Cyklooktatetraen

Cyklooktatetraen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(Z,Z,Z,Z)-1,3,5,7-cyklooktatetraen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8
Masa molowa	104,06 g/mol
Wygląd	przezroczysta bezbarwna lub żółta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	629-20-9
PubChem	637866
SMILES
	C1=CC=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-
	InChIKey
	KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9250 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	−4,7 °C
Temperatura wrzenia	140,5 °C
logP	3.1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-04]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; cyklooktatetraen; (stabilizowany 0,1% hydrochinonem)
Zwroty H	H225, H304, H315, H319, H335, H412, EUH208
Zwroty P	P210, P273, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P331
Temperatura zapłonu	−11 °C
Numer RTECS	EI9275000
	Podobne związki
Podobne związki	cyklooktan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklooktatetraen – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi z grupy polienów. Nie jest aromatyczny, ponieważ nie spełnia reguły Hückla.

Historia

Cyklooktatetraen został po raz pierwszy wytworzony przez Richarda Willstättera w 1905 roku w wyniku eliminacji Hofmanna pseudopelletieryny^[3]^[4]:

Struktura

Podczas pierwszych badań stało się jasne, że reaktywność cyklooktatetraenu nie odpowiada chemii związków aromatycznych^[5]. Eksperymenty oparte na dyfrakcji elektronów wykazały, że wszystkie długości wiązań węgiel–węgiel są takie same, a wszystkie kąty C−C−C mają 120°, sugerując znaczny stopień rezonansu i konformację koronową^[6]. Wkrótce jednak wyniki badań rentgenograficznych wykazały, że danym eksperymentalnym najlepiej odpowiada konformacja łódkowa, z naprzemiennie występującymi wiązaniami pojedynczymi (1,54 Å) i podwójnymi (1,34 Å) i kątami C=C−C wynoszącymi 125°^[7].

Występowanie

Cykooktatetraen został wyizolowany z niektórych grzybów^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Cyclooctatetraene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637866 [dostęp 2024-09-03] (ang.).
↑ Cyclooctatetraene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 25 kwietnia 2024, numer katalogowy: 138924 [dostęp 2024-09-04] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Stephen F.S.F. Mason Stephen F.S.F., The science and humanism of Linus Pauling (1901–1994), „Chem. Soc. Rev.”, 26 (1), 1997, s. 29–39, DOI: 10.1039/CS9972600029 (ang.).
↑ RichardR. Willstätter RichardR., ErnstE. Waser ErnstE., Über Cyclo-octatetraen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 44 (3), 1911, s. 3423–3445, DOI: 10.1002/cber.191104403216 (niem.).
↑ A.W.A.W. Johnson A.W.A.W., Organic Chemistry, „Science Progress”, 35 (139), 1947, s. 506–515, JSTOR: 43413011 (ang.).
↑ O.O. Bastiansen O.O., O.O. Hassel O.O., A.A. Langseth A.A., The ‘Octa-Benzene’, Cyclo-octatetraene (C₈H₈), „Nature”, 160 (4056), 1947, s. 128–128, DOI: 10.1038/160128a0 (ang.).
↑ H.S.H.S. Kaufman H.S.H.S., I.I. Fankuchen I.I., H.H. Mark H.H., Structure of Cyclo-octatetraene, „Nature”, 161 (4083), 1948, s. 165–165, DOI: 10.1038/161165a0 (ang.).
↑ MerrittM. Stinson MerrittM. i inni, An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds, „Plant Science”, 165 (4), 2003, s. 913–922, DOI: 10.1016/S0168-9452(03)00299-1 (ang.).

[PubChem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Cyclooctatetraene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637866 [dostęp 2024-09-03] (ang.).

[SA-2] Cyclooctatetraene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 25 kwietnia 2024, numer katalogowy: 138924 [dostęp 2024-09-04] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] Stephen F.S.F. Mason Stephen F.S.F., The science and humanism of Linus Pauling (1901–1994), „Chem. Soc. Rev.”, 26 (1), 1997, s. 29–39, DOI: 10.1039/CS9972600029 (ang.).

[4] RichardR. Willstätter RichardR., ErnstE. Waser ErnstE., Über Cyclo-octatetraen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 44 (3), 1911, s. 3423–3445, DOI: 10.1002/cber.191104403216 (niem.).

[5] A.W.A.W. Johnson A.W.A.W., Organic Chemistry, „Science Progress”, 35 (139), 1947, s. 506–515, JSTOR: 43413011 (ang.).

[6] O.O. Bastiansen O.O., O.O. Hassel O.O., A.A. Langseth A.A., The ‘Octa-Benzene’, Cyclo-octatetraene (C₈H₈), „Nature”, 160 (4056), 1947, s. 128–128, DOI: 10.1038/160128a0 (ang.).

[7] H.S.H.S. Kaufman H.S.H.S., I.I. Fankuchen I.I., H.H. Mark H.H., Structure of Cyclo-octatetraene, „Nature”, 161 (4083), 1948, s. 165–165, DOI: 10.1038/161165a0 (ang.).

[8] MerrittM. Stinson MerrittM. i inni, An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds, „Plant Science”, 165 (4), 2003, s. 913–922, DOI: 10.1016/S0168-9452(03)00299-1 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]