Fenylefryna

Fenylefryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(R)-3-(1-hydroksy-2-metyloaminoetylo)-fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. phenylephrinum, phenylephrini hydrochloridum (chlorowodorek fenylefryny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13NO2
Masa molowa	167,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59-42-7; 61-76-7 (chlorowodorek)
PubChem	6041
DrugBank	DB00388
SMILES
	O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI
	InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1
	InChIKey
	SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	143–145 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	DO7525000
Dawka śmiertelna	LD50 350 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	epinefryna, efedryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01CA06 C05AX06 R01AA04 R01AB01 R01BA03 S01FB01 S01GA05 R01BA53 S01GA55
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	38%
Okres półtrwania	2–3,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	95%
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fenylefryna – organiczny związek chemiczny, syntetyczna amina sympatykomimetyczna o budowie zbliżonej do epinefryny i efedryny, ale wykazująca dłuższe od nich działanie. Agonista receptora adrenergicznego α, lek obkurczający śluzówkę nosa używany zamiennie z pseudoefedryną.

Jest składnikiem preparatów złożonych działających na objawy grypy i przeziębienia, a także preparatów do badań okulistycznych^[3].

Skuteczność działania fenylefryny w obkurczaniu śluzówki nosa została wielokrotnie podważona^[4]. Wyniki kontrolowanych badań klinicznych potwierdziły, że fenylefryna nie działa zauważalnie lepiej od placebo (w przeciwieństwie do pseudoefedryny)^[5].

Preparaty dostępne w Polsce

W Polsce dostępne są następujące preparaty zawierające fenylefrynę^[6]:

Preparaty proste

Neosynephrin-POS 10% – krople do oczu (na receptę)
Anosin – kapsułki twarde

Preparaty złożone

kwas askorbinowy + kofeina + paracetamol + fenylefryna + wodzian terpinu – Coldrex MaxGrip C (tabl.)
kwas askorbinowy + paracetamol + fenylefryna – Apap Przeziębienie, Apap przeziębienie junior, Coldrex MaxGrip, Coldrex Junior C, Febrisan, Gripex Hot, Gripex Hot Max, Theraflu MaxGRIP (proszki zwykłe i musujące do sporządzania roztworu doustnego)
dimetynden + fenylefryna – Otrivin Allergy (aerozol do nosa)
paracetamol + feniramina + fenylefryna – Theraflu ExtraGRIP (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
paracetamol + fenylefryna – Tantum Flu, Theraflu Zatoki (proszki do sporządzania roztworu doustnego)
chlorfenamina + paracetamol + fenylefryna – Flucontrol Hot, Flucontrol Max, Vicks Antigrip Zatoki i Katar, Vicks Antigrip Max (tabletki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
gwajafenezyna + paracetamol + fenylefryna – Coldrex Muco Grip, Theraflu Total Grip, Vicks AntiGrip Complex (kapsułki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
mepiramina + fenylefryna – Envil katar, Sinumedin (aerozol do nosa)
kwas acetylosalicylowy + chlorfenamina + fenylefryna – Polopiryna Complex (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
ibuprofen + fenylefryna – Ibuprom Zatoki Tabs, Modafen Grip (tabletki)
lidokaina + tropikamid + fenylefryna – Mydrane (roztwór do wstrzykiwań do oczu, Rpz – wydawany z przepisu lekarza do zastrzeżonego stosowania)

Poza wskazanymi przypadkami wszystkie ww. preparaty są dostępne bez recepty^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c (R)-(–)-Fenylefryna, chlorowodorek (nr P8155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fenylefryna (nr P8155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-11-01] .
↑ Randy C.R.C. Hatton Randy C.R.C., LeslieL. Hendeles LeslieL., Why Is Oral Phenylephrine on the Market After Compelling Evidence of Its Ineffectiveness as a Decongestant?, „Annals of Pharmacotherapy”, 56 (11), 2022, s. 1275–1278, DOI: 10.1177/10600280221081526, PMID: 35337187 (ang.).
↑ FriedrichF. Horak FriedrichF. i inni, A placebo-controlled study of the nasal decongestant effect of phenylephrine and pseudoephedrine in the Vienna Challenge Chamber, „Annals of Allergy, Asthma & Immunology”, 102 (2), 2009, s. 116–120, DOI: 10.1016/S1081-1206(10)60240-2, PMID: 19230461 (ang.).
↑ ^a ^b Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-07-06] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Sial-1] (R)-(–)-Fenylefryna, chlorowodorek (nr P8155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sial-US-2] Fenylefryna (nr P8155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[mp-3] Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-11-01] .

[4] Randy C.R.C. Hatton Randy C.R.C., LeslieL. Hendeles LeslieL., Why Is Oral Phenylephrine on the Market After Compelling Evidence of Its Ineffectiveness as a Decongestant?, „Annals of Pharmacotherapy”, 56 (11), 2022, s. 1275–1278, DOI: 10.1177/10600280221081526, PMID: 35337187 (ang.).

[5] FriedrichF. Horak FriedrichF. i inni, A placebo-controlled study of the nasal decongestant effect of phenylephrine and pseudoephedrine in the Vienna Challenge Chamber, „Annals of Allergy, Asthma & Immunology”, 102 (2), 2009, s. 116–120, DOI: 10.1016/S1081-1206(10)60240-2, PMID: 19230461 (ang.).

[mpp-6] Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-07-06] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina