Aula 5 Alcaloides

METABLITOS SECUNDRIOS
- ALCALIDES -
Ciclo biossinttico dos MS
ALCALIDES
Conceito: So substncias que reajam com cidos formando sais, semelhana dos lcalis precipitem das solues ou adquiram cores caractersticas quando reagem com os denominados reagentes gerais e apresentem ainda propriedades toxicolgicas e farmacolgicas caractersticas.
ALCALIDES
A designao mais aceita recentemente de Pelletier (1983) que considera Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os organismos vivos., geralmente com ao biolgica marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.
ALCALIDES
Alcalides: substncias naturais caracterizadas principamente pela presena de um N heterocclico, que pode se apresentar como amina secundria, terciria, amida ou sal de amnio quaternrio.
Nicotina
Morfina
ALCALIDES Aspectos Gerais

Uma das mais importantes caractersticas fsico-qumicas a basicidade
(Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).
- Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.
- O sal correspondente hidrossolvel

- Em solventes apolares a base livre solvel e o sal no
ALCALIDES
GENERALIDADES
1) O tomo de N oriundo de aminocido (alcalides verdadeiros*); 2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % so oriundo de plantas superiores 3) de rara ocorrncia em bactrias, algas, fungos e lquens -Excesso: Claviceps purpurea (fungo) -Existem representantes no reino animal, como sapos da Amrica Central e peixes japoneses
Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espcies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum;
Algumas estruturas podem ser amplamente distribudos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famlias. 4) A biossntese de alcalides ocorre no tecido ativo da razes e caule. O armazenamento local ou aps a distribuio, realizada em vacolos. Em vrias espcies vegetais, os alcalides desempenham papel de proteo contra herbvoros, insetos, bactrias e etc.
*protoalcalides (N no ciclco); pseudoalcalides (N cclico ou no -no derivados de AA)
ALCALIDES
Os primeiros alcalides obtidos graas a sua basicidade
Alcalide
Morfina Emetina
Ano
1805 1817
Pesquisador
F. Sertrner P. J. Pelletier & F. Magendie
Fonte pio Ipeca
Atropina
Cafena Quinina Nicotina Codena
1819
1820 1827 1829 1833
R. Brandes
F. F. Runge P. J. Pelletier & F. Magendie W. Ponselt & R. Reinmann P. J. Robiquet
Beladona
Caf Quina
Tabaco
pio
ALCALIDES
So substncias bsicas ( pertence a funo amina) identificadas pela presena do tomo de nitrognio dentro de um ciclo.
ALCALIDES
Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos
ALCALIDES
Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte I)
Pirrolidnicos
Tropnicos
Ornitina Pirrolizidnicos
Quinolizidnicos Piperidnicos Lisina
Triptofano
Indlicos
ALCALIDES
Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte II)
Tirosina
Isoquinoleicos
Fenilalanina Efedrina
Piperidnicos
Quinolnicos
Xantinas
c. asparagnico
c. antranlico (intermedirio do triptofano)
ALCALIDES
ATROPINA
ESTRICNINA
ALCALIDES
NICOTINA
REAES DE IDENTIFICAO EM FARMACOGNOSIA

COLORIMTRICAS
PRECIPITAO
FLUORESCNCIA
ALCALIDES
Base livre
Sal de alcalide
ALCALIDES
Normalmente, no so consideradas como alcalides as aminas de origem animal como a adrenalina, anloga do alcalide efedrina. Eliminam-se tambm do grupo as aminas proteinognicas, os derivados da purina e alguns hidrxidos de amnio quaternrios tais como a colina e as betanas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante.
ALCALIDES
NORADRENALINA
FENILALAMINA
ALCALIDES
MUSCARINA
ACETILCOLINA
ALCALIDES
FONTES DE ALCALIDES Os alcalides formam um grupo muito vasto de metablitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes ltimos ocorrerem com muito menor frequncia. Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.
ALCALIDES
-Alcaloide: Atropina
Nome cientifico: Atropa belladona

Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal Parte da Planta: raiz Atividade Farmacolgica: Anticolinrgico
ALCALIDES
-Alcaloide:emetina Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha Nome vulgar: Ipeca
Parte da Planta: raiz

Atividade Farmacolgica: emtico
ALCALIDES
-Alcaloide:Quinina Nome cientifico: Cinchona spp. Nome vulgar:Quina Parte da Planta:Cascas Atividade Farmacolgica: antimalrico, antitrmico e analgsicos
ALCALIDES
-Alcaloide:Pilocarpina Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi Nome vulgar:Jaborandi Parte da Planta:Folhas Atividade Farmacolgica: anti-glaucomatoso
ALCALIDES
-Alcaloide:Fisostigmina Nome cientifico: Physostigma venenosum Nome vulgar:Fisostigma Parte da Planta:sementes Atividade Farmacolgica: anticolinrgico
ALCALIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES
Os nomes dos alcalides so oriundos de diversas origens: -Nome genrico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ... -Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocana ... -Atividade farmacolgica: Emetina, Morfina ...
-Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do centeio, Ergotamina ...

-Nome do descobridor: Peletierina ...
ALCALIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES
RADICAL + INA
AMINA
ALCALIDES
Estrutura e propriedades qumicas dos alcalides:
Raramente so encontrados no estado livre sendo a forma de sal de cidos orgnicos mais frequente. A combinao com os cidos qunico e mecnico so mais frequentes:
HO COOH
O OH
HO OH
OH
HOOC
COOH
Aparecem tambm frequentemente combinados com os cidos mlico, ctrico, e succnico, ou ainda na forma de sulfatos. No pio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e meconato.
ALCALIDES
Funes fisiolgicas dos alcalides: comprovada a funo de proteo dos alcalides nas plantas, por serem txicos. No entanto, acredita-se que atuem tambm como reserva de nitrognio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reproduo, como agentes de desintoxicao e transformao simples de outras substncias nocivas ao vegetal, proteo para raios UV
ALCALIDES
A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides) Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptofano cido antranlico
Aminocidos
ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides: Alcalides verdadeiros so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e so tem origem biossinttica a partir de aminocidos.
ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES
ALCALIDES
ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides: Pseudoalcalides so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e no apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.
TEOBROMINA
TEOFILINA
CAFENA
CONIINA
ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides: Protoalcalides so aqueles que no apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.
MUSCARINA
ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides: Anestsicos locais: Sao geralmente steres de aminolcoois, como por exemplo a cocana.
Analgsicos: representados pela morfina e derivados.
ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:
Antipirticos especficos: Os melhores representantes dessa classe so os quinolnicos. Sabe-se que os ncleos quinolnicos e piperidnicos, a cadeia lateral etilnica e o lcool secundrio so necessrios para a atividade antitrmica e bactericida.
ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:
Simpaticomimticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.

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Ciclo biossinttico dos MS

ALCALIDES Aspectos Gerais

(Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).

- Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.

- O sal correspondente hidrossolvel

Fonte pio Ipeca

Quinolizidnicos Piperidnicos Lisina

c. antranlico (intermedirio do triptofano)

REAES DE IDENTIFICAO EM FARMACOGNOSIA

Nome cientifico: Atropa belladona

Parte da Planta: raiz

-Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do centeio, Ergotamina ...

Analgsicos: representados pela morfina e derivados.

Simpaticomimticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.

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