Escola Secundria da Pvoa de Lanhoso

Disciplina de Qumica 12ano

2011/2012

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cidos Carboxlicos

ndice

Estrutura......................................................................................................................................................................... 3
Nomenclatura ................................................................................................................................................................ 4
Propriedades Fsicas ....................................................................................................................................................... 5
Propriedades Qumicas .................................................................................................................................................. 6
Sais dos cidos Carboxlicos .......................................................................................................................................... 7
Abordagem de 2 sais especficos: .................................................................................................................................. 8
Acetato de Sdio ............................................................................................................................................... 8
Obteno .............................................................................................................................................. 8
Aplicaes do Acetato de Sdio ........................................................................................................... 9
Formato de Sdio ............................................................................................................................................ 10
Obteno ............................................................................................................................................ 10
Aplicaes do Formato de Sdio ........................................................................................................ 11
Sntese do cido Carboxlico Principais Mtodos ..................................................................................................... 13
Concluso ..................................................................................................................................................................... 16
Bibliografia e Webgrafia............................................................................................................................................... 17

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cidos Carboxlicos

Estrutura

Os cidos carboxlicos so cidos orgnicos caracterizados pela presena do grupo

carboxilo

ligado a um radical alquilo (RCOOH) ou radical arilo (ArCOOH).

Um radical alquilo um radical orgnico monovalente de frmula geral CnH2n+1 formado

pela remoo de um tomo de hidrognio num hidrocarboneto estruturado. Por exemplo,
quando o metano (CH4) perde um hidrognio passa a ser um radical alquilo, o metil.
Um radical arilo , tambm, um radical orgnico, mas que deriva de um anel aromtico.
Por exemplo, o fenil um radical orgnico que deriva do anel aromtico, benzeno.
As propriedades conferidas pelo grupo carbonilo so essencialmente as mesmas, quer
esteja ligado a um grupo aliftico ou aromtico, saturado ou insaturado, com ou sem
substituintes.

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Nomenclatura
Alguns nomes dos cidos tm por base a sua fonte natural, o cido frmico
(formiga), cido butrico (manteiga), cido actico (vinagre), entre outros so
exemplos deste tipo de cidos. Isto acontece porque estes cidos conhecem-se
desde longa data e houve, desde cedo, de identifica-los.
Mas como em todos os compostos orgnicos, os cidos carboxlicos tm um
nome internacional, seguindo a nomenclatura IUPAC:
Substitui-se o o do alcano correspondente por ico e adiciona-se a palavra
cido no inicio.

cido Metanico
(vulgarmente conhecido por cido
frmico extrado das formigas)

cido Propanico

NOTA: Se houver dois grupos carboxilo o sufixo diico:

cido Butanodiico
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Propriedades Fsicas
Molculas polares;
Podem formar ligaes de hidrognio entre eles ou com molculas de
outras espcies;
So solveis em gua devido formao de ligaes de hidrognio entre
o grupo carboxilo e a gua;
So solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno)
Possuem um ponto de ebulio mais elevado do que os lcoois devido
existncia de duas ligaes de hidrognio em vez de uma, em cada par de
molculas de cido carboxlico;
Os cidos at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com a gua; os
cidos de 5 a 9 carbonos so incolores e viscosos muito pouco solveis; os
cidos com 10 ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera e
insolveis em gua;
Os cidos alifticos tm odor fraco ficando progressivamente forte e
irritante nos cidos frmico e actico; o cheiro torna-se extremamente
desagradvel (semelhante manteiga ranosa) nos cidos: butrico (4C),
valrico (5C), caprico (6C); os cidos alifticos no tm muito odor por
serem pouco volteis.

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Propriedades Qumicas

Os cidos carboxlicos reagem com bases para formar carboxilatos, sais, nos
quais o hidrognio do grupo OH substitudo por um io metlico.
Deste modo, cidos etanoicos/acticos reagem com o bicarbonato de sdio
para formar acetato de sdio (etanoato sdico), dixido de carbono e gua,
segundo a seguinte equao:

CH3COOH + NaHCO2

CH2COONa + CO2 + H2O

O grupo carboxilo tambm reage com o grupo amina para formar ligaes
peptdicas e com lcoois para formar steres.

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Sais dos cidos Carboxlicos

Como vimos anteriormente, os sais formam-se a partir da substituio do

hidrognio no grupo OH por um io metlico.
Normalmente, estes sais so:
Mais fracos do que os cidos minerais fortes (cido sulfrico, clordrico,
ntrico);
Mais acdicos do que os cidos orgnicos fracos (lcoois, acetileno);
Mais fortes do que a gua (solues aquosas de hidrxidos convertem, por
isso, completamente os cidos carboxlicos nos respectivos sais);
Solues de cidos minerais realizam completamente a transformao
inversa:
HO-

RCOOH

H3O+

RCOO-

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Abordagem de 2 sais especficos:

Acetato de Sdio
Acetato de sdio, tambm chamado etanoato de sdio, um composto
cristalino incolor, relativamente inerte e de frmula qumica (CH3COONa).
Deriva do cido actico.

Obteno
Para uso laboratorial, acetato de sdio um produto qumico barato, e
geralmente, comprado em vez de ser sintetizado.
algumas vezes produzido experimentalmente pela reao de cido actico
com carbonato, bicarbonato ou hidrxido de sdio. Estas reaes produzem
acetato de sdio aquoso e gua. Dixido de carbono produzido na reao
com carbonato ou bicarbonato de sdio. Esta a conhecida reao "vulco" das
feiras de cincia entre o bicarbonato de sdio e o vinagre.
Reaco com o Bicarbonato de Sdio:
CH3COOH + NaHCO3

CH3COONa + H2O + CO2

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Reaco com o Carbonato de Sdio:

2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + H2O + CO2
Reaco com o Hidrxido de Sdio:
Industrialmente, o acetato de sdio preparado pelo cido actico glacial e o
hidrxido de sdio.
CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O
Aplicaes do Acetato de Sdio
Indstria;
Solues Tampo;
Alimentos;
Tintas;
Sabes;
Farmacutica;
Fotografia;
Produo de plsticos;
Indstria de Petrleo;
O acetato de sdio adicionado na avicultura gua potvel para as
galinhas para ajudar a evitar doenas.
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Formato de Sdio
O formato de Sdio ou formiato de sdio, ou ainda metanoato de sdio, um
composto qumico, sal de sdio do cido frmico, de frmula qumica
HCOONa. um p cristalino, branco e com leve odor de cido frmico.

Obteno
Obtm-se laboratorialmente a partir na neutralizao do cido frmico pelo
hidrxido de sdio ou carbonato de sdio.
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
2 HCOOH + Na2CO3 2 HCOONa + CO2
Comercialmente formato de sdio produzido por absorver monxido de
carbono sob presso em hidrxido de sdio slido a 160 C.
CO + NaOH HCOONa
Apresenta toxidade devida ao io formiato.

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Aplicaes do Formato de Sdio

um intermedirio na indstria qumica na produo de cido frmico e
oxlico;
Na produo de cido frmico, reage com o cido sulfrico:

Em laboratrios, em qumica analtica tem utilizao para a precipitao

de metais nobres;
Indstria txtil;
Em tratamento de efluentes (questes ambientais):
Indstria de couro;
usado como o anticongelante da estrada;
Impresso.

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Aplicaes dos Sais dos cidos Carboxlicos (generalizada)

Fabricao de sabo;
Medicamentos;
Aditivos alimentares;
Solues fotogrficas;
Fixadores de corantes de tecido;
Tingimento de couro;
Entre outros.

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Sntese do cido Carboxlico Principais Mtodos

I.

Reaco de Alcenos com perxidos

Pode tratar-se alcenos com um perxido orgnico (epoxidao), produzindo

cidos carboxlicos:

O nuclefilo uma espcie que possui par de electres disponveis para

efectuar uma ligao, e que se liga a espcies capazes de comportar esses
electres (Teoria de Lewis). O nuclefilo pode ser um anio ou uma molcula
com disponibilidade eletrnica (com orbital preenchida para coordenar
electres no-ligantes). Quando um eletrfilo se combina com um reagente
orgnico, chamado de substrato (S), temos uma reao nucleoflica. Pelo
conceito de Lewis, o reagente nuclefilo uma base e o substrato um cido.
Despronotao reaco de perda de io H+, isto , perda de um proto.

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II. Oxidao energtica de alcenos

Em meio cido o permanganato oxidante bastante enrgico e leva ruptura
da dupla ligao, quebrando o alceno em molculas menores. Os produtos
formados na reao dependem do tipo de carbono da dupla ligao.
Carbonos primrios originam CO2 e H2O; carbonos secundrios, cidos
carboxlicos, e carbonos tercirios, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a
oxidao do buteno:

Note-se que o carbono da dupla ligao, na molcula inicial,

secundrio, da a formao de cidos carboxlicos.

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III. Hidrlise de steres

Os teres podem ser hidrolisados em meio bsico ou em meio cido,
resultando um lcool e um cido carboxlico.
Em meio bsico temos a seguinte proposta mecanstica:

Em meio bsico a reao mais rpida, visto que os ies hidrxido adicionados
soluo so nuclefilos mais fortes do que a gua. Em meio cido teramos o
seguinte:

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Concluso
Com este trabalho, obtivemos um conhecimento mais aprofundado
acerca dos cidos carboxlicos.
Pudemos tambm aperceber-nos de como eles esto entranhados
no nosso dia-a-dia, como podemos comprovar nas aplicaes que
estes nos oferecem.
Em suma, apercebemo-nos da importncia deste composto orgnico.

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Bibliografia e Webgrafia
Imagem da capa :
http://www.google.com/imgres?q=acidos+carboxilicos&um=1&hl=ptPT&client=firefox-a&sa=N&rls=org.mozilla:ptPT:official&channel=np&biw=1280&bih=681&tbm=isch&tbnid=EFW12emteN4
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http://reocities.com/Vienna/choir/9201/obtencao_dos_acidos.htm
http://pt.made-in-china.com/co_syhydb/product_Sodium-Formate-HCOONa97-95_hhregohry.html
http://pt.wikipedia.org/wiki/Formato_de_s%C3%B3dio
http://reocities.com/Vienna/choir/9201/acidos_carboxilicos.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_s%C3%B3dio

MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica Orgnica.

Fundao Clouste Gulbenkian. 12 Edio

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Trabalho Realizado Por:

Ctia Sousa
Tnia Monteiro
12A

2012

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