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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA FLUMINENSE IFF CAMPUS CAMPOS - CENTRO CURSO DE CINCIAS DA NATUREZA- LICENCIATURA EM QUMICA QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL 2 VI PERODO

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO - ASPIRINA

Alunas: FERNANDA CRISTINA RANGEL MANOELA BARROS GUIMARES Professora responsvel: SARAH Data da entrega: 07 de junho de 2013

ndice

Pg

1. Ttulo da Prtica______________________________________ 03

2. Objetivos____________________________________________ 03

3. Introduo ___________________________________________ 03

4. Materiais, Vidrarias e Equipamentos_________________________0

5. Reagentes usados________________________________________0

6. Procedimento ___________________________________________ 04

7. Resultados e Discusso_________________________________ 06

8. Concluses___________________________________________ 12

9. Referncias Bibliogrficas________________________________ 12

10. Assinatura das autoras do relatrio_________________________ 12

1. Ttulo da Prtica: Sntese do cido acetilsaliclico - Aspirina

2. Objetivos: Sintetizar o cido acetilsaliclico Determinar o rendimento do experimento

3. Introduo: As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaes.

Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que no existe na Natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na Natureza.

Uma das snteses mais importantes e difundidas no mundo todo a da aspirina (cido Acetilsaliclico, nome IUPAC: cido 2-acetoxibenzico).

O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e antiinflamatrio.

Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a agregao de plaquetas e a coagulao do sangue, tambm usada em doses baixas para tratar doentes em

risco de ataque cardaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inamatrios no-esterides (NSAIDs). (NELSON e COX, 2005)

As indicaes da aspirina so para:: alviar sintomas de dores de intensidade leve a moderada, como dor de cabea, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulaes, dor nas costas, dor da artrite e alvio sintomtico da dor e da febre nos resfriados ou gripes.

aspirina

tambm

tem

suas

contra-indicaes:

pessoas

que

tem

hipersensibilidade ao cido acetilsaliclico, a salicilatos ou a qualquer componente da frmula;

Que ja tenha apresentado crise de asma desencadeada por salicilatos ou outras substncias de ao semelhantes, especialmente antiinflamatrios noesteroidais; se tiver lcera de estmago ou de intestino ; se tiver tendncia para sangramentos; se tiver alterao grave da funo dos rins (insuficincia renal grave), do fgado (insuficincia heptica grave) ou do corao (insuficincia cardaca grave) ; se estiver em tratamento com metotrexato em doses iguais ou superiores a 15 mg por semana e se estiver no ltimo trimestre da gravidez.

A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador.

O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina).

Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos

colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago.

4. Materiais, Vidrarias e Equipamentos: Basto de vidro; Bquer de 600, 250 e 100 mL; Capela; Chapa de aquecimento; Erlenmeyer de 125 mL; Esptula metlica; Etiquetas Funil de Bucher; Kitassato de 250 e 125 mL; Papel de filtro; Pipeta de Pasteur; Pisseta; Placa de petri; Proveta de 25 e 10 mL.

5. Reagentes usados: cido saliclico (C7H6O3); cido sulfrico (H2SO4); gua destilada (H2O) lcool etlico (C2H6O); Anidrido actico (C4H6O3); Gelo (H2O).

6. Procedimento:

6.1- Obteno da aspirina a) Pesou-se em bquer de 100 mL, cerca de 3,00800 g de cido saliclico, adicionou-se 6 mL de anidrido actico e juntou-se 6 gotas de cido sulfrico concentrado; b) Aqueceu-se o bquer na chapa de aquecimento, a 50-60C durante 10 minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um basto de vidro; c) Removeu-se o bquer da chapa e adicionou-se 30 mL de gua destilada; d) Deixou-se o bquer esfriar ao ar para que se formassem os cristais, e refriouse em banho de gelo para acelerar a cristalizao e aumentou-se o rendimento do produto; e) Filtrou-se sob suco utilizando funil de Buchner e lavou-se duas vezes com 5 mL de gua gelada; f) Secou-se a aspirina, ao ar ou na estufa a 50C, pesou-se o produto e determinou-se o rendimento percentual da reao. 6.2 Purificao da aspirina a) Pesou-se o cido acetilsaliclico (AAS) contaminado em bquer de 250 mL e em seguida lavaram-se os cristais com gua gelada e depois filtrou-se a vcuo; b) Dissolveram-se os cristais lavados com 15 mL de etanol aquecido em um bquer de 250mL, formando uma soluo homognea. c) Verteu-se a soluo em 40 mL de gua, previamente aquecida, contida em um bquer de 250 mL; d) Transferiu-se toda soluo para um bquer de 600 mL e acrescentou-se mais 150 mL de gua aquecida e solubilizou-se com mais 20 mL de etanol, tambm aquecido. e) A soluo foi deixada em repouso por 24 horas e depois filtrou-se com funil de Buchner e aguardaram-se alguns dias para secar completamente. Aps seca, pesou-se a amostra e calculou-se o rendimento. 6.3- Determinao do ponto de fuso a) Utilizou-se o equipamento prprio para medio de ponto de fuso, determinou-se o ponto de fuso da amostra obtida antes e aps a recristalizao. 7. Resultados e Discusso:

Durante o procedimento foi possvel observar que ao adicionar-se o cido saliclico e o anidrido actico e agit-los intensamente, ocorreu formao de uma mistura homognea, mas a reao entre os reagentes no ocorreu espontaneamente. Durante o experimento sentiu-se um cheiro de vinagre, proveniente da evaporao do cido actico. Para que a reao ocorresse, adicionou-se o cido sulfrico concentrado, um cido forte, que atua como catalisador da reao. Aps adicionar-se o cido sulfrico, percebeu-se tambm um aumento de temperatura no fundo do frasco, caracterizando assim, uma reao exotrmica. Quando se adicionou a gua gelada comeou a formao de cristais brancos slidos e durante a secagem, os cristais comearam a ficarem mais rijos, isto se deve evaporao da gua. O AAS antes da recristalizao apresentou-se em cor branca e com granulaes e aps a recristalizao, apresentou-se transparente e em forma de cristais. O ponto de fuso previsto da AAS previsto na literatura de 135C e os pontos de fuso encontrados do AAS no cristalizado e aps a recristalizao foram respectivamente de ______ C e _______ C. A massa esperada de AAS saliclico esperada pela literatura foi de ______, enquanto a massa calculada antes da purificao da aspirina foi de 2,2618g e a massa obtida aps a purificao foi de ________________g. Para a realizao da sntese do cido acetilsaliclico, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afetam significativamente o rendimento final. Determinao da quantidade prevista do cido acetilsaliclico: massa do cido saliclico= 3,00800g Volume do anidrido actico= 6,00 mL Massa Molar do cido saliclico= 138,121g/mol n mol do cido saliclico = m/MM= 3,00800/138,121= 0,021778mol Determinao do reagente limitante: O reagente limitante o cido saliclico e como a reao 1:1 tem-se que:

0,021778 mol de cido saliclico = 0,021778 mol de cido acetilsaliclico Massa Molar do cido acetilsaliclico= 180,157g/mol n mol do cido acetilsaliclico= m/MM 0,021778= m/180,157 m= 3,9235g Determinou-se que a quantidade prevista do cido acetilsaliclico 3,9235g Determinao do rendimento da reao: = (quantidade real/quantidade prevista)x 100% = 3,9235/________ x 100= Determinou-se que o rendimento da reao foi %. 7.1- Reaes:

8. Concluses: Aps a realizao da prtica foi possvel determinar que a reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, obtm-se cido acetilsaliclico que so cristais brancos e cido actico que encontra-se no estado gasoso temperatura ambiente. Pode concluir-se que o aumento da temperatura facilitou a reao e a lavagem dos cristais de cido acetilsaliclico deve ser feita em gua fria, porque o aumento da temperatura favorece a solubilizao dos cristais. Alm disso, a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem mais rijos, ou seja no se quebram facilmente e o rendimento obtido foi bom, sendo de _____________, no se obteve um valor mais prximo de 100%, devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, assim como a transferncia dos reagentes ou interferncia na pureza dos reagentes.

9. Questionrio 1) Escrever a equao da reao de obteno da AAS

2) Que tipo de reao se verifica na obteno da AAS?

A reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. A sntese do cido acetilsaliclico ocorreu por SN2, Substituio nucleoflica bimolecular.

3) Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?

O cido Sulfrico foi utilizado para catalisar a reao de obteno do AAS.

4) Por que, na determinao do ponto de fuso da AAS antes da recristalizao, no se encontra um valor real? Na determinao do ponto de fuso do AAS, no se encontra o valor real antes da recristalizao, pois o composto no estava completamente puro, a purificao ocorre com a recristalizao. 5) H diferena no ponto de fuso do AAS antes e aps a recristalizao? Existe uma diferena no ponto de fuso antes e aps a recristalizao, pois antes da recistalizao o composto tinha impurezas aps a recristalizao o composto j estava puro. 6) Calcular o rendimento terico de AAS se 1,0Kg de cido saliclico usado com 2,0 Kg de anidrido actico? 9. Referncias Bibliogrficas:

10 http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfl0AAA/sintese-acidoacetilsalicilico

Disponvel em: Acesso em de janeiro de 2013

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sintese-acidoacetilsalicilico

Disponvel em: Acesso em de janeiro de 2013

www.unirio.br/laqam/organica_noturno/pratica_2.pdf

.Disponvel em: Acesso em janeiro de 2013 Disponvel em: Acesso em janeiro de 2013

Mg(s) + H2SO4(aq) -> MgSO4(aq) + H2(g)

10. Assinatura das autoras do relatrio:

Fernanda Cristina da Silva Rangel

Manoela Barros Guimares