Cea Parte 5

OUTRAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Além dos hidrocarbonetos, existem outros compostos orgânicos cujas

famílias têm fórmulas genéricas características e grupos funcionais
característicos.
ÁLCOOIS
A fórmula de estrutura de um álcool pode considerar-se derivada de um

hidrocarboneto, por substituição de um átomo de hidrogénio pelo grupo
hidroxilo, —OH.
Fórmula genérica: R—OH (R – grupo Grupo funcional: —OH
alquilo)
Um álcool pode ser classificado como:
 Primário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono
primário.
 Secundário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono
secundário.
 Terciário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono
terciário.
Um carbono diz-se primário se estiver ligado somente a outro átomo de
carbono. Se estiver ligado a dois átomos de carbono diz-se secundário e se
for a três átomos de carbono diz-se terciário.
EXEMPLO:
Neste exemplo, os carbonos 1 e 5 são primários, os carbonos 2 e 4 são

secundários e o carbono 3 é terciário.
Os nomes dos álcoois formam-se por substituição da terminação “o” dos

alcanos correspondentes pela terminação “ol”, segundo as regras:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que
contenha o grupo —OH.
2. Nos monoálcoois numeram-se os átomos de carbono da cadeia
principal a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono
a que se liga o grupo —OH; a posição deste grupo é dada pelo
número desse átomo de carbono.
3. Quando existe mais do que um grupo hidroxilo na cadeia
(poliálcoois), usam-se o prefixos di-, tri-, …, antes do sufixo –ol; o
grupo hidroxilo mais próximo de uma extremidade terá uma
numeração mais baixa, sendo a cadeia numerada a partir dessa
extremidade.
Exemplos:
CH3OH - metanol
CH3CH2OH - etanol
ÉTERES
Os éteres de cadeia aberta são compostos orgânicos de fórmula geral

R—O—R’ (R e R’ – grupos alquilo).
Grupo funcional característico: —O—
Os éteres dizem-se:
 Simétricos quando R = R’.
 Assimétricos quando R ≠ R’.
O nome dos éteres pode ser estabelecido pelas seguintes nomenclaturas:
1. Nomenclatura de classe funcional
Iniciar com a palavra éter, citar os dois grupos que estão ligados ao
átomo O, por ordem alfabética, terminando com o sufixo –ílico.
No caso dos éteres simétricos, o nome do grupo vem antecedido do
prefixo “di”.
2. Nomenclatura IUPAC
Considerar o grupo alcoxi R—O— como um substituinte (sendo R o
grupo mais simples).
Exemplos:
CH3—O—CH3 - metoximetano
CH3CH2CH2—O—CH2CH3 - etoxipropano
ALDEÍDOS
Os aldeídos são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO num

carbono primário.
Fórmula Grupo
genérica: R funcional:
REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo
carbonilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o
mesmo número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pela
terminação –al.
3. O átomo de carbono do grupo carbonilo é considerado o primeiro da
cadeia carbonada.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por
algarismos colocados antes dos seus nomes.
5. Quando existem dois grupos —CHO na cadeia, antepõe-se ao sufixo
–al o prefixo –di.
6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
HCHO - metanal ; CH3CHO - etanal
CETONAS
As cetonas são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO ligado a
dois átomos de carbono.
Fórmula Grupo
genérica: R R’ funcional:
carbonilo.
mesmo número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pela
terminação –ona.
3. A cadeia principal numera-se de modo que ao átomo de carbono do
grupo carbonilo corresponda o número mais baixo.
algarismos colocados antes dos seus nomes.
5. Quando existem dois grupos —CO na cadeia, antepõe-se ao sufixo –
ona o prefixo –di.
Exemplos:
CH3—CO—CH3 - propanona
CH3CH2—CO—CH3 - butanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos que contêm o grupo carboxilo —COOH.

Fórmula Grupo
genérica: R funcional:
carboxilo.
mesmo número de átomos de carbono, substituindo o “o” final
pelo sufixo –óico ou –dioico e fazendo anteceder o nome da
palavra ácido.
3. O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o
primeiro da cadeia carbonada.
algarismos colocados antes dos seus nomes, seguindo a ordem de
prioridades.
Exemplos:
HCOOH - ácido metanóico

CH3CH2COOH - ácido propanóico
ÉSTERES
Fórmula genérica:
R ou RCOOR’
R’
Grupo funcional:
Os nomes dos ésteres são formados por duas palavras ligadas pela
preposição de, sendo:
 A primeira derivada do nome do ácido carboxílico correspondente,
substituindo a terminação –óico por –oato.
 A segunda é o nome do grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio.
Exemplos:
CH3COOCH3 - etanoato de metilo

HCOOCH2CH3 - metanoato de etilo
AMIDAS
Fórmula genérica:
R ou RCONH2
NH2
Grupo funcional:
NH2
As regras de nomenclatura das amidas são semelhantes às dos aldeídos,

estando a única diferença na terminação do nome. Os aldeídos terminam
em –al e as amidas em –amida.
Exemplos:
HCONH2 - metanamida
CH3CONH2 - etanamida
HALOGENETOS DE ÁCIDOS
Um halogeneto de ácido resulta da substituição do grupo –OH de um
ácido carboxílico por um halogéneo.
Fórmula genérica:
R ou RCOX Com X = F, C  , Br, I

X
Grupo funcional:
Os nomes destes compostos obtêm-se por combinação do nome do grupo

acilo e do halogeneto. O nome do grupo acilo é formado a partir do nome
do ácido correspondente, substituindo a terminação –óico por –oílo.
Exemplos:
HCOBr - brometo de metanoílo

CH3COC  - cloreto de etanoílo
AMINAS
Fórmulas genéricas:
R—NH2 R1—NH—R2 R1—N—R2

Aminas primárias Aminas secundárias R3
Aminas terciárias
Grupo funcional:
Regras de nomenclatura:
1. As aminas primárias podem ser designadas, adicionando o sufixo –
amina ao nome do substituinte R, ou ao nome do hidreto-base RH.
2. Para as aminas secundárias e terciárias faz-se a citação de todos os
grupos substituintes R1, R2 e R3, por ordem alfabética, precedidos dos
prefixos numéricos adequados, di ou tri, seguidos do termo amina.
Exemplos:
CH3NH2 - metilamina ou metanamina ;
CH3NHCH3 - dimetilamina
ISOMERIA
Isómeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
A isomeria pode classificar-se em dois grandes grupos:
 Isomeria estrutural: os isómeros têm diferente fórmula estrutural,
isto é, os átomos estão ligados numa ordem diferente em cada
isómero.
 Estereoisomeria: os isómeros têm a mesma fórmula estrutural mas a
disposição dos átomos no espaço é diferente em cada isómero.
A isomeria pode ser de três tipos:
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de função.
A estereoisomeria pode ser de dois tipos:
 Isomeria geométrica.
 Isomeria ótica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Dois compostos são isómeros geométricos quando as fórmulas estruturais

planas apresentam dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação
e cada um destes átomos tem dois ligandos diferentes entre si.
Assim, se tivermos um composto do tipo:
A X
B Y
Para que haja isomeria geométrica é necessário que se verifiquem as
seguintes condições:
 A ≠ B.
 X ≠ Y.
Por outro lado, A pode ser diferente ou igual a X e B pode ser diferente ou
igual a Y.
De dois isómeros geométricos, aquele em que os grupos iguais se
encontrem do mesmo lado de um eixo imaginário que contém a ligação
C=C será chamado isómero cis, enquanto no isómero trans os grupos
iguais encontram-se em lados opostos.
Exemplo:
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
EXERCÍCIOS

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Além dos hidrocarbonetos, existem outros compostos orgânicos cujas

A fórmula de estrutura de um álcool pode considerar-se derivada de um

Neste exemplo, os carbonos 1 e 5 são primários, os carbonos 2 e 4 são

Os nomes dos álcoois formam-se por substituição da terminação “o” dos

Os éteres de cadeia aberta são compostos orgânicos de fórmula geral

Os aldeídos são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO num

Os ácidos carboxílicos que contêm o grupo carboxilo —COOH.

HCOOH - ácido metanóico

CH3COOCH3 - etanoato de metilo

As regras de nomenclatura das amidas são semelhantes às dos aldeídos,

R ou RCOX Com X = F, C  , Br, I

Os nomes destes compostos obtêm-se por combinação do nome do grupo

HCOBr - brometo de metanoílo

R—NH2 R1—NH—R2 R1—N—R2

Dois compostos são isómeros geométricos quando as fórmulas estruturais

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