarwnymi, na ogół charakteryzują się słodkim smakiem, chociaż na przykład β-D-mannoza jest słodko-gorzka. Mogą występować w postaci pierścieniowej, jeśli mają co najmniej 4 atomy węgla w cząsteczce.
Wszystkie monosacharydy można podzielić ze względu na liczbę atomów węgla:
- 3 – triozy
- 4 – tetrozy
- 5 – pentozy
- 6 – heksozy
- 7 – heptozy
- 8 – oktozy[4][5]
- 9 – nonozy
- 10 – dekozy
- 11 – undekozy
- 12 – dodekozy[6]
a także ze względu na rodzaj grupy karbonylowej:
- ketozy (zawierają grupę ketonową C=O)
- aldozy (zawierają grupę aldehydową -CHO).
Monosacharydami są, między innymi, pięciowęglowa ryboza i deoksyryboza oraz sześciowęglowa glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza.
Cukry proste stanowią monomery, z których zbudowane są disacharydy (dwucukry), oligosacharydy i polisacharydy (wielocukry). Przykładowe disacharydy to:
Przypisy
- ↑ Monosaccharide. W: John Daintith (red.): A Dictionary of Chemistry. Wyd. 6. Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 360. ISBN 978-0-19-920463-2.
- ↑ a b Szechner 2017 ↓, s. 1284.
- ↑ Filipowicz i Więckowski 1986 ↓, s. 269.
- ↑ Filipowicz i Więckowski 1986 ↓, s. 264.
- ↑ Florkin i Stotz 1963 ↓, s. I-1 i I-16.
- ↑ Sławomir Jarosz, Stanisław Skóra, Izabela Kościołowska, Convenient approach to higher carbon sugars. First synthesis of the free C12-sugar: D-erythro-L-manno-D-manno-dodecose, „Carbohydrate Research”, 338 (5), 2003, s. 407-413, DOI: 10.1016/S0008-6215(02)00484-6, PMID: 12559742.
Bibliografia
- Rozdz. P-102 Nomenklatura węglowodanów. W: Barbara Szechner: Nomenklatura Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013 - Blue Book PL 2016 v3_03-01-2017 Komisja Terminologii Chemicznej PTChem. Łódź: Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2017. ISBN 978-0-85404-182-4. (pol.).
- Rozdz. 9 Węglowodany. W: Bronisław Filipowicz, Władysław Więckowski: Biochemia. Wyd. 6. T. 1: Wprowadzające wiadomości z chemii ogólnej, składniki chemiczne ustrojów, metabolizm (enzymy). Warszawa-Łódź: PWN, 1986. ISBN 83-01-00842-3. (pol.).
- Elisabeth Percival: The Monosaccharides. W: Marcel Florkin, Elmer H. Stotz: Comprehensive Biochemistry. T. 5: Carbohydrates. Amsterdam, London, New York: Elsevier, 1963. ISBN 978-1-4832-2220-2. LCCN 62-10359. (ang.).