Rezorcyna
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 próbka rezorcyny | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H4(OH)2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
110,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe, słodkie ciało krystaliczne[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rezorcyna. rezorcynol (łac. Resorcinolum, Resorcinum), C6H4(OH)2 – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji meta.
Właściwości fizykochemiczne
[edytuj | edytuj kod]
- Gęstość par: 3,8 (powietrze = 1)[7]
- Prężność pary nasyconej w funkcji temperatury:
- lg(p) = A – B / (C+t) p[mmHg] t[C]
- A: 7,88906
- B: 2231,138
- C: 169,288
- Granice wybuchowości:
- dolna – 1,4% obj.[7]
- górna – 9,8% obj.
Działanie i zastosowanie w medycynie
[edytuj | edytuj kod]Hamuje wydzielanie łoju. Udrażnia ujścia gruczołów łojowych i mieszków włosowych, wygładza drobne wgłębienia i blizny potrądzikowe, usuwa przebarwienia. W małych stężeniach (1–5%) działa rozmiękczająco na naskórek, w większych (5–15%) – umiarkowanie keratolitycznie, jeszcze większych (16–25%) – silnie keratolitycznie, a w stężeniu 40% – przyżegająco (pasta rezorcynowa). Wchodzi w skład leków stosowanych miejscowo w dermatologii o działaniu keratolitycznym i grzybobójczym, np. barwnika Castellaniego. Ponadto szeroko stosowana jako składnik roztworów stosowanych w zabiegach kosmetycznych, m.in. w płynie Jessnera.
Przykłady złożonych składów leków recepturowych:
PŁYN KERATOLITYCZNY (Stefania Jabłońska)[9]Rp.
- Resorcini 8,0
- Spiritus Saponis kalini ad 200,0
M.f.sol.
PASTA PRZYŻEGAJĄCA UNNY (Stefania Jabłońska)[10](Pasta caustica Unna)
Rp.
- Resorcini 40,0 !
- Zinci oxydati 10,0
- Adeps suillus ad 100,0
M.f.pasta
Inne zastosowania
[edytuj | edytuj kod]Jest powszechnie stosowana jako substrat w syntezie organicznej (np. leków, klejów) i w produkcji żywic syntetycznych formaldehydowo-rezorcynolowych. Jest składnikiem farb do włosów, płynów do układania włosów.
Zastosowanie historyczne
[edytuj | edytuj kod]Do połowy XX wieku w niektórych krajach rezorcynę podawano doustnie jako środek odkażający w chorobach pasożytniczych, infekcjach bakteryjnych oraz w nieżycie jelit i żołądka, w dawce 300-1000 mg, najczęściej w opłatkach, rzadziej w wodnym roztworze z dodatkiem syropu pomarańczowego (w przypadku nieżytu żołądka).
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]Rezorcyna jest skuteczna w leczeniu trądziku i wyprysków, pomimo to w wielu krajach jest niestosowana i uważana za środek przestarzały i szkodliwy. Zastosowana na duże powierzchnie skóry ulega wchłonięciu do krwiobiegu i może wywołać zatrucie typowe dla fenoli. Stosowana jednak miejscowo i rozsądnie jest bezpieczna, wykazując mniejszą toksyczność niż stosowany dawniej pirogalol[11][12].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 339, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-111.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 3-456.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-45.
- ↑ a b c Rezorcynol (nr R5645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2014-10-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Resorcinol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10390 [dostęp 2014-10-15] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e Rezorcyna (nr R5645) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2014-10-15].
- ↑ Rezorcyna (nr R5645) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-07-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Stefania Jabłońska, Tadeusz Chorzelski, Choroby skóry. Dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1994, s. 482, ISBN 978-83-200-1837-0, OCLC 37786047.
- ↑ Stefania Jabłońska, Choroby skóry, PZWL, 1954, s. 216.
- ↑ Dr Henryk Różański: Acne „Przewodnik terapeutyczny”. [dostęp 2010-06-16]. (pol.).
- ↑ W. Grzybowska, G. Młynarczyk, A. Młynarczyk, E. Bocian i inni. [Estimation of activity of pharmakopeal disinfectants and antiseptics against Gram-negative and Gram-positive bacteria isolated from clinical specimens, drugs and environment]. „Med Dosw Mikrobiol”. 59 (1), s. 65-73, 2007. PMID: 17601033.
