Polímeros

POLÍMEROS
1. (Ime 2019) Considere as representações, não identificadas, dos seguintes polímeros: polibutadieno, poliestireno,
poli(cloreto de vinila), poli(metacrilato de metila) e poli(cloreto de vinilideno).
Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:
I. O poli(cloreto de vinilideno) apresenta isomeria óptica enquanto o poli(cloreto de vinila) não apresenta isomeria
óptica.
II. O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans.
III. A massa molar do mero do poliestireno é maior do que a do mero do polibutadieno.
IV. A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol produz acetato de metila mais o poli(álcool
vinílico).
É correto apenas o que se afirma nas sentenças:

a) II e III.
b) I e II.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) I, II e III.
2. (Ime 2022) Assinale a afirmativa correta sobre as propriedades e características dos polímeros.
a) A dureza é uma propriedade física relacionada com a resistência à penetração ou ao risco e a cristalinidade com a
ordem estrutural. Então, pode-se afirmar que polímeros semicristalinos possuem menor dureza que os amorfos.
b) A baquelite (polifenol) é formada pela reação de adição dos monômeros, fenol e formaldeído, com a eliminação
de água, sendo classificada como um polímero termofixo quanto a fusibilidade.
c) Os policarbonatos são usados em peças para atribuir transparência e resistência mecânica, devido a sua alta
cristalinidade. Esses polímeros, que são semelhantes aos vidros, são classificados como termoplásticos quanto ao
seu comportamento mecânico e podem ser moldados.
d) Os agentes plastificantes atuam entre as cadeias poliméricas, afastando-as umas das outras, o que reduz as forças
de atração intermoleculares e, consequentemente, diminui a temperatura de transição vítrea (Tg) do polímero.
e) O Kevlar é uma fibra sintética polimérica presente em coletes balísticos, pois é muito resistente ao impacto
mecânico. Sua alta resistência mecânica decorre das reticulações com ligações hidrogênio presentes na sua cadeia
polimérica, fornecendo uma baixa resistência à tração.
3. (Ita 2021) Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:
I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.
II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.
III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.
IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a
reação entre bromo e eteno ocorre por adição.
V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

a) I, II, III e V.
b) I e IV.
c) II, III e V.
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d) II, IV e V.
e) III e IV.
4. (Ita 2021) O polietileno é um polímero largamente utilizado devido às suas características estruturais e às suas
propriedades. Dependendo das condições reacionais e do sistema catalítico empregado na polimerização, diferentes
tipos de polietileno podem ser produzidos. Dois dos principais tipos de polietileno são: polietileno de baixa densidade
(PEBD) e polietileno de alta densidade (PEAD), ilustrados abaixo:
a) Escreva a fórmula estrutural do monômero do polietileno e também do produto de polimerização com três unidades
repetitivas do monômero. Qual é o nome dessa reação de polimerização?
b) Como a linearidade da cadeia do polímero afeta sua rigidez? Pelo critério de linearidade, qual dos dois polímeros
(PEBD ou PEAD) seria mais rígido?
c) Como a cristalinidade de um polímero afeta sua transparência/opacidade? Pelo critério da cristalinidade, qual dos
dois polímeros (PEBD ou PEAD) teria maior transparência?
5. (Fuvest 2021) Observe a representação a seguir, em que os círculos brancos representam uma espécie química
(molécula ou íon molecular) e os círculos coloridos, outra.
Essa representação pode ser corretamente associada à

a) combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em fase gasosa.
b) formação de um polímero a partir de duas espécies de monômeros.
c) fusão de uma mistura de dois sais com aumento da temperatura.
d) solidificação da água pura com diminuição da temperatura.
e) produção de anéis aromáticos em solvente orgânico.
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6. (Fuvest 2021) Os polímeros superabsorventes são compostos com alta capacidade de absorver água. Um desses
polímeros é o poliacrilato de sódio (NaPA), mostrado na figura. O NaPA é formado a partir da polimerização de seu
precursor, um ácido orgânico, seguida da neutralização dos grupos ácidos com hidróxido de sódio.
a) Desenhe o monômero precursor do poliacrilato de sódio, na forma ácida.
O gráfico a seguir mostra a capacidade de absorção de água pelo NaPA para diferentes quantidades de sal (0; 1,0;
2,5; e 5,0%). No caso desse experimento, foi usado o cloreto de sódio, mas o mesmo resultado é observado para
outros sais.
b) O NaPA é bastante utilizado como absorvedor em fraldas descartáveis. Nesse caso, a absorção da urina pela fralda
será mais ou menos eficiente do que a da água destilada? Explique.
c) Indique qual o tipo de interação mais forte que ocorre entre a água e o polímero e explique o efeito da quantidade
de sal na absorção de água, representado no gráfico.
7. (Ita 2020) A produção de borrachas e espumas é comumente realizada pela síntese de poliuretanos. Para tal
produção, a polimerização ocorre a partir de um poliol e um isocianato.
a) Apresente a(s) reação(ões) químicas da polimerização e formação de poliuretano a partir de um diol e um

diisocianato.
b) A água, quando presente no meio, gera reação(ões) paralela(s) e é determinante na produção de espumas.
Apresente essa(s) reação(ões).
8. (Ita 2020) Polímeros são moléculas muito grandes constituídas por milhares de átomos. Tais macromoléculas são
classificadas em duas categorias: naturais e sintéticas. Os naturais têm como exemplos as proteínas, ácidos nucleicos
e borrachas, enquanto os sintéticos são compostos orgânicos tais como a polihexametilenoadipamida (Nylon) e o
poli(metacrilato de metila). Nesse contexto, considere as seguintes afirmações:
(1) A glicose é um álcool-aldeído que polimeriza para formar o amido e a celulose.

(2) A estrutura primária de um polipeptídeo é a sequência de resíduos de aminoácidos.
(3) Os polímeros formados por cadeias longas tendem a ter alta viscosidade.
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(4) Os álcoois condensam com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

(5) As amidas resultam da condensação de aminas e ácidos carboxílicos.
A soma dos números associados às afirmativas CORRETAS é igual a:

a) 8.
b) 10.
c) 12.
d) 13.
e) 15.
9. (Fuvest 2019) A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma
camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula
estrutural de um exemplo desses polímeros é
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como exemplificado
para o polipropileno (um homopolímero):
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi
apresentada, são
a)
b)
c)
d)
e)
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10. (Ime 2019) A massa molar de um polímero pode ser determinada por meio do tempo de retenção em coluna
cromatográfica (cromatografia líquida), tendo por base uma curva de calibração, massa molar versus tempo de
retenção, obtida por padrões de massa molar conhecida.
Considere a curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de massa molar (Mw )
variável entre 15.360 g mol e 61.440 g mol, a seguir.
Considere agora um polímero obtido por meio da reação estequiométrica de esterificação entre o ácido tereftálico e
o etileno glicol. Se esse polímero apresenta um tempo de retenção de 28 minutos, determine a massa de água, em
quilogramas, que deve ser retirada do meio reacional, de forma que o equilíbrio da reação de esterificação seja
deslocado completamente para o lado dos produtos.
Dados: C = 12; H = 1; O = 16; log2 = 0,3; 100,4 = 2,5.
11. (Ime 2018) Um composto orgânico de fórmula C xHy Oz , quando desidratado, gera um hidrocarboneto que,
quando submetido a um processo de polimerização por adição, resulta em macromoléculas lineares de peso molecular
médio 714 g mol, contendo 17 meros por macromolécula. Determine, com base nessas informações, os valores dos
índices x, y e z do composto inicial e apresente o(s) nome (s) IUPAC da(s) molécula(s) que pode(m) ser o composto
inicial.
12. (Espcex (Aman) 2018) O polímero Kevlar® (poliparafenileno de tereftalamida), usado em materiais de proteção
balística, foi descoberto pela química sueca Stephanie Kwolek, na tentativa de desenvolver um novo polímero para
uso em pneus. Apresenta elevada resistência térmica e mecânica por suas cadeias estabelecerem uma rede polimérica,
por meio de interações intermoleculares fortes. Pode ser sintetizado a partir da reação entre as substâncias 1,4-
fenileno-diamina (1,4-diaminobenzeno) e ácido tereftálico (ácido 1,4-benzenodicarboxílico) como mostra a equação
da reação a seguir:
Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as seguintes afirmativas:
I. a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp2 ;

II. a reação de obtenção do poliparafenileno de tereftalamida é classificada como de substituição, por adicionar uma
molécula de água à estrutura do polímero;
III. o Kevlar é uma substância iônica de alta massa molecular;
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IV. a fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2 ;

V. as interações intermoleculares que mantêm as cadeias do Kevlar unidas, formando redes poliméricas, são do tipo
ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
Estão corretas apenas as afirmativas

a) II e V.
b) III e IV.
c) I, IV e V.
d) III, IV e V.
e) I, II e IV.
13. (Ita 2018) Escreva as equações químicas que representam as reações de polimerização ou copolimerização dos
monômeros abaixo, apresentando as fórmulas estruturais de reagentes e produtos.
a) Eteno
b) 2-propeno-nitrila
c) 2-metil-propenoato de metila
d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno)
e) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-benzeno)
14. (Ime 2017) A celulose é um polímero natural constituído por milhares de meros originados da glicose ligados
entre si. Um segmento desse polímero é representado por:
Produz-se o trinitrato de celulose fazendo-se reagir celulose com ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico. Assim
sendo, calcule o número de unidades monoméricas necessárias para gerar a cadeia polimérica de uma amostra padrão
de trinitrato de celulose, cuja massa molar é 3,861 105 g mol.
15. (Fuvest 2017) Os pneus das aeronaves devem ser capazes de resistir a impactos muito intensos no pouso e bruscas
alterações de temperatura. Esses pneus são constituídos de uma câmara de borracha reforçada, preenchida com o gás
nitrogênio (N2 ) a uma pressão típica de 30 atm a 27 C. Para a confecção dessa câmara, utiliza-se borracha natural
modificada, que consiste principalmente do poli-isopreno, mostrado a seguir:
−CH2 − C(CH3 ) = CH − CH2 − CH2 − C(CH3 ) = CH − CH2 − CH2 − C(CH3 ) = CH − CH2 −
Em um avião, a temperatura dos pneus, recolhidos na fuselagem, era −13 C durante o voo. Próximo ao pouso, a
temperatura desses pneus passou a ser 27 C, mas seu volume interno não variou.
a) Qual é a pressão interna de um dos pneus durante o voo? Mostre os cálculos.

b) Qual é o volume interno desse mesmo pneu, em litros, dado que foram utilizados 14 kg de N2 para enchê-lo?
Mostre os cálculos.
c) Escreva a fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno.
Note e adote:
Massa molar do N2 = 28 g mol
Constante universal dos gases = 0,082 L  atm  K −1  mol−1
K = C + 273
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16. (Fuvest 2017) Atualmente, é possível criar peças a partir do processo de impressão 3D. Esse processo consiste
em depositar finos fios de polímero, uns sobre os outros, formando objetos tridimensionais de formas variadas. Um
dos polímeros que pode ser utilizado tem a estrutura mostrada a seguir:
Na impressão de esferas maciças idênticas de 12,6 g, foram consumidos, para cada uma, 50 m desse polímero, na
forma de fios cilíndricos de 0,4 mm de espessura.
Para uso em um rolamento, essas esferas foram tratadas com graxa. Após certo tempo, durante a inspeção do
rolamento, as esferas foram extraídas e, para retirar a graxa, submetidas a procedimentos diferentes. Algumas dessas
esferas foram colocadas em um frasco ao qual foi adicionada uma mistura de água e sabão (procedimento A),
enquanto outras esferas foram colocadas em outro frasco, ao qual foi adicionado removedor, que é uma mistura de
hidrocarbonetos líquidos (procedimento B).
a) Em cada um dos procedimentos, A e B, as esferas ficaram no fundo do frasco ou flutuaram? Explique sua resposta.
b) Em qual procedimento de limpeza, A ou B, pode ter ocorrido dano à superfície das esferas? Explique.
Note e adote:
Considere que não existe qualquer espaço entre os fios do polímero, no interior ou na superfície das esferas.
x, y, z = número de repetições do monômero.
Densidade (g mL) : Água e sabão = 1,2; Removedor = 1,0.
1m3 = 106 mL.
π=3
17. (Fuvest 2015) O glicerol pode ser polimerizado em uma reação de condensação catalisada por ácido sulfúrico,
com eliminação de moléculas de água, conforme se representa a seguir:
a) Considerando a estrutura do monômero, pode‐se prever que o polímero deverá ser formado por cadeias
ramificadas. Desenhe a fórmula estrutural de um segmento do polímero, mostrando quatro moléculas do
monômero ligadas e formando uma cadeia ramificada.
Para investigar a influência da concentração do catalisador sobre o grau de polimerização do glicerol (isto é, a
porcentagem de moléculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois ensaios:
25 g de glicerol + agitação e aquecimento

Ensaio 1: ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ polímero 1
0,5% (em mol) de H2SO 4 durante 4h
25 g de glicerol + agitação e aquecimento

Ensaio 2 : ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ polímero 2
3% (em mol) de H2SO 4 durante 4h
Ao final desses ensaios, os polímeros 1 e 2 foram analisados separadamente. Amostras de cada um deles foram
misturadas com diferentes solventes, observando‐se em que extensão ocorria a dissolução parcial de cada amostra.
A tabela a seguir mostra os resultados dessas análises:
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Solubilidade (% em massa)
Amostra Hexano Etanol
(solvente apolar) (solvente polar)
polímero 1 3 13
polímero 2 2 3
b) Qual dos polímeros formados deve apresentar menor grau de polimerização? Explique sua resposta, fazendo
referência à solubilidade das amostras em etanol.
18. (Ita 2015) Considere as seguintes comparações entre as respectivas temperaturas de fusão dos polímeros
representados pelas suas unidades repetitivas:
Assinale a opção que apresenta a(s) comparação(ões) ERRADA(S).

a) Apenas I
b) Apenas I e IV
c) Apenas II e III
d) Apenas III e IV
e) Apenas IV
19. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA em duas etapas.
Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um precipitado de poli(álcool vinílico) ou
PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente reage com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando
origem a um precipitado de PVB, cujo mero (estrutura que se repete) não possui hidroxila livre.
Etapa 1:
Etapa 2:
H2SO4
( I ) + nC3H7CHO ⎯⎯⎯→ ( II ) + nH2O

a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo.
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b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl que apresenta razão
massa de PVAl g
= 58 . Sabendo-se que 24% das hidroxilas reativas deste PVAl
número de mols de hidroxila reativa mol
permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um copolímero de PVAl e PVB, determine a fração mássica de
PVB no copolímero formado.
20. (Ita 2012) Assinale a opção que indica o polímero da borracha natural.
a) Poliestireno
b) Poliisopreno
c) Poli (metacrilato de metila)
d) Polipropileno
e) Poliuretano
21. (Ita 2012) Assinale a opção com a resina polimérica que mais reduz o coeficiente de atrito entre duas superfícies
sólidas.
a) Acrílica
b) Epoxídica
c) Estirênica
d) Poliuretânica
e) Poli (dimetil siloxano)
22. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta a fórmula molecular do polímero que pode conduzir corrente elétrica.
a) –[-CH2 – CH2 –]-n
b) –[-CH = CH–]-n
c) –[-CF2 – CF2 –]-n
d) –[-CHCH3 – CH2 –]-n
e) –[-CHOH – CH2 –]-n
23. (Fuvest 2009) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero
pode ser reciclado por meio da reação representada por
em que o composto X é:
a) eteno.
b) metanol.
c) etanol.
d) ácido metanoico.
e) ácido tereftálico.
24. (Ita 2009) São dadas as seguintes informações:
I. O polietileno é estável até aproximadamente 340 °C. Acima de 350 °C ele entra em combustão.
II. Para reduzir ou retardar a propagação de chama em casos de incêndio, são adicionados retardantes de chama à
formulação dos polímeros.
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III. O Aℓ (OH)3 pode ser usado como retardante de chama. A aproximadamente 220 °C, ele se decompõe, segundo a
reação
2Aℓ (OH)3(s) → Aℓ2O3(s) + 3H2O(g), cuja variação de entalpia (∆H) envolvida é igual a 1170 J g-1.
IV. Os três requisitos de combustão de um polímero são: calor de combustão, combustível e oxigênio. Os retardantes
de chama interferem no fornecimento de um ou mais desses requisitos.
Se Aℓ (OH)3 for adicionado a polietileno, cite um dos requisitos de combustão que será influenciado por cada um
dos parâmetros a seguir quando a temperatura próxima ao polietileno atingir 350 °C. Justifique resumidamente sua
resposta.
a) Formação de Aℓ2O3(s)
b) Formação de H2O(g).
c) ∆H de decomposição do Aℓ (OH)3
25. (Fuvest 2009) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se
ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros
convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas
partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações
de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte.
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares.
No polímero supramolecular, conforme a figura, cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado,
por x ligações de hidrogênio, em que x é, no máximo,
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
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26. (Ita 2008) O explosivo plástico conhecido como PBX é constituído de uma parte polímérica, normalmente um
poliuretano. A formação do poliuretano é atribuída à reação entre um poliol com
a) um isocianato.
b) uma amina.
c) uma anilina.
d) uma estearina.
e) uma oleína.
27. (Fuvest 2008) A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose. Um
segmento desse polímero é representado por:
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido
acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:
a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem
reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio que devem estar presentes
nessa unidade monomérica triacetilada.
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972g de celulose.
c) Calcule o número de unidades monoméricas presentes na cadeia polimérica de certa amostra de celulose, cuja
massa molar média é 4,86  105 gmol−1.
Dados:
massas molares (gmol−1)
anidrido acético: 102
unidade monomérica da celulose: 162
28. (Ita 2008) Assinale a opção que contém o polímero que, por ser termoplástico e transparente, pode ser empregado
na fabricação de para-brisa de aeronaves.
a) polietileno
b) polipropileno
c) poli(tetrafluoroetileno)
d) policarbonato
e) poli(álcool vinílico)
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POLÍMEROS
29. (Fuvest 2007) Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com alcoóis,
conforme exemplificado.
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos métodos
citados.
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I.
Dentre os compostos,
quais são os reagentes apropriados para a preparação de

b) I?
c) II?
30. (Ita 2006) São realizadas reações químicas do acetileno com ácido clorídrico, ácido cianídrico, ácido acético e
cloro, nas proporções estequiométricas de 1:1.
a) Mostre as equações químicas que representam cada uma das reações químicas especificadas.
b) Indique quais dos produtos formados podem ser utilizados como monômeros na síntese de polímeros.
c) Dê os nomes dos polímeros que podem ser formados a partir dos monômeros indicados no item b.
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POLÍMEROS
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[A]
[I] Incorreta. O poli(cloreto de vinilideno) não apresenta isomeria óptica, pois não possui carbono quiral ou
assimétrico, enquanto o poli(cloreto de vinila) apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou
assimétrico.
[II] Correta. O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans, pois apresenta dois carbonos ligados por
dupla ligação e cada um deles ligados a dois ligantes diferentes entre si.
( )
[III] Correta. A massa molar do mero do poliestireno 104 g  mol−1 é maior do que a do mero do polibutadieno
(54 g  mol−1 ).
[IV] Incorreta. A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol produz metanol mais o
poli(metacrilato de etila).
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[D]
[A] Incorreta. Com relação à estrutura macromolecular, os polímeros podem existir no estado amorfo, com um
arranjo desordenado das macromoléculas, ou no estado cristalino, com um arranjo ordenado
tridimensionalmente. Um arranjo semicristalino é intermediário aos anteriores. Quanto maior a ordem do
arranjo, maior a dureza. Portanto, pode-se afirmar que polímeros semicristalinos (mais organizados) possuem
maior dureza que os amorfos (menos organizados).
[B] Incorreta. A baquelite é formada pela reação de condensação dos monômeros, fenol e formaldeído, com a
eliminação de água. Por aquecimento ou outra forma de tratamento, assume uma estrutura tridimensional
reticulada, com ligações cruzadas, tornando-se insolúvel e infusível, ou seja, a baquelite é classificada como um
polímero termorrígido (thermoset) ou termofixo.
[C] Incorreta. O policarbonato é um polímero termoplástico (moldável) que apresenta baixa combustibilidade,
amorfo, transparente, resistente e bom isolante elétrico. Além disso, apresenta boa dureza e resistência química.
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POLÍMEROS
[D] Correta. Agentes plastificantes primários são aqueles que contêm grupos polares que neutralizam campos de
forças de grupos polares do polímero, reduzindo as forças de van der waals entre as cadeias adjacentes. Já os
plastificantes secundários são materiais inertes e compatíveis com os polímeros, que não possuem grupos
polares. Esses plastificantes atuam como "espaçadores mecânicos", que separam as cadeias poliméricas,
reduzindo as forças de van der waals existentes. Consequentemente, a temperatura de transição vítrea (Tv ou
Tg; aquela na qual o material está solidificando) diminui. Em temperaturas mais baixas que Tg, o material será
"frágil como vidro" e em temperaturas mais altas ele tenderá a fluir como um líquido muito viscoso.
[E] Incorreta. O Kevlar é uma fibra sintética polimérica presente em coletes balísticos, pois é muito resistente ao
impacto mecânico. Sua alta resistência mecânica decorre das reticulações com ligações hidrogênio presentes na
sua cadeia polimérica (ligações entre as cadeias), fornecendo uma elevada resistência à tração.
[D]
[I] Incorreta. Penteno (C5H10 ) e ciclopentano (C5H10 ) são isômeros estruturais, enquanto butano (C4H10 ) e
ciclobutano (C4H8 ) não são isômeros.
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POLÍMEROS
[II] Correta. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não, pois o Cloroeteno
apresenta insaturação (dupla ligação) e o tetrafluoretano não apresenta este tipo de ligação.
[III] Incorreta. 2-Bromopropano não é opticamente ativo, ou seja, não apresenta carbono assimétrico ou quiral,
enquanto 1,2-dicloropentano é.
[IV] Correta. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na
ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição devido à presença da insaturação.
[V] Correta. A desidratação intramolecular de alcoóis orgânicos forma alcenos.
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POLÍMEROS
a) Fórmula estrutural do monômero do polietileno:
Produto de polimerização com três unidades repetitivas do Eteno:
Nome dessa reação de polimerização: adição.
b) Quanto maior a linearidade da cadeia de um polímero, maior a força de atração entre suas cadeias e,
consequentemente, maior a sua densidade.
Percebe-se pelas figuras fornecidas que o PEAD (polietileno de alta densidade) apresenta maior linearidade,
portanto é mais rígido.
c) O polietileno de baixa densidade (PEBD) tem maior transparência.

Pode-se considerar que os polímeros consistem de regiões cristalinas e de regiões amorfas em quantidades
relativas. O grau de cristalinidade do polímero depende da estrutura da cadeia polimérica, de sua massa molar e,
até certo ponto, do tratamento físico a que foi submetido.
A transparência e opacidade de um polímero advém do fato deles apresentarem ou não inclusões, buracos ou
superfícies internas (cristalitos, esferulitos), que possuam as propriedades adequadas para dispersar a luz.
[B]
Essa representação pode ser corretamente associada à formação de um polímero a partir de átomos que se unem
formando moléculas de tamanhos variados (monômeros), que por sua vez se ligam formando cadeias cada vez
maiores.
a) Monômero precursor do poliacrilato de sódio, na forma ácida:
Observação:
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POLÍMEROS
b) A absorção da urina pela fralda será menos eficiente do que a da água destilada, pois observando o gráfico
verifica-se que quanto maior a concentração de sais ou partículas, menor será a absorção do solvente pelo NaPA,
ou seja, os sais dissolvidos na urina dificultam a migração do solvente.
c) Tipo de interação mais forte que ocorre entre a água e o polímero: íon-dipolo ou dipolo-íon.
Efeito da quantidade de sal na absorção de água representado no gráfico: quanto maior a quantidade de sal, maior o
número de íons em solução ou maior a concentração e, consequentemente, menor a migração do solvente (água)
para o polímero (osmose).
a) Um diol genérico:
Um diisocianato genérico:
Reação:
18
POLÍMEROS
b) Reações paralelas com a água produzem CO2 (gasoso) que é determinante na produção de espuma:
ou
[E]
[1] Correta. A glicose não cíclica é um álcool-aldeído:
A glicose polimeriza para formar o amido:
19
POLÍMEROS
A glicose polimeriza para formar a celulose:
[2] Correta. A estrutura primária de um polipeptídeo é a sequência de resíduos de aminoácidos.
[3] Correta. Os polímeros formados por cadeias longas tendem a ter alta viscosidade devido às interações
intramoleculares e intermoleculares existentes entre cadeias poliméricas.
[4] Correta. Os alcoóis condensam com ácidos carboxílicos para formar ésteres.
20
POLÍMEROS
[5] Correta. As amidas resultam da condensação de aminas e ácidos carboxílicos.
[D]
O polímero EPDM é obtido por adição, então:

A partir da curva de calibração linear obtida com padrões de poli(metacrilato de metila) de massa molar (Mw )
pode-se determinar a massa molar deste polímero analisando-se a semelhança entre os triângulos retângulos
formados na figura.
21
POLÍMEROS
61440 = 4  15360; Log2 = 0,3 (dado)
Por semelhança, vem:

Log61440 − Log15360 32 − 26 3
= =
LogM − Log15360 32 − 28 2
 61440 
Log  624log2
44=7240,34= 0,6
48

 15360  = 3  Log4
=
3
 M  2  M  2
Log   Log  
 15360   15360 
 M  2  0,6
Log   = 3 = 0,4
 15360 
M
= 100,4
15360
100,4 = 2,5 (dado)
M
= 2,5
15360
M = ( 2,5  15360 ) g mol = 38400 g mol
De acordo com a curva de calibração, após 28 minutos tem-se 38400 g de poli(metacrilato de metila), supondo
que a inclinação da curva deste polímero seja muito próxima à inclinação da curva obtida para o PET, a massa
molar utilizada pode ser a mesma.
Reação estequiométrica de esterificação entre o ácido tereftálico e o etileno glicol produzindo PET (deslocada
completamente para a direita):
( C10H8O4 )n = (10  12 + 8  1 + 4  16 )  n
M PET = 192 n
38400 g  mol−1 = n  192 g  mol−1
38400 g  mol−1
n= = 200 mol
192 g  mol−1
nágua = 2n mol = 2  200 mol = 400 mol
mágua = 400  18 g = 7200 g
mágua = 7,2 kg
22
POLÍMEROS

17  Mmero = 714 g
Mmero = 42 g
Mhidrocarboneto = 42 g mol  H2C = CH − CH3 (propeno)
Observação : 17 H2C = CH − CH3 ⎯⎯→  C3H8  17
H2C = CH − CH3 + H2O ⎯⎯→ C3H8 O
C( x =3 )H( y =8 )O( z =1)  C3H8O (composto inicial)
Nomes : propan-2-ol ou propan-1-ol.

[C]
[I] Correta. A hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp2 .
[II] Incorreta. A reação de obtenção do poliparafenileno de tereftalamida é classificada como de condensação, pois
ocorre a saída de água no processo.
[III]. Incorreta. O Kevlar é uma substância covalente de alta massa molecular.
[IV] Correta. A fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2 .
[V] Correta. As interações intermoleculares que mantêm as cadeias do Kevlar unidas, formando redes poliméricas,
são do tipo ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
23
POLÍMEROS

a) Eteno:
b) 2-propeno-nitrila:
c) 2-metil-propenoato de metila:
d) Etenil-benzeno (vinil-benzeno):
24
POLÍMEROS
e) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-benzeno):

Unidade monomérica: (C6H7 O2 (OH)3 )n .
Reação de esterificação com ácido nítrico:
H SO
3n HO − NO2 + [C6H7O2 (OH)3 ]n ⎯⎯⎯⎯
2 4 → 3n H O + [C H O (O − NO ) ]
2 6 7 2 2 3 n
C6H7 O2 (O − NO2 )3 = 297 g mol
[C6H7 O2 (O − NO2 )3 ]n = 3,861 105 g mol
n  297 = 3,861 105
n = 0,013  105 = 1.300
Número de unidades monoméricas necessárias para gerar a cadeia polimérica = 1.300.

a) A temperatura dos pneus, recolhidos na fuselagem, era −13 C ( −13 + 273 = 260 K) durante o voo. Próximo
ao pouso, a temperatura desses pneus passou a ser 27 C (27 + 273 = 300 K) e a pressão de 30 atm, mas seu
volume interno não varia, ou seja, trata-se de uma transformação isovolumétrica.
Ppneus recolhidos Ppneus pouso

=
Tpneus recolhidos Tpneus pouso
Ppneus recolhidos 30 atm
=
260 K 300 K
30 atm  260 K
Ppneus recolhidos =
300 K
Ppneus recolhidos = 26 atm
b) Cálculo do volume interno desse mesmo pneu, em litros, dado que foram utilizados 14 kg (14  103 g) de N2
ara enchê-lo:
25
POLÍMEROS
mN2 14  103 g
nN2 = = = 500 mol
MN2 28 g  mol−1
nN2 = 500 mol; T = 300 K; P = 30 atm; R = 0,082 L  atm  K -1  mol-1
P V = nR T
30 atm  V = 500 mol  0,082 L  atm  K -1  mol-1  300 K
V = 410 L
c) Fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno, ou seja, do isopreno:
Então,
Ou seja,

a) Na impressão das esferas maciças idênticas de 12,6 g, foram consumidos, para cada uma, 50 m desse
polímero, na forma de fios cilíndricos de 0,4 mm de espessura.
l : comprimento do fio cilíndrico = 50 m

d: diâmetro do fio cilíndrico = 0,4 mm = 0,4  10 −3 m
0,4 mm
r : raio do fio cilíndrico = = 0,2  10 −3 m
2
Vfio cilíndrico = π  r 2  l
Vfio cilíndrico = 3  (0,2  10 −3 m)2  50 m
Vfio cilíndrico = Vesfera = 6  10−6 m3 = 6  10−6  106 mL = 6 mL

mesfera 12,6 g
desfera = = = 2,1 g mL
Vesfera 6 mL
dágua e sabão = 1,2 g mL

dremovedor = 1,0 g mL
2,1 g mL  1,2 g mL  1,0 g mL
desfera  dágua e sabão  dremovedor
Conclusão: em cada um dos procedimentos, A e B, as esferas ficaram no fundo do frasco, devido à sua maior
densidade em relação a estes líquidos.
26
POLÍMEROS
b) Pode ter ocorrido dano à superfície das esferas no procedimento B (adição de removedor à base de
hidrocarbonetos), pois tanto as esferas como a mistura de hidrocarbonetos são apolares, ou seja, poderiam surgir
forças intermoleculares do tipo dipolo-induzido que provocariam a dissolução superficial das esferas.

a) A formação do polímero ocorre a partir do glicerol, conforme indicado no texto.
Possível polímero de cadeia ramificada:
27
POLÍMEROS
b) Quanto maior for o grau de polimerização menor o número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na
polimerização e menor será a solubilidade deste polímero em etanol.
Quanto menor for o grau de polimerização maior o número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na
polimerização e maior será a solubilidade deste polímero em etanol (polar dissolve polar - pontes de hidrogênio
entre as hidroxilas).
Analisando a tabela,
Solubilidade (% em massa)
Amostra Hexano Etanol
(solvente apolar) (solvente polar)
polímero 1 3 13 (mais solúvel)
polímero 2 2 3
13 > 3, conclui-se que o polímero 1 é o mais solúvel, ou seja, possui maior quantidade de hidroxilas não utilizadas
no processo de polimerização, consequentemente é o polímero de menor grau de polimerização.

[B]
Identificação dos polímeros:
Análise das afirmações:
[I] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero A é menor do que a temperatura de fusão do polímero B, pois
este apresenta maior superfície de contato devido à presença do anel aromático.
28
POLÍMEROS
[II] Correta. A temperatura de fusão do polímero C é maior do que a temperatura de fusão do polímero D, pois
este apresenta oxigênio ligado por dupla e geometria trigonal plana neste ponto da estrutura. A presença deste
tipo de geometria na cadeia polimérica provoca afastamento e consequentemente diminuição da força de
atração.
[III] Correta. A temperatura de fusão do polímero E é maior do que a temperatura de fusão do polímero F, pois E
apresenta maior superfície de contato, além da presença do anel aromático.
[IV] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero G é menor do que a temperatura de fusão do polímero H, pois
este possui uma região apolar menor, ou seja, menor número de carbonos em sequência.

a) Teremos:
Etapa 1:
Etapa 2:
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl que apresenta razão
massa de PVAl g
= 58 :
174 g g
= 58
174
número de mols de hidroxila reativa = = 3 mol
58
24 % das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, então 76 % reagirão:
número de mols de hidroxila reativa = 3 mol  0,76 = 2,28 mol

número de mols de hidroxila não reativa = 3 mol  0,24 = 0,72 mol
Então:
29
POLÍMEROS
massa do copolímero formado = massa de PVB formada + massa de PVAI não reativa
massa de PVB formada
Razão =
massa do copolímero formado
161,88n g 161,88
Razão = = = 0,8363 = 83,63%
(161,88n g + 31,68n)g 193,56

[B]
A borracha natural é formada a partir do 2-metil-buta-1,3-dieno ou isopreno (buna mole):

[E]
A resina que mais reduz o coeficiente de atrito entre duas superfícies sólidas é o poli(dimetil siloxano), pois
pertence aos polímeros do silicone. Uma das suas características é o poder lubrificante.

[B]
Para um polímero conduzir eletricidade ele deve apresentar ressonância (“movimentação dos elétrons pi ( π )), ou
seja, duplas ligações conjugadas.
Isto ocorre em [–CH=CH–]n:

30
POLÍMEROS
... –CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

[B]
O composto X é o metanol, observe:

a) O Aℓ2O3(s) (produzido na decomposição do Aℓ (OH)3) forma uma camada protetora que interfere no contato do
polietileno com o oxigênio do ar, alterando o mecanismo de propagação da chama.
b) A formação de H2O(g) (produto da decomposição do Aℓ(OH)3(s)), que "não pega fogo" interferirá no
suprimento de oxigênio.
c) Como a decomposição do Aℓ(OH)3(s) é um processo endotérmico (absorve calor; ∆H > 0), o polietileno
demorará mais tempo para atingir o seu calor de combustão.

[D]
Cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por quatro ligações de hidrogênio, observe:

[A]

a) Teremos:
31
POLÍMEROS
b) 1836 g.
c) 3  103 unidades monoméricas.

[D]

a) Fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero: C5H7 O2 .
C : 10 átomos 

H : 14 átomos  C10H14O4
O : 4 átomos 
Dividindo por dois: C5H7 O2
b) Reagentes apropriados para a preparação de I:
c) Reagentes apropriados para a preparação de II:
32
POLÍMEROS

a)
b) Todos os produtos formados podem ser usados como monômeros.
c) Poli(cloreto de vinila) ou PVC, poli(cianeto de vinila) ou poliacrilonitrilo ou orlon, poli(acetato de vinila) ou

PVA, poli(1,2-dicloroetileno).
33

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Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:

É correto apenas o que se afirma nas sentenças:

3. (Ita 2021) Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

Essa representação pode ser corretamente associada à

a) Desenhe o monômero precursor do poliacrilato de sódio, na forma ácida.

a) Apresente a(s) reação(ões) químicas da polimerização e formação de poliuretano a partir de um diol e um

(1) A glicose é um álcool-aldeído que polimeriza para formar o amido e a celulose.

(4) Os álcoois condensam com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

A soma dos números associados às afirmativas CORRETAS é igual a:

Dados: C = 12; H = 1; O = 16; log2 = 0,3; 100,4 = 2,5.

I. a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp2 ;

IV. a fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2 ;

Estão corretas apenas as afirmativas

−CH2 − C(CH3 ) = CH − CH2 − CH2 − C(CH3 ) = CH − CH2 − CH2 − C(CH3 ) = CH − CH2 −

a) Qual é a pressão interna de um dos pneus durante o voo? Mostre os cálculos.

25 g de glicerol + agitação e aquecimento

25 g de glicerol + agitação e aquecimento

Assinale a opção que apresenta a(s) comparação(ões) ERRADA(S).

a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo.

24. (Ita 2009) São dadas as seguintes informações:

Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares.

a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I.

quais são os reagentes apropriados para a preparação de

[V] Correta. A desidratação intramolecular de alcoóis orgânicos forma alcenos.

Produto de polimerização com três unidades repetitivas do Eteno:

Nome dessa reação de polimerização: adição.

c) O polietileno de baixa densidade (PEBD) tem maior transparência.

[1] Correta. A glicose não cíclica é um álcool-aldeído:

A glicose polimeriza para formar o amido:

A glicose polimeriza para formar a celulose:

[2] Correta. A estrutura primária de um polipeptídeo é a sequência de resíduos de aminoácidos.

[5] Correta. As amidas resultam da condensação de aminas e ácidos carboxílicos.

O polímero EPDM é obtido por adição, então:

Resposta da questão 10:

61440 = 4  15360; Log2 = 0,3 (dado)

Por semelhança, vem:

Resposta da questão 11:

Resposta da questão 12:

[III]. Incorreta. O Kevlar é uma substância covalente de alta massa molecular.

[IV] Correta. A fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2 .

Resposta da questão 13:

e) 1,3-butadieno com etenil-benzeno (vinil-benzeno):

Resposta da questão 14:

Reação de esterificação com ácido nítrico:

Número de unidades monoméricas necessárias para gerar a cadeia polimérica = 1.300.

Resposta da questão 15:

Ppneus recolhidos Ppneus pouso

c) Fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno, ou seja, do isopreno:

Resposta da questão 16:

l : comprimento do fio cilíndrico = 50 m

Vfio cilíndrico = 3  (0,2  10 −3 m)2  50 m

Vfio cilíndrico = Vesfera = 6  10−6 m3 = 6  10−6  106 mL = 6 mL

dágua e sabão = 1,2 g mL

Resposta da questão 17:

Possível polímero de cadeia ramificada:

Resposta da questão 18:

Identificação dos polímeros:

Análise das afirmações: