Węglowodany

Węglowodany, sacharydy – w ścisłym znaczeniu są to organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, w takiej proporcji, że na każdy atom węgla przypadają dwa atomy wodoru i jeden tlenu, o ogólnym wzorze sumarycznym: C_n(H₂O)_n. W szerszym znaczeniu zalicza się do nich ich pochodne otrzymywane w wyniku redukcji lub utleniania ich grup hydroksylowych lub karbonylowych, a także wymianę jednej lub więcej grup hydroksylowych na atom wodoru lub inne grupy organiczne^[1].

Węglowodany w ścisłym znaczeniu są aldehydami i/lub ketonami, zawierającymi grupy hydroksylowe przy większości atomów węgla, dzięki czemu są one zdolne do tworzenia wewnątrz- i międzycząsteczkowych wiązań półacetalowych i acetalowych. W organizmach żywych pełnią rolę głównego źródła energii w procesach metabolizmu, a także materiału budulcowego roślin i zwierząt. Ich pierwotnym źródłem w naturze są procesy fotosyntezy^[2].

Klasyfikacja chemiczna

Ze względu na złożoność budowy chemicznej węglowodany w ścisłym znaczeniu dzieli się na^[2]:

monosacharydy - związki, które nie ulegają hydrolizie na prostsze węglowodany
sacharydy złożone, które ulegają hydrolizie na prostsze węglowodany i które dalej dzieli się na:
- oligosacharydy - zbudowane przez połączenia wiązaniami półacetalowymi od dwóch do dziesięciu monosacharydów.
- polisacharydy - zbudowane z połączenia ponad dziesięciu monosacharydów.

Nazewnictwo w dietetyce i przemyśle spożywczym

Określenie „cukry” jest powszechnie używane w celu opisania monosacharydów i disacharydów w żywności, z wyjątkiem alkoholi wielowodorotlenowych^[3]. Występuje więc na amerykańskich i europejskich^[4]^[3] etykietach i w bazach danych (np. USDA National Nutrient Database^[5]) produktów spożywczych. Słowo „węglowodany” (w terminologii ang. „available carbohydrate”^[5]) oznacza zaś wszelkie węglowodany podlegające procesom metabolizmu w organizmie człowieka, łącznie z alkoholami wielowodorotlenowymi^[3]^[5]. Nie zalicza się więc do nich nieprzyswajalny błonnik. Pojęcie „suma węglowodanów” (ang. total carbohydrates) uwzględnia wszystkie rodzaje węglowodanów niezależnie od ich właściwości fizjologicznych i odżywczych oraz od zmiennej zawartości w żywności substancji niewęglowodanowych^[3]. Zawartość takiej sumy węglowodanów wyznaczana jest jako różnica sumy wszystkich pozostałych składników (wody, białka, tłuszczu, popiołu oraz alkoholu)^[3]^[5] (stąd też ang. carbohydrate by difference^[5]^[6]).

Monosacharydy

Cukry proste ze względu na liczbę atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzieli się na^[7]:

triozy o 3 atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy,
tetrozy o 4 atomach węgla, np. treoza,
pentozy o 5 atomach węgla, np. ryboza, rybuloza,
heksozy o 6 atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza,
heptozy o 7 atomach węgla, np. sedoheptuloza.

Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.

Monosacharydy można także podzielić na^[7]:

aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza,
ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza.

Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Grupa aldehydowa w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie utlenieniu do grupy karboksylowej. W środowisku zasadowym podczas ww. prób ketozy ulegają reakcji enolizacji, tworząc epimery – dwie aldozy i jedną ketozę; powstające aldozy dają wynik pozytywny prób.

Prawie wszystkie monosacharydy występujące naturalnie są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie aktywny.

Węglowodany złożone

Węglowodany złożone powstają w wyniku połączenia wiązaniami glikozydowymi dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony.

Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:

typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów
typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.

Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.

Disacharydy

Osobny artykuł: Disacharydy.

Disacharydy (dwucukry) zbudowane są z reszt 2 cukrów prostych^[8]. Zalicza się do nich np. sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.

Polisacharydy

Osobny artykuł: Polisacharydy.

Do polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę, a także wiele pochodnych cukrów.

Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą liczbą wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.

Funkcje węglowodanów

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:

energetyczne – np. całkowite utlenienie 1 mola glukozy do CO
2 w komórce pozwala uzyskać 36 moli ATP, a zysk energetyczny tej reakcji wynosi 2872 kJ^[9].
zapasowe – u roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt (w tym ludzi) glikogen
transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza
budulcowa (celuloza, hemiceluloza, chityna (pochodna węglowodanów))
wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.
hamują krzepnięcie krwi – heparyna
są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).

Cukry i alkohole cukrowe są podstawową postacią (60%-95%), w jakiej transportowany jest węgiel u roślin. U większości roślin funkcję tę pełni sacharoza, czasem będąc praktycznie jedynym węglowodanem transportowym. W mniejszym stopniu funkcję tę pełnią rafinoza, stachyioza, gencjanoza, umbelliferoza i fruktan, niejasny jest zaś status fruktozy. Z alkoholi cukrowych istotne w transporcie węgla wewnątrz roślin są sorbitol i mannitol^[10].

Trawienie i wchłanianie

Monosacharydy są wchłaniane bez wcześniejszej obróbki chemicznej. Disacharydy ulegają trawieniu pod wpływem enzymów rąbka szczoteczkowego. Skrobia jest trawiona za pomocą α-amylazy. Niektóre węglowodany mogą być trawione w wyniku fermentacji prowadzonej przez mikroorganizmy żyjące w przewodzie pokarmowym^[11].

Przyswajalność węglowodanów przez człowieka

Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) i nieprzyswajalne, tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na układ pokarmowy^[12]^[13].

Pochodne węglowodanów

Pochodnymi węglowodanów nazywane są cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np. chityna (grupy acetyloaminowe), pektyny (zawiera jednostki kwasu galakturonowego, częściowo zmetylowanego) i heparyna (grupy aminowe i siarczanowe).

Przykładowe wzory chemiczne

Zobacz też

Przypisy

↑ IUPAC - carbohydrates (C00820) [online], goldbook.iupac.org [dostęp 2019-07-26] [zarchiwizowane z adresu 2019-07-21] .
↑ ^a ^b Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., Organic chemistry, wyd. 10th ed., Hoboken, NJ: Wiley, 2011, s. 1001, ISBN 978-0-470-40141-5, OCLC 368018840 [dostęp 2019-07-26] .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e M. Jarosz, I. Traczyk: Węglowodany. W: praca zbiorowa: Normy żywienia dla populacji polskiej – nowelizacja. Mirosław Jarosz (redaktor naukowy). Warszawa: Instytut Żywności i Żywienia, 2012, s. 63. ISBN 978-83-86060-83-2.
↑ Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (UE) nr 1169/2011 z dnia 25 października 2011 r. w sprawie przekazywania konsumentom informacji na temat żywności, zmiany rozporządzeń Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1924/2006 i (WE) nr 1925/2006 oraz uchylenia dyrektywy Komisji 87/250/EWG, dyrektywy Rady 90/496/EWG, dyrektywy Komisji 1999/10/WE, dyrektywy 2000/13/WE Parlamentu Europejskiego i Rady, dyrektyw Komisji 2002/67/WE i 2008/5/WE oraz rozporządzenia Komisji (WE) nr 608/2004 (Dz. Urz. UE L 304 z 25.10.2011), załącznik I „Szczegółowe definicje, o których mowa w art. 2 ust. 4”. Cytat: „cukry” oznaczają wszelkie cukry proste i dwucukry obecne w żywności, z wyjątkiem alkoholi wielowodorotlenowych.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Composition of Foods Raw, Processed, Prepared. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015). Documentation and User Guide. Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych (USDA), wrzesień 2015, wersja poprawiona maj 2016. s. 13. [dostęp 2016-08-08]. Cytat: Carbohydrate, when present, is determined as the difference between 100 and the sum of the percentages of water, protein, total lipid (fat), ash, and, when present, alcohol and is referred to as “Carbohydrate by difference” in the tables. Values for carbohydrate by difference include total dietary fiber. (...)Total sugars is the term used for the sum of the individual monosaccharides (galactose, glucose, and fructose) and disaccharides (sucrose, lactose, and maltose).
↑ carbohydrate by difference. [w:] Oxford Reference (www.oxfordreference.com) [on-line]. Oxford University Press. [dostęp 2022-03-02]. (ang.).
↑ ^a ^b Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., Organic chemistry, wyd. 10th ed., Hoboken, NJ: Wiley, 2011, s. 1004, ISBN 978-0-470-40141-5, OCLC 368018840 [dostęp 2019-07-26] .
↑ dwucukry. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2013-08-20].
↑ Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 355–357. ISBN 83-01-00140-2.
↑ John E. Hendrix: Production-Related Assimilate Transport and Partitioning. W: Handbook of Plant and Crop Physiology. Mohammad Pessarakli (red.). Nowy Jork: Marcel Dekker, Inc. All, 2002, s. 421-448. ISBN 0-8247-0546-7.
↑ Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt: podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów: praca zbiorowa. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 494-495. ISBN 83-09-01792-8.
↑ Ewa Cieślik: Cechy prozdrowotne żywności pochodzenia roślinnego. www.ietu.katowice.pl. [dostęp 2017-07-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2008-10-10)].
↑ DagfinnD. Aune DagfinnD. i inni, Dietary fibre, whole grains, and risk of colorectal cancer: systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies, „British Medical Journal”, 343, 2011, d6617, DOI: 10.1136/bmj.d6617, PMID: 22074852, PMCID: PMC3213242 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] IUPAC - carbohydrates (C00820) [online], goldbook.iupac.org [dostęp 2019-07-26] [zarchiwizowane z adresu 2019-07-21] .

[:0-2] Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., Organic chemistry, wyd. 10th ed., Hoboken, NJ: Wiley, 2011, s. 1001, ISBN 978-0-470-40141-5, OCLC 368018840 [dostęp 2019-07-26] .

[Jarosz2012-3] M. Jarosz, I. Traczyk: Węglowodany. W: praca zbiorowa: Normy żywienia dla populacji polskiej – nowelizacja. Mirosław Jarosz (redaktor naukowy). Warszawa: Instytut Żywności i Żywienia, 2012, s. 63. ISBN 978-83-86060-83-2.

[L304-4] Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (UE) nr 1169/2011 z dnia 25 października 2011 r. w sprawie przekazywania konsumentom informacji na temat żywności, zmiany rozporządzeń Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1924/2006 i (WE) nr 1925/2006 oraz uchylenia dyrektywy Komisji 87/250/EWG, dyrektywy Rady 90/496/EWG, dyrektywy Komisji 1999/10/WE, dyrektywy 2000/13/WE Parlamentu Europejskiego i Rady, dyrektyw Komisji 2002/67/WE i 2008/5/WE oraz rozporządzenia Komisji (WE) nr 608/2004 (Dz. Urz. UE L 304 z 25.10.2011), załącznik I „Szczegółowe definicje, o których mowa w art. 2 ust. 4”. Cytat: „cukry” oznaczają wszelkie cukry proste i dwucukry obecne w żywności, z wyjątkiem alkoholi wielowodorotlenowych.

[nutr_USDA-doc-5] Composition of Foods Raw, Processed, Prepared. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015). Documentation and User Guide. Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych (USDA), wrzesień 2015, wersja poprawiona maj 2016. s. 13. [dostęp 2016-08-08]. Cytat: Carbohydrate, when present, is determined as the difference between 100 and the sum of the percentages of water, protein, total lipid (fat), ash, and, when present, alcohol and is referred to as “Carbohydrate by difference” in the tables. Values for carbohydrate by difference include total dietary fiber. (...)Total sugars is the term used for the sum of the individual monosaccharides (galactose, glucose, and fructose) and disaccharides (sucrose, lactose, and maltose).

[6] carbohydrate by difference. [w:] Oxford Reference (www.oxfordreference.com) [on-line]. Oxford University Press. [dostęp 2022-03-02]. (ang.).

[:1-7] Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., Organic chemistry, wyd. 10th ed., Hoboken, NJ: Wiley, 2011, s. 1004, ISBN 978-0-470-40141-5, OCLC 368018840 [dostęp 2019-07-26] .

[STB-8] wucukry. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2013-08-20].

[Stryer-9] Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 355–357. ISBN 83-01-00140-2.

[10] John E. Hendrix: Production-Related Assimilate Transport and Partitioning. W: Handbook of Plant and Crop Physiology. Mohammad Pessarakli (red.). Nowy Jork: Marcel Dekker, Inc. All, 2002, s. 421-448. ISBN 0-8247-0546-7.

[11] Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt: podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów: praca zbiorowa. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 494-495. ISBN 83-09-01792-8.

[Cieślik-12] Ewa Cieślik: Cechy prozdrowotne żywności pochodzenia roślinnego. www.ietu.katowice.pl. [dostęp 2017-07-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2008-10-10)].

[Aune2011-13] DagfinnD. Aune DagfinnD. i inni, Dietary fibre, whole grains, and risk of colorectal cancer: systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies, „British Medical Journal”, 343, 2011, d6617, DOI: 10.1136/bmj.d6617, PMID: 22074852, PMCID: PMC3213242 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]