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1. Introduo

A simetria uma propriedade geral relacionada com a forma de objetos

concretos ou abstratos. Um objeto simtrico quando uma reorientao
espacial pode lev-lo a um estado no diferenvel do original (significa
equivalente, porm, no idntico)
O modo como o objeto reorientado (a forma de reorientao) denomina-se
operao de simetria. Uma Operao de simetria a molcula permanece em
uma posio indistinguvel da original. O respectivo operador de simetria
chama-se elementos de simetria so pontos, linhas (retas, eixos) ou superfcies
(planos).
Quando olhamos para as duas geometrias moleculares, temos dificuldade de
afirmar qual a mais simtrica. O estudo de simetria molecular ir nos ensinar a
decidir qual a molcula mais simtrica.
cada vez mais importante entendermos se dois tomos so semelhantes em
uma determinada estrutura de um composto orgnico ou inorgnico.
Este conhecimento poder nos ajudar, por exemplo, na modelagem de um
produto de reao. A simetria molecular tambm nos auxilia na determinao
das estruturas. Estas evidncias surgem das medidas de estruturas cristalinas,
de espetros na regio do infravermelho, da espectroscopia eletrnica (uv-vis),
de momentos dipolares e de atividade tica. A simetria tem uma relao grande
com a mecnica quntica e, para tanto, lanamos mo dos conhecimentos
matemticos da Teoria de Grupo.
Este trabalho nos permitiu a entender a simetria da molcula do clorometano.

2. Materiais e Mtodos

Para a confeco do modelo da molcula de clorometano utilizou se:

3 esferas de desodorante rollon de 2,7 cm de dimetro para representar o
tomo de hidrognio;
1 esfera de desodorante rollon de 3 cm de dimetro para representar o tomo
de carbono;
1 esfera de desodorante rollon de 3,3 cm de dimetro para representar o tomo
de cloro;
1 tubo de caneta transparente tipo BIC de 6,5 cm de comprimento por 1 cm de
dimetro para representar a ligao entre o tomo de cloro e carbono;
3 tubos de caneta transparente tipo BIC de 2,5 cm de comprimento por 1 cm de
dimetro para representar a ligao entre os tomos de hidrognios e carbono;
1 mangueira de silicone transparente de 5,5 cm de comprimento por 1 cm de
dimetro para revestir a ligao entre o tomo de cloro e carbono;
3 mangueiras de silicone transparente de 1,5 cm de comprimento por 1 cm de
dimetro para revestir a ligao entre os tomos de hidrognios e carbono;
4 tubo de ltex (borracha de garrote) fina de 15cm de comprimento;
2 tintas spray da cor azul e da cor preta;
1 tesoura;
1 faca de serra;
1 par luvas;
5 pedaos de arames de 15 cm;
1 lixa grano 180;
Para confeco calculou se os ngulos das ligaes dos tomos na molcula.
A molcula de Clorometano tem ngulo de ligao entre os tomos HCH de
109,5.

Posteriormente verificou na literatura que os comprimentos de ligao entre C

Cl era de 0,181 nm, e entre o CH era de 0,109 nm. Aps estes procedimentos
perfurou as esferas com auxilio da faca de serra tomando devido cuidado com
os ngulos. Sendo que o tomo de carbono (central) recebeu 4 perfuraes e
os de hidrognios e cloro somente uma.
Em seguida lixou as esferas para maior aderncia da tinta. Utilizou da tinta
spray e pintou as esferas menores (hidrognio) de azul e a esfera mdia
(carbono) de preto. Com auxilio do arame confeccionou um gancho para
pendurar as esferas para secagem.
Com os valores do comprimento das ligaes utilizou uma proporo para
cortar o tubo de caneta transparente tipo BIC levando em conta medida de
9,05 cm do meio de uma esfera a outra do tomo de cloro ao carbono e de 4,5
cm dos tomos de hidrognios ao carbono.

Para sabermos as propores dos tamanhos das esferas levou se em conta os

raios atmicos dos tomos. Devido dificuldade do calculo utilizamos os
valores dos tomos individuais, mas sabemos que quando ligados a outros
tomos estes valores se alteram. A contribuio de cada tomo na distncia de
ligao total depende da natureza da ligao, que por sua vez, depende, em
parte, das propriedades dos tomos.

Para o hidrognio adotamos o raio atmico de 0,046 nm, para o carbono 0,077
nm e para o cloro 0,099 nm. Sendo que usamos as esferas menores para o
hidrognio a mdia para o carbono e a maior para o cloro.

Figura XX: Fora intermolecular dipolo permanente entre molculas de clorometano. (Gomes et
al., 2013).

Para a montagem do modelo da molcula de clorometano encaixou a

mangueira de silicone transparente de 5,5 cm no tubo de caneta transparente
tipo BIC de 6,5 cm formando a representao da ligao cloro carbono. Para
representar as ligaes dos hidrognios encaixou a mangueira de silicone
transparente de 1,5 cm no tubo de caneta transparente tipo BIC de 2,5 cm. Em
seguida introduziu tubo de ltex por dentro do tubo da caneta (2,5 cm)
passando nas perfuraes da esfera que representa o carbono (tomo central)
e por dentro do tubo da caneta (5,5 cm) fazendo ns nas extremidades dos
tubos de ltex e introduzindo dentro das esferas pela perfurao. Fez o mesmo
com a esfera menor.

4. Resultados e Discusso

A determinao da simetria de uma molcula atravs da determinao dos

elementos de simetria, que so: identidade, rotao prpria, reflexo, rotao
imprpria (rotao-reflexo) e inverso.
Estes elementos de simetria so caracterizados por conceitos geomtricos:
rotao um eixo (segmento de reta); reflexo um plano e inverso, um
ponto.
Chamaremos de operao de simetria a ao que se faz sobre um elemento de
simetria de maneira tal que, aps a ao, seja uma rotao, uma reflexo ou
uma inverso, a molcula permanece inalterada.
Usaremos o conceito descrito na unidade sobre compostos de coordenao
para melhor entendermos o conceito de identidade que recebeu o smbolo E do
nome unidade (Einheit), em alemo. Considerando a molcula de clorometano.
Observamos que, atravs da ligao Cl-C-H, podemos passar um plano de
simetria. Se fizermos a operao de reflexo, a molcula permanece
inalterada; se esta operao for repetida trs vezes, teremos novamente a
posio original da molcula (Fig. X).

Figura XX:

molcula de clorometano (Imagens obtidas atravs do Programa WEBMO,

2011).

O elemento de simetria C n e a operao de simetria a rotao de 360/n,

que tambm chamamos de Cn. Descrevemos uma rotao prpria que

designaremos genericamente de eixo de rotao C n. A denominao C3, dada

na Fig. X significa que n=3 e que a rotao foi de 360 o/3 =120o.
Atravs dos eixos de rotao prpria (C n) e imprpria (Sn), podemos realizar
duas ou mais operaes de simetria seguidas, que chamaremos de C nm e Snm
onde m o nmero de operaes executadas consecutivamente na direo da
direita para a esquerda, ou seja, na direo dos ponteiros do relgio, sendo
sempre menor do que n. Quando m=n, temos a identidade. Conforme mostra a
Fig. XX primeiramente realizamos a operao C 3 (rotao de 120o) e em
seguida uma nova rotao de 120 o totalizando 240o, denominamos a estas
duas rotaes seguida de C32.
Ser considerado um plano de simetria quando realizamos uma operao de
reflexo atravs deste plano e a molcula permanece inalterada.
Os planos de simetria so classificados como: verticais, v, diedrais, d e
horizontais, h.
Os planos verticais v, e diedrais, d, so definidos como sendo os planos que
contm o eixo de maior ordem.
A molcula do clorometano tem somente um nico eixo de rotao prpria que
o eixo C3 e passa pelos tomos do cloro e carbono (Fig. XX).

Figura XX: Eixo

C3 ( Imagens obtidas atravs do Programa WEBMO, 2011).

Como podemos observar na Fig. XX, o eixo C 3 encontra-se na interseo dos

trs planos e est contido neles, logo estes so planos verticais.

Figura XX: Simetria dos 3 planos verticais ( Imagens obtidas atravs do Programa WEBMO,
2011).

O plano de simetria diedral um plano que contm o eixo de maior ordem

assim como o plano vertical. Para diferenciarmos os dois, consideraremos
como sendo o plano de simetria vertical aquele que passa sobre as ligaes
qumicas ou pelos vrtices do quadrado planar, neste exemplo e, portanto
contm um maior nmero de tomos (Fig. XX) Ento o plano diedral passa pela
bissetriz do ngulo de ligao Cl-C-H. Portanto o plano diedral no existe na
molcula de clorometano.
O plano de simetria horizontal definido como sendo o plano que
perpendicular ao eixo de maior ordem (Fig.XX). Portanto na molcula de
clorometano no existe simetria horizontal.

Figura XX: Fluxograma usado para determinar o grupo pontual das molculas (Retirado
Coelho, 2010).

Qual o grupo pontual do clorometano?

A molcula linear? No.
Tem simetria horizontal? No.
um slido perfeito? Sim.

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5. Concluso

O clorometano tem elementos de simetria: E, 2C3, 3v. grupo pontual C3v.

NH4

Clorometano, CH3Cl

O Clorometano, CH3Cl (Salientar: C H Cl) - 119.38g.mol-1, uma substncia

gasosa (T.F. 63.5 C e T.E. 61.2 C) nas condies ambiente. A molcula de
CH3Cl pertence ao grupo de simetria C 3V, apresentando os seguintes
elementos de simetria: eixo de rotao e planos de simetria.

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O Clorometano uma substncia muito polar, apresentando momento de

dipolo molecular resultante de 1,892 D.
O Clorometano utilizado como gs refrigerante, porm, o CH 3Cl
responsvel por poluio e depleo da camada de oznio. No mais
utilizado em geladeiras e outros equipamentos.
O CH3Cl obtido a partir da ao da luz solar em Biomassa e cloro , e atravs
de processos industriais como mostrado da reao do metanol com cloreto de
hidrognio.
CH3OH(l) + HCl(g) CH3Cl(l) + H2O(l)

(1)

O principal uso do Clorometano na produo de polmeros de silicone.

6. Bibliografia Consultada

Coelho, Augusto Leite. Qumica Inorgnica. Secretaria de Educao a

Distncia (SEAD/UECE). 2010.
Largent, Jeffrey; Polik, William F. and Schmidt; J.R. Computational Chemistry
on the WWW WebMO. Version: 13.1.003e. Hope College (RJL, WFP) and
University of Wisconsin-Madison (JRS) Departments of Chemistry. 2011.
Autor desconhecido. Clorometano, CH3. Site: http://qnint.sbq.org.br/qni.
Laboratrio de Tecnologia Educacional, Departamento de Bioqumica, Instituto
de Biologia. Universidade Estadual de Campinas UNICAMP. Campinas, SP,
Brasil. Acessado em dezembro de 2013.
GOMES, M. S. S. O; BRITO, D. M. DE; LUZ, R. A. DE S.; ALMEIDA, B. C. DE;
GOMES, M. S. S. O. Utilizao de Modelos da Mecnica Quntica no
Ensino de Interaes Intermoleculares. Associao Brasileira de Qumica -

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Seo Regional do Rio Grande do Norte (ABQ-RN). Lagoa Nova NATAL - RN

Brasil.
Site:
http://www.abq.org.br/cbq/2007/trabalhos/6/6-165-19.htm.
Acessado em dezembro de 2013.